Was ist Triazol?
Triazol ist eine fünfgliedrige Ringverbindung mit drei Stickstoffatomen und zwei Kohlenstoffatomen.
Die chemische Formel von Triazol lautet C2H3N3; es gibt zwei Ringisomere, 1,2,3-Triazol und 1,2,4-Triazol. Beide sind heterozyklische Verbindungen mit aromatischen Eigenschaften.
Triazole werden in der Medizin als Arzneimittel verwendet; 1,2,3-Triazol und 1,2,4-Triazol sind Bestandteile verschiedener Arzneimittel.
Anwendungen von Triazol
1,2,3-Triazol ist ein wichtiger Bestandteil des Antibiotikums Piperacillin-Tazobactam zur Injektion. Zu den Indikationen für Piperacillin-Tazobactam gehören komplizierte Blasen-, Nierenbecken-, Lungen- und Bauchfellentzündungen, Septikämien und febrile Neutropenie.
Eigenschaften von Triazol
1,2,3-Triazol liegt in kristalliner Form vor und hat einen süßen Geschmack. Sein Schmelz- und Siedepunkt liegt bei 23-25 °C bzw. 203 °C. Es ist gut löslich in Wasser und Ethanol.
Im Vakuum zersetzt sich 1,2,Triazol thermisch bei 500 °C unter Freisetzung des Stickstoffmoleküls und bildet einen dreigliedrigen Ring, das Aziridin.
Struktur von Triazol
Die heterocyclische Verbindung Triazol bildet einen fünfgliedrigen Ring mit zwei Kohlenstoffatomen und drei Stickstoffatomen. 1,2,3-Triazol ist eines der Stellungsisomere von Triazol und hat drei benachbarte Stickstoffatome.
Es ist im Vergleich zu den üblichen Verbindungen mit drei benachbarten Stickstoffatomen sehr stabil: Es wird auch 1H-1,2,3-Triazol genannt und bildet in wässriger Lösung das Tautomer 2H-1,2,3-Triazol.
Weitere Informationen zu Triazol
1. 1,2,3-Triazol-Synthese
Substituierte 1,2,3-Triazole können durch Huisgen-Cycloaddition, eine 1,3-dipolare Cycloaddition eines Azids mit einem Alkin, synthetisiert werden. Aufgrund ihrer hohen Substratorthogonalität können sie in der Click-Chemie eingesetzt werden. Die Click-Chemie ist eine Technik in der synthetischen Chemie, die Reaktionen zur Bildung einfacher und stabiler Bindungen nutzt, um neue funktionelle Moleküle zu synthetisieren.
Einige Triazole sind relativ leicht durch Ringkettentautomerie spaltbar. Ein Beispiel für Ringkettentautomerie ist die Dimroth-Umlagerung. Diese ist eine Umlagerungsreaktion, bei der das Stickstoffatom eines 1,2,3-Triazols mit einer Aminogruppe außerhalb des Rings gegen ein Stickstoffatom innerhalb des Rings ausgetauscht wird.
2. Merkmale von 1,2,4-Triazol
1,2,4-Triazol ist ein farbloser, nadelförmiger Kristall mit einem Schmelz- und Siedepunkt von 120 °C bzw. 260 °C. Es ist ein planares Molekül mit N-N- und C-N-Abständen von 132-136 pm. 1,2,4-Triazol ist wie 1,2,3-Triazol gut löslich in Wasser und Ethanol. In wässriger Lösung unterliegt 1,2,4-Triazol sowohl der N-Protonierung als auch der Deprotonierung. 1,2,4-Triazol (C2N3H4+) hat einen pKa-Wert von 2,45, der pKa-Wert neutraler Moleküle beträgt 10,26.
1,2,4-Triazol wird als wichtiges Grundgerüst des Antimykotikums Fluconazol verwendet. Zu den Hauptindikationen für Fluconazol gehören Pilzinfektionen der Atemwege, die durch Candida- und Cryptococcus-Arten verursacht werden, gastrointestinale Pilzinfektionen, Pilzinfektionen der Harnwege, Pilzanämie und Pilzmeningitis.
3. 1,2,4-Triazol-Synthese
Unsubstituiertes 1,2,4-Triazol wird durch Acylierung von Thiosemicarbazid mit Ameisensäure und anschließende Cyclisierung von 1-Formyl-3-thiosemicarbazid zu 1,2,Triazol-3(5)-thiol gewonnen. Durch Oxidation des Thiols mit Salpetersäure oder Wasserstoffperoxid kann 1,2,4-Triazol synthetisiert werden.
1,2,4-Triazol kann auch durch die Einhorn-Brunner-Reaktion und die Pellizzari-Reaktion synthetisiert werden. Die Einhorn-Brunner-Reaktion liefert ein Isomerengemisch von 1,2,4-Triazolen aus Alkylhydrazinen und Imiden, während die Pellizzari-Reaktion 1,2,4-Triazole aus Hydraziden und Amiden herstellen kann.