¿Qué es el Uracilo?
El uracilo es una base representada por la fórmula química C4H4N2O2 y es una de las cuatro bases que componen el ácido ribonucleico (ARN).
En la secuencia del ARN, el uracilo está representado por la letra U. El uracilo también es un sólido incoloro con un peso molecular de 112,09.
Bases como la adenina, la guanina y la citosina se encuentran tanto en el ADN como en el ARN, pero el uracilo sólo está presente en el ARN: cuando el ARN se sintetiza a partir de la secuencia de ADN, el uracilo sustituye a la disposición de la timina en el ADN y la secuencia de ADN se transcribe en ARN.
Usos del Uracilo
El uracilo es una de las bases pirimidínicas del ARN y es un componente importante de éste; el ARN es una molécula necesaria para la transmisión de la información genética y la síntesis de proteínas, y el uracilo se utiliza cuando el ARN se transcribe a partir de la secuencia de bases del ADN.
El uracilo también es una sustancia muy utilizada en el campo farmacéutico como ingrediente sintético en medicamentos contra el cáncer y medicamentos a base de ácidos nucleicos. Las sustancias con un flúor en la posición 5 del uracilo se utilizan como el fármaco anticancerígeno fluorouracilo (5-FU). El fluorouracilo tiene un efecto antitumoral en una amplia gama de tipos de cáncer, como el gástrico, el de hígado y el de ovario.
Propiedades del Uracilo
El uracilo es una de las cuatro nucleobases del ARN. Es un compuesto orgánico pulverulento de color blanco cuya fórmula molecular es C4H4N2O2. El uracilo es ligeramente soluble en agua y soluble en alcoholes.
Sufre fácilmente oxidación, nitración y alquilación. En presencia de fenol e hipoclorito sódico, el uracilo es visible a la luz ultravioleta; en el ARN, el uracilo forma pares de bases con la adenina y es sustituido por la timina durante la transcripción del ADN. La timina se produce por metilación del uracilo.
Cuando forma pares de bases con la adenina, el uracilo puede actuar tanto como aceptor de enlaces de hidrógeno como donante de enlaces de hidrógeno.
Fórmula química: C4H4N2O2
Peso molecular: 112,09 g/mol
Aspecto: polvo cristalino blanco
Punto de fusión: 335-338°C
Punto de ebullición: 440°C
Estructura del Uracilo
Al igual que la citosina y la timina, el uracilo es una base con un anillo de pirimidina. Se añade fácilmente a azúcares ribosa y fosfato para formar el ribonucleósido uridina.
La fosforilación posterior de la uridina da lugar a la formación de monofosfato de uridina (UMP), difosfato de uridina (UDP) y trifosfato de uridina (UTP). Cada una de estas moléculas es biosintetizada por el organismo y desempeña un papel importante en el mantenimiento de las funciones vitales.
Se ha demostrado que cuando el uracilo reacciona con hidracina anhidra, el anillo de uracilo se abre OO. Si el pH de la reacción es superior a 10,5, se forma un anión uracilo y la reacción es más lenta.
Incluso cuando el pH se reduce, la reacción es igualmente lenta debido a la protonación de la hidracina. La reactividad del uracilo no cambia con los cambios de temperatura.
Más Información sobre el Uracilo
Mecanismo de Acción del Fluorouracilo
El fluorouracilo es un antagonista metabólico a base de fluoropirimidina que se utiliza como medicamento contra el cáncer. Es un fármaco antiguo y existen varias versiones genéricas.
Desde la década de 1990, el fluorouracilo se ha prodrugado y se han introducido otras mejoras en el fármaco para hacerlo más potente. El fluorouracilo tiene una estructura en la que el átomo de hidrógeno de la posición 5 del uracilo se sustituye por un átomo de flúor.
Se fosforila en el organismo y se metaboliza en su cuerpo activo, el 5-fluorodesoxiuridina-5′-monofosfato (FdUMP). La incorporación de FdUMP al ADN inhibe la síntesis de ADN y suprime el crecimiento de las células cancerosas.
Otro mecanismo de acción es que el FdUMP inhibe la actividad de la timidilato sintasa (TS), lo que impide la síntesis de timina en la célula y, por tanto, la producción de ADN. El organismo metaboliza el fluorouracilo en 5-fluorouridina trifosfato (FUTP), que se incorpora al ARN en lugar de UTP, interfiriendo así en el procesamiento del ARN y la traducción del ARNm.