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Trigonelina

¿Qué es la Trigonelina?

La trigonelina (trigonelline en inglés) es un compuesto sólido e incoloro.

Su nombre IUPAC es 1-metilpiridin-1-io-3-carboxilato, también conocido como cafearina o N-metilnicotinato. Pertenece al grupo de los alcaloides, que son compuestos orgánicos que contienen átomos de nitrógeno. La fórmula química de la trigonelina es C7H7NO2 y tiene un peso molecular de 137,14. Su número de registro CAS es 535-83-1.

Usos de la Trigonelina

La trigonelina tiene diversos efectos, como antidiabético, antioxidante, antiinflamatorio y neuroprotector. El fenogreco, una planta con la trigonelina como uno de sus principales componentes, es una hierba tradicional china y una especia india que se ha utilizado durante mucho tiempo para la diabetes, la tos, el aumento de la producción de leche y los efectos antiinflamatorios.

Hoy en día, atrae la atención como sustancia muy eficaz para mejorar la demencia y la enfermedad de Alzheimer. También genera óxido nítrico en los vasos sanguíneos, lo que favorece la vasoconstricción y la dilatación para mantener los vasos sanguíneos flexibles. También atrae la atención como sustancia capaz de prevenir el infarto de miocardio y el infarto cerebral causados por la arteriosclerosis.

Propiedades de la Trigonelina

La trigonelina es sensible al calor y se descompone a temperaturas superiores a 200°C. Para mantener la función de la trigonelina, es necesario calentarla por debajo de 200 °C o extraer la trigonelina antes de calentarla y devolverla después del calentamiento.

El calentamiento convierte la trigonelina en ácido nicotínico. Esta sustancia es de tipo diferente a la nicotina que se encuentra en el tabaco y tiene el efecto de promover el metabolismo energético en el cerebro y reducir el colesterol.

El ácido nicotínico es una forma de vitamina B3, que ayuda a sustituir los hidratos de carbono y las grasas por energía. Tenga en cuenta que el trigoneno tiene una estructura de betaína, con cargas positivas y negativas en una sola molécula.

El punto de fusión del monohidrato es de 218°C y se descompone al fundirse. Sólido a temperatura ambiente. Muy soluble en agua, soluble en alcoholes y prácticamente insoluble en disolventes orgánicos como éter, benceno y cloroformo.

Más información sobre la Trigonelina

1. Producción de la Trigonelina

La trigonelina abunda en las semillas del osmanthus y en los granos de café. Se aisló por primera vez de la planta leguminosa fenogreco.

En las plantas, se biosintetiza a partir del ácido nicotínico (EC nº 2.1.1.7) mediante la ácido nicotínico-N-metiltransferasa. Industrialmente, puede sintetizarse calentando ácido nicotínico con yoduro de metilo en presencia de óxido de plata.

La trigonelina también puede purificarse por recristalización a partir de agua y alcoholes. 

2. Manipulación y Conservación

La trigonelina genera vapores nocivos de óxido de nitrógeno (NOx) cuando se calienta hasta su descomposición. Es importante utilizar el producto en una cámara de tiro con ventilación local por extracción para evitar la inhalación directa de los vapores. En caso de incendio, utilizar extintores de agua pulverizada, polvo químico seco, espuma o dióxido de carbono.

Debido a sus propiedades irritantes para la piel, se deben tomar precauciones para evitar el contacto directo. Siempre se debe usar ropa protectora, como batas blancas o ropa de trabajo, y guantes protectores al manipular el producto. Nunca se debe remangar la ropa de protección para evitar la exposición de la piel. En caso de contacto con la piel, es importante lavarla con jabón y abundante agua. Si persiste el dolor u otros síntomas, se debe buscar atención médica.

También es muy irritante para los ojos. Es importante llevar siempre gafas protectoras cuando se utilice el producto, ya que puede causar daños graves. En el improbable caso de contacto con los ojos, lavar cuidadosamente con agua durante varios minutos. Si lleva lentes de contacto y puede quitárselas fácilmente, quíteselas y lávelas a fondo.

El almacenamiento de la trigonelina se recomienda en un lugar fresco y bien ventilado, protegido de la luz solar directa. Se recomienda una temperatura de almacenamiento de 4°C.

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