¿Qué es el Catecol?
El catecol es un tipo de fenol divalente, un cristal columnar de cresta incolora. También se le conoce como: “1,2-benzenediol”, “1,2-dihidroxibenceno”, “pirocatecol” y “blenzcatequina”.
El catecol está clasificado como “sustancia nociva” en la Ley de Control de Sustancias Venenosas y Nocivas, como “sustancia peligrosa que debe etiquetarse” o “sustancia peligrosa que debe notificarse” en la Ley de Seguridad e Higiene en el Trabajo, y como “sustancia química designada de clase 1” en la Ley de Promoción del Control de Emisiones de Sustancias Químicas, por lo que debe tenerse cuidado al manipularlo.
Usos del Catecol
El catecol se utiliza como revelador fotográfico en combinación con el p-metilaminofenol. También puede utilizarse como reactivo para el análisis de iones metálicos como el titanio, el molibdeno, el hierro y el cobalto gracias a su capacidad para formar complejos con metales en soluciones alcalinas.
Además, se utiliza como antioxidante, aditivo de chapado, inhibidor de la polimerización y agente vulcanizante del caucho, así como materia prima intermedia para productos médicos y agroquímicos. La melanina de catecol, obtenida por polimerización oxidativa del catecol, puede utilizarse como pigmento negro insoluble.
Propiedades del Catecol
El catecol es propenso a la sublimación. Su punto de fusión es de 105°C y su punto de ebullición de 245,5°C. Es soluble en agua, alcoholes y éteres. Se oxida fácilmente y se decolora en el aire, especialmente en solución alcalina.
Forma un sistema redox con la o-quinona y actúa como uno de los sistemas biológicos de transferencia de electrones. Los catecoles tienen poder reductor y presentan una reacción de espejo de plata, reduciendo la solución de Fehling.
Estructura del Catecol
Los catecoles son compuestos orgánicos con dos grupos hidroxi en posición orto en el anillo bencénico. También se conoce como estructura del polifenol.
La fórmula química es C6H6O2 con una masa molar de 110,1 g/mol. La fórmula específica es C6H4(OH)2 y la densidad es de 1,344 g/cm³. También es un isómero posicional de la hidroquinona y el resorcinol con el grupo hidroxi en una posición diferente.
Otra información sobre los Catecoles
1. Síntesis de los Catecoles
Los catecoles pueden obtenerse mediante diferentes métodos de síntesis. Uno de ellos es la fusión alcalina de la lignina y el tanino. También es posible sintetizarlos mediante la reducción de la o-benzoquinona. Otras rutas de síntesis incluyen la fusión alcalina de o-clorofenol y la desmetilación de guayacol.
2. Biomateriales que Contienen un Esqueleto de Catecol
Los catecoles se utilizan en la espina dorsal de numerosos biomateriales. En concreto, catecolaminas como la dopamina, la levodopa (L-3,4-dihidroxifenilalanina), la adrenalina y la noradrenalina. El esqueleto de catecol está presente no sólo en catecolaminas como la catecolamina, sino también en polifenoles como el urushiol (principal ingrediente de la laca) y la catequina (catequina).
3. Isómeros Posicionales de los Catecoles
La hidroquinona y el resorcinol son isómeros posicionales del catecol. La hidroquinona, también llamada 1,4-dihidroxibenceno, tiene dos grupos hidroxi en la posición para del anillo bencénico. Tiene una densidad de 1,3 g/cm3, un punto de fusión de 172°C y un punto de ebullición de 287°C.
El resorcinol, también llamado 1,3-dihidroxibenceno, tiene dos grupos hidroxi en la posición meta del anillo bencénico. Tiene una densidad de 1,28 g/cm3, un punto de fusión de 110°C y un punto de ebullición de 280°C.