Qu’est-ce que le carbonate de diméthyle ?
Le carbonate de diméthyle est un type d’ester de l’acide carbonique dont la formule chimique est C3H6O3.
Il est parfois abrégé en DMC. La production mondiale de carbonate de diméthyle est limitée à l’Asie, au Moyen-Orient et à l’Europe.
Le carbonate de diméthyle est un liquide inflammable. Son utilisation dans les applications intérieures et grand public est limitée. Toutefois, en termes d’inflammabilité, il est plus sûr que l’acétone, la méthyléthylcétone et l’acétate de méthyle. Il est désigné comme substance dangereuse de classe 4, pétrole n° 1, en vertu de la loi sur les services d’incendie.
Utilisations du carbonate de diméthyle
Le carbonate de diméthyle est principalement utilisé comme matière première dans la production de polycarbonate. Il peut être synthétisé à partir du carbonate de diméthyle par une réaction d’échange d’esters avec le phénol. Le carbonate de diphényle est une matière première pour la synthèse du polycarbonate de bisphénol-A par polycondensation à l’état fondu. L’échange d’esters du polycarbonate avec le phénol peut produire à nouveau du diphénylcarbonate et du bisphénol-A, qui peuvent être recyclés.
Le polycarbonate est une matière plastique présentant une résistance élevée aux chocs, une transparence optique et une constante diélectrique. Le polycarbonate est également utilisé dans les DVD, les disques Blu-ray, les isolants électriques, les lunettes de sécurité, les vitres pare-balles, les verres de lunettes, les avions, diverses pièces automobiles et les composants de missiles.
Le carbonate de diméthyle est utilisé comme électrolyte dans les batteries lithium-ion et peut également être utilisé dans les peintures, les produits de nettoyage et les adhésifs.
Propriétés du carbonate de diméthyle
Le carbonate de diméthyle a un point de fusion de 2-4°C, un point d’ébullition de 90°C et un point d’éclair bas de 18°C. C’est un liquide incolore, inflammable et insoluble dans l’eau.
La limite d’exposition recommandée (REL) pour le carbonate de diméthyle est de 100 ppm par inhalation sur une journée de travail de 8 heures, comme pour les solvants industriels courants. Dans l’organisme, le carbonate de diméthyle est métabolisé en méthanol et en dioxyde de carbone, de sorte qu’une ingestion accidentelle présente un risque d’empoisonnement au méthanol.
Structure du carbonate de diméthyle
Le carbonate de diméthyle a une structure dans laquelle deux atomes d’hydrogène de l’acide carbonique sont convertis en groupes méthyles. Son poids moléculaire est de 90,08 g/mol et sa densité de 1,069-1,073 g/mL.
Autres informations sur le carbonate de diméthyle
1. Synthèse du carbonate de diméthyle
Traditionnellement, la réaction du phosgène avec le méthanol produisait du chloroformate de méthyle comme intermédiaire pour synthétiser le carbonate de diméthyle. Celui-ci peut désormais être synthétisé par voie catalytique à partir du méthanol, de l’oxygène et du monoxyde de carbone.
Industriellement, le carbonate de diméthyle peut être produit par estérification du carbonate d’éthylène et du carbonate de propylène avec du méthanol. Ces réactions produisent également de l’éthylène glycol et du propylène glycol, respectivement.
Le carbonate de diméthyle peut également être synthétisé par réaction du méthanol avec le dioxyde de carbone en utilisant du titane tétra-alcoxy, des diazabicycloalkènes, des agents de méthylation, de l’étain, du zirconium et des composés alcoxy de titane. Des méthodes de production de carbonate de diméthyle à partir d’acétals et de dioxyde de carbone ont également été proposées.
2. Réactions du carbonate de diméthyle
Le carbonate de diméthyle peut être utilisé pour la méthylation. Plus précisément, la quaternisation de la triméthylamine par le carbonate de diméthyle produit du tétraméthylammonium. Des anions de carbonate d’hydrogène sont également produits, mais ils peuvent être éliminés par des résines échangeuses d’anions ou par électrolyse. Comparé aux agents de méthylation conventionnels tels que le sulfate de diméthyle et l’iodométhane, le carbonate de diméthyle est moins toxique et biodégradable.
Le carbonate de diméthyle peut être utilisé pour méthyler les anilines, les phénols, les thiophénols, les acides carboxyliques et la position α des nitriles. Cependant, lors de réactions à moins de 90°, la priorité est généralement donnée à la méthoxycarbonylation. Dans de nombreux cas, des conditions de haute pression et de haute température dans des cuves de réaction résistantes à la pression sont donc nécessaires. L’addition de diazabicycloundécène (anglais : 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) sous reflux de carbonate de diméthyle conduit à l’estérification méthylique d’acides carboxyliques.