Qu’est-ce que le chlorure d’acétyle ?
Le chlorure d’acétyle est un type de chlorure d’acide carboxylique dérivé de l’acide acétique.
Il est également appelé chlorure d’éthanoyle. Dans l’air humide, le chlorure d’acétyle produit une fumée blanche et réagit facilement avec l’eau, qui l’hydrolyse en acide acétique et en chlorure d’hydrogène. Il n’est donc pas présent dans la nature.
Le chlorure d’acétyle est disponible dans le commerce et facilement accessible. Le chlorure d’acétyle peut être synthétisé en faisant réagir l’acide acétique avec le chlorure de thionyle ou le trichlorure de phosphore.
Utilisations du chlorure d’acétyle
En synthèse organique, le chlorure d’acétyle peut être utilisé pour introduire des groupes acétyles (CH3CO-) dans les composés organiques. Par exemple, le chlorure d’acétyle est utilisé dans la synthèse de cétones aromatiques en présence d’un catalyseur acide de Lewis tel que AlCl3. Cette réaction est connue sous le nom de réaction de Friedel-Crafts.
Il peut être utilisé pour la synthèse de l’acétophénone par la réaction de Friedel-Crafts du benzène, ainsi que pour la synthèse de l’acétate d’éthyle par acétylation de l’éthanol.
Propriétés du chlorure d’acétyle
Le chlorure d’acétyle a une densité de 1,105 g/cm3, un point de fusion de -112°C et un point d’ébullition de 51°C. À température ambiante, c’est un liquide incolore aux propriétés inflammables et combustibles.
Le chlorure d’acétyle se caractérise par une odeur piquante désagréable et est irritant pour les yeux et la peau. Il est soluble dans le benzène, le chloroforme, l’éther et l’éther de pétrole.
Le chlorure d’acétyle est un chlorure d’acide carboxylique. L’acétyle fait référence au groupe acyle dont la formule chimique est représentée par CH3CO-. La formule moléculaire du chlorure d’acétyle est C2H3ClO et son poids moléculaire est de 78,50.
Autres informations sur le chlorure d’acétyle
1. Synthèse du chlorure d’acétyle
Industriellement, le chlorure d’acétyle est obtenu par la réaction de l’anhydride acétique avec le chlorure d’hydrogène. Cette réaction produit un mélange de chlorure d’acétyle et d’acide acétique. En laboratoire, le chlorure d’acétyle peut être synthétisé lorsque l’acétate de potassium réagit avec le chlorure de phosphoryle.
Il a été préparé pour la première fois par le chimiste français Charles Gerhardt en 1852. Il est également produit par la réaction de l’acide acétique avec le trichlorure de phosphore (PCl3), le pentachlorure de phosphore (PCl5), le chlorure de sulfuryle (SO2Cl2), le phosgène (COCl2) et le chlorure de thionyle (SOCl2).
Ces méthodes contiennent généralement des impuretés telles que le phosphore et le soufre, qui peuvent interférer avec la réaction organique avec le chlorure d’acétyle. Le chlorure d’acétyle peut être synthétisé en chauffant un mélange de chlorure d’acide dichloracétique et d’acide acétique. Outre la carbonylation catalytique du chlorure de méthyle, le chlorure d’acétyle est également produit par la réaction de l’acide acétique, de l’acétonitrile et du chlorure d’hydrogène.
2. Réactions du chlorure d’acétyle
Le chlorure d’acétyle est utilisé dans les réactions d’acétylation. On obtient des esters à partir d’alcools et des amides à partir d’amines. Les réactions avec les acides carboxyliques permettent de synthétiser des anhydrides d’acide.
3. Réactions d’acétylation avec le chlorure d’acétyle à l’aide de bases
Dans les réactions d’acétylation des alcools et des amines, la triéthylamine et l’hydroxyde de sodium sont utilisés comme bases pour capturer le chlorure d’hydrogène. La réaction d’alcools ou d’amines avec des chlorures d’acides carboxyliques dans des solutions aqueuses d’hydroxyde de sodium pour obtenir des esters et des amides est connue sous le nom de réaction de Schotten-Baumann (E : réaction de Schotten-Baumann). En fonction de la réactivité, le bicarbonate de sodium ou le carbonate de sodium peuvent également être utilisés.
Dans les réactions d’acétylation utilisant le chlorure d’acétyle, des sels d’acétylpyridinium sont produits à partir de la pyridine et de la 4-diméthylaminopyridine (DMAP). Ces sels d’acétylpyridinium agissent comme catalyseurs pour l’acétylation des alcools et des amines, de sorte que de petites quantités de pyridines sont généralement utilisées en laboratoire. Les pyridines sont souvent utilisées en excès comme solvants de réaction.