Qu’est-ce que l’isooctane ?
L’isooctane est l’un des composés ramifiés des hydrocarbures saturés à huit carbones.
Dans le secteur des carburants, il est connu sous le nom de “2,2,4-triméthylpentane” (UK : 2,2,4-Triméthylpentane). En raison de sa combustion stable, il est utilisé comme norme pour l’indice d’octane.
| Formule chimique | C8H18 |
| Nom anglais | Isooctane |
| Poids moléculaire | 114.23 |
Utilisations de l’isooctane
L’isooctane est utilisé comme carburant de référence positif (indice d’octane 100) pour déterminer l’indice d’octane. Il peut également être utilisé comme matériau de mélange pour la production d’essence à indice d’octane élevé. Les carburants à indice d’octane élevé ont de faibles propriétés antidétonantes. Ils conviennent donc au fonctionnement des moteurs de véhicules.
Il peut servir de “solvants”, “solvants d’extraction”, “solvants de synthèse organique”, “solvants d’aérosols”, “agents pour liquides de correction”, “nettoyants pour métaux”, “encres”, “peintures” et “adhésifs”. Il peut également être utilisé comme “solvant d’analyse”, par exemple dans la chromatographie liquide à haute performance.
Propriétés de l’isooctane
L’isooctane a un point de fusion de -107°C et un point d’ébullition de 99°C. Il s’agit d’un liquide incolore à température et pression ambiantes, que l’on trouve à l’état de traces dans le pétrole.
Il est insoluble dans l’eau mais miscible dans les solvants hydrocarbonés en toutes proportions.
Structure de l’isooctane
La formule moléculaire de l’isooctane est C8H18, avec un poids moléculaire de 114,23 et une densité de 0,69 g/cm3. Il possède une structure ramifiée avec trois groupes méthyles attachés au pentane. Sa formule différentielle est CH3C(CH3)2CH2CH(CH3)2.
Il existe 18 isomères structurels différents. Toutefois, si l’on considère également les stéréoisomères, il existe 24 types.
Autres informations sur l’isooctane
1. Synthèse de l’isooctane
L’isooctane peut être produit par alkylation de l’isobutane avec l’isobutylène. Il peut également être obtenu en dimérisant l’isobutylène avec de l’acide sulfurique et de l’acide phosphorique ainsi qu’en hydrogénant le diisobutylène produit.
2. Isooctane en indice d’octane
L’indice d’octane est une valeur numérique qui exprime la résistance de l’essence à l’auto-inflammation et au cliquetis dans le moteur. Plus l’indice d’octane est élevé, plus la résistance au cliquetis et les propriétés antidétonantes sont importantes.
L’indice d’octane de l’isooctane, qui présente une résistance au cliquetis relativement élevée parmi les composants de l’essence, est de 100. L’indice d’octane du n-heptane, qui présente une faible résistance au cliquetis, est quant à lui de 0. En d’autres termes, l’indice d’octane d’un échantillon est le rapport volumétrique de l’isooctane dans un mélange d’isooctane et de n-heptane. En général, les hydrocarbures saturés ayant plus de branches sont plus résistants aux chocs.
3. Isomères structurels de l’isooctane
Chaîne principale : C8, C7
L’octane avec 8 carbones dans la chaîne principale est un isomère structurel de l’isooctane. Les isomères structurels avec 7 carbones dans la chaîne principale comprennent le 2-méthylheptane, le 3-méthylheptane et le 4-méthylheptane, qui ont une chaîne latérale.
Chaîne principale : C6
L’isomère structurel de l’isooctane avec 6 carbones dans la chaîne principale est le 3-éthylhexane, qui possède une chaîne latérale. Il existe également le 2,2-diméthylhexane, le 2,3-diméthylhexane, le 2,4-diméthylhexane, le 2,5-diméthylhexane, le 3,3-diméthylhexane et le 3,4-diméthylhexane avec deux chaînes latérales.
Chaîne principale : C5, C4
Les isomères structuraux de l’isooctane avec 5 carbones dans la chaîne principale comprennent le 3-éthyl-2-méthylpentane et le 3-éthyl-3-méthylpentane avec deux chaînes latérales, ainsi que le 2,2,3-triméthylpentane, le 2,3,3-triméthylpentane et le 2,3,4-triméthylpentane avec trois chaînes latérales.
De plus, il existe un isomère structurel à quatre carbones dans la chaîne principale, le 2,2,3,3-tétraméthylbutane. Celui-ci possède quatre chaînes latérales.