¿Qué es la Picolina?
Picolina es el nombre convencional de la metilpiridina, cuya fórmula química es C6H7N.
Su peso molecular es de 93,13 g/mol. También se encuentra en el aceite de huesos y como componente básico en el alquitrán de hulla. La picolina tiene tres isómeros: 2-picolina, 3-picolina y 4-picolina.
La 2-picolina también se conoce como 2-metilpiridina, o-picolina y α-picolina; la 3-picolina también se conoce como 3-metilpiridina, m-picolina y β-picolina; y la 4-picolina también se conoce como 4-metilpiridina, p-picolina y gamma-picolina.
Usos de la Picolina
La 2-picolina se utiliza como materia prima para polímeros, productos farmacéuticos y tintes. Los polímeros obtenidos por copolimerización de butadieno, estireno y 2-picolina pueden utilizarse como adhesivos para cuerdas de neumáticos. La 3-picolina también se utiliza como materia prima para la fabricación de amidas de ácido nicotínico e insecticidas. Además, la 4-picolina puede utilizarse como materia prima sintética para el ácido isonicotínico.
Y ambas picolinas se utilizan como materia prima para disolventes, desinfectantes y aceleradores de vulcanización.
Propiedades de la Picolina
Ambos isómeros de la picolina son solubles en agua, etanol y éter. La reducción da la correspondiente pipecolina y la oxidación da el correspondiente ácido piridínico carboxílico. Con sales metálicas y halogenuros de hidrógeno, forman compuestos de adición.
Estos tres isómeros de la picolina son líquidos incoloros con olor a piridina. Son débilmente básicos: la 2-picolina tiene una densidad de 0,943 g/mL, un punto de fusión de -70°C y un punto de ebullición de 128°C. La 3-picolina tiene una densidad de 0,957 g/mL, un punto de fusión de -19°C y un punto de ebullición de 144°C. En comparación con los otros isómeros, la 3-picolina tiene un grupo metilo con el que se forma un compuesto de adición. La 4-picolina tiene una densidad de 0,957 g/mL, un punto de fusión de 2,4°C y un punto de ebullición de 145°C.
Tenga en cuenta que la picolina es un compuesto en el que un átomo de hidrógeno de la piridina se sustituye por un grupo metilo. Dependiendo de la posición del grupo metilo, existen tres isómeros.
Más información sobre la Picolina
1. Síntesis de la Picolina
La 2-picolina fue el primer compuesto de piridina aislado en su forma pura, y fue aislado del alquitrán de hulla por Thomas Anderson en 1846. Hoy en día se sintetiza principalmente por condensación de acetaldehído y amoníaco. También puede sintetizarse por ciclización de acetileno y nitrilo.
La 3-licolina se produce industrialmente por reacción del amoníaco con la acroleína. Sin embargo, esta reacción no es selectiva. Un método sintético eficaz es el uso de propionaldehído, acroleína y amoníaco como materiales de partida. La síntesis de piridina chichibabina produce 3-picolina como subproducto.
Industrialmente, la 4-picolina se obtiene a partir de amoníaco y acetaldehído utilizando un catalizador de óxido.
2. Reacciones de la Picolina
La 2-picolina es el precursor de la 2-vinilpiridina. Cuando la 2-picolina se trata con una solución de formaldehído y se produce una reacción de deshidratación, se obtiene 2-vinilpiridina. La 2-licolina también es un precursor del inhibidor de la nitrificación nitrapirina. Además, la oxidación con permanganato potásico puede producir ácido picolínico.
La ammoxidación de 3-picolina produce 3-cianopiridina, a partir de la cual se puede sintetizar clorpirifos, una materia prima para pesticidas, mediante 3,5,6-tricloro-2-piridinol.
La 4-picolina se utiliza como precursor de productos farmacéuticos y otros compuestos útiles. Concretamente, la ammo-oxidación de la 4-picolina puede producir 4-cianopiridina, que puede convertirse en compuestos útiles como el fármaco antituberculoso isoniazida.