Qu’est-ce que l’acétoacétate d’éthyle ?
L’acétoacétate d’éthyle est l’ester éthylique de l’acide acétoacétique dont la formule chimique est C6H10O3.
Il est également connu sous le nom de 3-oxobutanoate d’éthyle. Il s’agit d’un liquide inflammable incolore à l’odeur caractéristique de fruit. Il est classé comme substance dangereuse de classe 4 et comme liquide non soluble dans l’eau de classe 3 en vertu de la loi sur les services d’incendie.
Le carbanion relativement stable produit par l’action d’une base sur l’acétoacétate d’éthyle est souvent utilisé dans des réactions de formation de liaisons carbone-carbone.
Utilisations de l’acétoacétate d’éthyle
L’acétoacétate d’éthyle est plus réactif que les autres esters et est donc utilisé dans une variété de matières premières organiques synthétiques. Il est par exemple utilisé dans la fabrication de composés tels que les analgésiques antipyrétiques, les antipaludéens, les antibiotiques, les acides aminés et la vitamine B, où il peut être utilisé comme intermédiaire.
Il a également une odeur fruitée et est donc utilisé comme agent aromatique dans les aliments et les parfums. Il peut également être utilisé dans les peintures laquées, la production de teintures, la production de plastique et comme réactif analytique.
Propriétés de l’acétoacétate d’éthyle
L’acétoacétate d’éthyle a un point de fusion de -45°C, un point d’ébullition de 180,8°C, un point d’éclair de 70°C et un indice de réfraction de 1,41937 à 20°C. Il est soluble dans 100 ml d’eau à 20°C dans 2,86 g. Il est également soluble dans l’eau à 20°C. Il est extrêmement soluble dans l’éthanol et l’acétone.
L’atome d’hydrogène sur le groupement méthylène en position 2 de l’acétoacétate d’éthyle est relativement très acide. Le pKa à 25°C est de 10,7.
L’hydrolyse de l’acétoacétate d’éthyle avec des acides dilués ou des alcalis dilués produit du dioxyde de carbone et de l’acétone. Mais en cas de réaction avec des alcalis forts, de l’acide acétique se forme.
Structure de l’acétoacétate d’éthyle
La formule différentielle de l’acétoacétate d’éthyle est représentée par CH3COCH2COOC2H5. Son poids moléculaire est de 130,14 g/mol et sa densité à 25°C est de 1,021 g/cm3.
L’acétoacétate d’éthyle est affecté par la tautomérie céto-énol ; à 33°C, l’énol représente 15 % du total.
Les carbanions, base conjuguée de l’acétoacétate d’éthyle, sont également en résonance avec les deux structures d’énolate. La charge négative est donc délocalisée et stabilisée.
Autres informations sur l’acétoacétate d’éthyle
1. Synthèse de l’acétoacétate d’éthyle
L’acétoacétate d’éthyle est obtenu par réaction de l’acétate d’éthyle avec du sodium métallique et d’autres substances. Il peut également être synthétisé par condensation de l’acétate d’éthyle avec l’éthoxyde de sodium. La formule chimique de l’éthoxyde de sodium est C2H5ONa. Ces réactions sont appelées condensation de Claisen.
Industriellement, l’acétoacétate d’éthyle est produit en traitant le dicétène avec de l’éthanol.
2. Réaction de l’acétoacétate d’éthyle
L’acétoacétate d’éthyle possède un méthylène actif et la base produit un carbanion relativement stable. Un méthylène actif est un groupe méthylène pris en sandwich entre deux groupes électroattractifs tels qu’un groupe carbonyle.
Les composés plus acides en raison du méthylène actif comprennent les esters d’acide malonique, les esters d’acide cyanoacétique et l’acétylacétone. La stabilité des carbones est disponible pour la formation de liaisons carbone-carbone. La synthèse des esters acétoacétiques et des esters maloniques en est un exemple.
Les composés méthyléniques actifs tels que l’acétoacétate d’éthyle sont également utilisés dans les réactions de couplage croisé et les réactions d’addition de Michael.