¿Qué es el Acetato de Fenilo?
El acetato de fenilo (en inglés: phenyl acetate) es uno de los ésteres fenólicos, un compuesto orgánico cuya estructura es una deshidratación-condensación de ácido acético y fenol.
También es un compuesto orgánico con fórmula molecular C8H8O2, peso molecular 136,15, densidad aproximada 1,08 g/ml y número CAS 122-79-2. Otros nombres incluyen acetato de fenol, acetato de fenol y acetoxibenceno.
Usos del Acetato de Fenilo
El acetato de fenilo se utiliza como materia prima sintética para una gran variedad de compuestos orgánicos, incluidos sustratos e inhibidores enzimáticos. Se trata de un reactivo relativamente barato y, por tanto, fácilmente disponible. Sin embargo, esta sustancia rara vez se utiliza por sí sola.
Su estructura consiste en un anillo bencénico con un grupo éster unido a él, lo que permite realizar diversas modificaciones en el anillo bencénico. Muchos de los transmisores presentes en el cuerpo humano tienen una estructura de este tipo y se utilizan como materia prima para fármacos dirigidos a estos transmisores y receptores. Como esta sustancia es un sustrato para las esterasas, se utiliza como materia prima para los inhibidores de las esterasas.
El acetato de fenilo también se reorganiza en 2 o 4-hidroxifenil metil cetona en presencia de ácidos de Lewis y se utiliza como materia prima sintética para diversos compuestos orgánicos aromáticos, principalmente como derivados nitrofenil fenil. Al tratarse de un éster, esta sustancia es muy fácil de manipular, ya que no es ácida ni básica y no presenta restos nucleófilos ni electrófilos.
Propiedades del Acetato de fenilo
El acetato de fenilo es un líquido incoloro que presenta un olor fenólico a temperatura y presión ambiente. Es prácticamente insoluble en agua y soluble en disolventes orgánicos como etanol, cloroformo y éter. Sintéticamente, se obtiene por la reacción de anhídrido acético o cloruro de acetilo con fenol.
En esta reacción, se aprovecha la naturaleza nucleófila del átomo de oxígeno del fenol para sintetizarlo haciéndolo reaccionar con anhídrido acético o cloruro de acetilo, que son susceptibles de reacciones de sustitución nucleófila.
El punto de ebullición es de aproximadamente 196°C, pero el punto de inflamación es de 94°C. A temperaturas superiores a 80°C, existe riesgo de ignición espontánea o explosión. Por lo tanto, se debe tener cuidado de manipular el producto en un sistema cerrado y asegurar una buena ventilación.
Como también irrita la piel y los ojos, deben utilizarse guantes de goma y gafas protectoras al manipularlo.
Otra Información sobre el Acetato de Fenilo
1. Diferencias con el Acido Fenilacético
Tenga en cuenta que la fórmula estructural del Acetato de fenilo es CH3-COO-Ph, que es diferente de la del ácido fenilacético (Ph-CH2-COOH). El Acetato de fenilo tiene un grupo carboxilo y presenta propiedades completamente diferentes.
2. Sobre el Acetato de Fenilo
Una sustancia con una estructura muy similar derivada del acetato de fenilo es el acetato de fenilo mercurio. Esta sustancia es un compuesto organometálico con un átomo de mercurio insertado entre un átomo de oxígeno y un átomo de carbono en el anillo bencénico.
El acetato de fenilo se registró como producto agroquímico en 1948 como producto químico especial para matar el hongo del añublo del arroz, pero caducó en 1973. En aquella época, la toxicidad del metilmercurio, causante de la enfermedad de Minamata, era un tema candente de debate público, y el Acetato de fenilo, un compuesto orgánico similar que contenía mercurio, también fue retirado del uso debido al malestar social por los compuestos de mercurio.
Sin embargo, no se detectó metilmercurio en el acetato de fenilo y no se observaron efectos tóxicos. Sin embargo, ha sido sustituido por otros plaguicidas y no se utiliza debido a los casos de envenenamiento durante los experimentos y durante la fumigación con plaguicidas.
Este compuesto puede sintetizarse por reflujo térmico de acetato de mercurio (II) con trifluorosililbenceno en benceno o por reacción de difenilmercurio con ácido acético.