Qu’est-ce que la triéthylamine ?
La triéthylamine est une amine tertiaire avec trois groupes éthyle (C2H5) attachés à l’azote. C’est un liquide incolore et transparent avec une forte odeur d’ammoniac. Sa formule chimique est représentée par (C2H5)3N et est communément abrégée en “TEA”.
La triéthylamine est une base forte qui se dissout facilement dans les solvants organiques courants tels que l’éthanol et l’acétone et qui est utilisée dans une variété d’applications industrielles et de laboratoire.
Elle est également largement utilisée dans l’industrie, en particulier dans les domaines des produits pharmaceutiques et des intermédiaires de teinture.
En revanche, la triéthylamine a une mauvaise odeur, est très irritante pour la peau et les yeux, et est un liquide inflammable classé comme substance dangereuse. Par conséquent, lors de sa manipulation, des mesures de sécurité sont nécessaires pour éviter les fuites, le contact avec le corps humain, les incendies et les explosions.
Utilisations de la triéthylamine
La triéthylamine est une amine tertiaire largement utilisée dans les réactions synthétiques car c’est une base soluble dans une large gamme de solvants organiques tels que l’acétone, le toluène et le chloroforme.
Sur le plan industriel, elle est utilisée comme intermédiaire dans les produits pharmaceutiques et les colorants, dans la synthèse des polymères, dans l’agrochimie et comme catalyseur dans la réaction de durcissement au gaz des résines phénoliques et isocyanates (méthode de la boîte froide).
Dans l’industrie alimentaire, la triéthylamine est également présente dans les calmars et les poissons. En Europe et aux États-Unis, elle est ajoutée aux produits carnés et aux produits laitiers congelés pour en améliorer la saveur.
Sécurité et législation de la triéthylamine
La triéthylamine est corrosive pour la peau et les yeux et est classée dans la catégorie 1 du système nerveux central pour la toxicité spécifique pour certains organes cibles (exposition unique). En outre, comme indiqué ci-dessus, la substance dégage une forte odeur désagréable d’ammoniac ou de poisson pourri. Par conséquent, lors de l’utilisation de la triéthylamine, il faut bien entendu porter un équipement de protection et veiller à prendre des mesures de prévention des fuites.
Propriétés de la triéthylamine
La triéthylamine est très soluble dans l’eau, l’éthanol et la plupart des solvants organiques. Son point d’ébullition est de 89°C, son point de fusion de -114,7°C et sa masse volumique de 0,726 g/mL à 20°C. La triéthylamine a une forte odeur piquante, souvent décrite comme similaire à celle de l’ammoniac ou du poisson.
Ses propriétés chimiques sont principalement dues à la présence d’un groupe fonctionnel amine composé de deux atomes d’hydrogène liés à un atome d’azote. En raison de la seule paire d’électrons sur l’atome d’azote, la triéthylamine est une base forte.
La triéthylamine est également connue pour être un nucléophile fort, donnant des paires d’électrons pour former de nouvelles liaisons chimiques avec des électrophiles. C’est pourquoi la triéthylamine est largement utilisée comme réactif dans la synthèse organique.
La triéthylamine n’est pas très toxique, mais peut être nocive si elle est ingérée ou inhalée en grandes quantités. La triéthylamine est également inflammable et doit donc être manipulée avec précaution.
Structure de la triéthylamine
La triéthylamine est une amine tertiaire et possède trois groupes éthyles (-C2H5) attachés à un atome d’azote (-N).
L’atome d’azote possède une paire d’électrons solitaire, ce qui caractérise les propriétés de la triéthylamine. La triéthylamine est une base forte car l’atome d’azote peut accepter un proton (H+) pour former l’ion ammonium chargé positivement (C2H5)3NH+.
Autres informations sur la triéthylamine
Production de la triéthylamine
La triéthylamine est produite principalement à partir d’éthylène, d’ammoniac et d’éthanol.
Le processus se déroule selon les étapes suivantes :
- Synthèse de l’intermédiaire (éthylènediamine)
L’éthylène et l’ammoniac sont mélangés à une température d’environ 200-250°C et à une pression d’environ 1-5 MPa. Le passage de ce mélange sur un catalyseur tel que l’alumine ou la silice-alumine entraîne la formation d’éthylènediamine.
H2C=CH2 + NH3 → H2NCH2CH2NH2 - Synthèse de la triéthylamine
La Triéthylamine est formée en faisant réagir l’éthylènediamine avec l’éthanol en présence d’un autre catalyseur, tel qu’un acide de Lewis.
H2NCH2CH2NH2 + 2 C2H5OH → (C2H5)3N + H2O + C2H4
La TEA peut ensuite être séparée du mélange réactionnel par distillation ou extraction.