Was ist Salicylsäure?
Salicylsäure ist ein Wirkstoff, der zur äußerlichen Behandlung von Hautkrankheiten und als orales Analgetikum verwendet wird.
Bei Einnahme kann Salicylsäure jedoch aufgrund gastrointestinaler Nebenwirkungen eine Bauchfellentzündung verursachen. Sie ist eine Beta-Hydroxysäure und gehört zu den Pflanzenhormonen.
Salicylsäure ist relativ leicht chemisch zu synthetisieren. Es ist auch in der Natur weit verbreitet, insbesondere bei den Cyperaceae. Sie ist auch in Form von Methylsalicylat, einem Ester der Salicylsäure, in ätherischen Pflanzenölen wie Wintergrünöl und Birkenöl enthalten.
Anwendungen von Salicylsäure
Salicylsäure hat bakterientötende, entzündungshemmende, schmerzlindernde und hauterweichende Eigenschaften. Daher wird sie häufig im pharmazeutischen Bereich verwendet, vor allem als topisches Mittel bei Hautkrankheiten. Acetylsalicylsäure, ein Derivat der Salicylsäure, ist auch als orales Schmerzmittel weit verbreitet, da es die analgetische Wirkung von Salicylsäure beibehält, bei innerer Einnahme aber weniger Nebenwirkungen aufweist.
Darüber hinaus wird sie auch in Gesichtsreinigungsmitteln als Peeling, als Farbstoffzwischenprodukt und als Antiseptikum verwendet. In der Vergangenheit wurde sie auch als Konservierungsmittel in Lebensmitteln verwendet, ist aber derzeit nicht als Lebensmittelzusatzstoff zugelassen.
Eigenschaften von Salicylsäure
Salicylsäure ist bei Raumtemperatur und -druck ein fester, farbloser, nadelförmiger Kristall mit der Tendenz zur Sublimation. Ihr Schmelzpunkt liegt bei 159 °C, ihr Siedepunkt bei 2,6 kPa bei 211 °C und ihr Flammpunkt bei 157 °C bzw. 545 °C.
Es ist löslich in Ethanol und Ether und unlöslich in Wasser. Sie ist geruchlos und hat einen leicht sauren Geschmack.
Struktur von Salicylsäure
Salicylsäure hat eine Struktur, bei der ein Wasserstoffatom des Benzols durch eine Carboxygruppe und ein Wasserstoffatom in der ortho-Position der Carboxygruppe durch eine Hydroxylgruppe ersetzt ist.
Die chemische Formel lautet C7H6O3 und die molare Masse beträgt 138,12 g/mol. Die spezifische Formel ist HOC6H4COOH und die Dichte beträgt 1,443 g/cm3.
Weitere Informationen zu Salicylsäure
1. Synthese von Salicylsäure
Salicylsäure hat eine relativ einfache chemische Struktur, so dass es nicht notwendig ist, sie aus Weiden zu extrahieren, und ihre vollständige Synthese ist unkompliziert. Industriell wird Salicylsäure durch Reaktion von Natriumphenoxid mit Kohlendioxid unter hoher Temperatur und hohem Druck und anschließender Zugabe von Schwefelsäure oder Salzsäure gewonnen.
Das Verfahren zur Herstellung von Salicylsäure durch diese Reaktionsfolge wird als Kolbe-Schmitt-Reaktion bezeichnet. Im Gegensatz dazu kann bei der Reaktion von Kaliumphenoxid mit Kohlendioxid unter den gleichen Bedingungen eine Carboxygruppe in para-Position eingeführt werden.
In etwa 90 % der Reaktionen wird para-Hydroxybenzoesäure gebildet. Die Methylester zu Butylestern sind als Parabene bekannt und werden als Konservierungsmittel verwendet.
2. Reaktion von Salicylsäure
Salicylsäure, die eine phenolische Hydroxylgruppe besitzt, reagiert mit einer wässrigen Lösung von Eisenchlorid blau bis rötlich-violett. Die Reaktion mit Essigsäureanhydrid führt zur Acetylierung unter Bildung von Acetylsalicylsäure. Acetylsalicylsäure ist eines der typischen fiebersenkenden Analgetika.
Sie ist ein Synonym für nichtsteroidale Antiphlogistika und wirkt entzündungshemmend, fiebersenkend, schmerzlindernd und hemmt Blutplättchen.
3. Wirkungen von Salicylsäure
Eine der Wirkungen von Salicylsäure ist die Aktivierung der AMP-aktivierten Proteinkinase (EG: 5′-Adenosinmonophosphat-aktivierte Proteinkinase). Dies soll einen Teil der Wirkungen von Salicylsäure und Aspirin erklären.
4. Metabolismus von Salicylsäure
Salicylsäure, die dem Menschen verabreicht wird, kann direkt über die Nieren in den Urin ausgeschieden werden, ohne metabolisiert zu werden. Selbst wenn der Salicylsäurespiegel im menschlichen Blut hoch ist, z. B. bei Vergiftungen, wenn hohe Dosen von Acetylsalicylsäure eingenommen wurden, ist es möglich, dass große Mengen Salicylsäure mit dem Urin ausgeschieden werden.
Die Ausscheidung von Salicylsäure im Urin ist besonders dann erhöht, wenn der pH-Wert des Urins zur alkalischen Seite hin tendiert. Liegt die Salicylsäure im Urin über 50 µg/ml, kommt es zu einer Farbreaktion mit Eisenchloridlösung.