Was ist Thionylchlorid?
Thionylchlorid ist eine farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch und rauchenden Eigenschaften.
Es ist auch als Sulfinylchlorid oder Thionylchlorid bekannt. Thionylchlorid in flüssiger und dampfförmiger Form ist giftig, weil es Haut und Schleimhäute schädigt.
Thionylchlorid ist als „schädlicher und giftiger Stoff, der gekennzeichnet werden muss“ sowie als „gefährlicher und giftiger Stoff, der gemeldet werden muss“ eingestuft, sodass beim Umgang mit diesem Stoff Vorsicht geboten ist.
Anwendungen von Thionylchlorid
Thionylchlorid wird verwendet, um in der organischen Synthese für Farbstoffe, Medikamente, Pestizide usw. Hydroxyl- und Mercaptogruppen durch Chloratome zu ersetzen. Thionylchlorid kann auch verwendet werden, um durch Reaktion mit Grignard-Reagenzien eine Sulfongruppe einzuführen. Es wird auch als Dehydratisierungsmittel verwendet, um andere wasserfreie Metallhalogenide zu erhalten.
In flüssiger Form ist Thionylchlorid als aktives Kathodenmaterial in Thionylchlorid-Lithiumbatterien nützlich. Thionylchlorid-Lithiumbatterien werden häufig als Backup für Speicher-ICs, Stromversorgungen für elektronische Geräte, Strom-, Gas- und Wasserzähler usw. verwendet.
Eigenschaften von Thionylchlorid
Thionylchlorid hat einen rauchigen und stechenden Geruch, einen Schmelzpunkt von -104,5 °C und einen Siedepunkt von 76 °C. Es beginnt sich bei einer Temperatur von über 140 °C zu zersetzen und zersetzt sich erst bei 500 °C vollständig. Bei der Zersetzung von Thionylchlorid entstehen Schwefeldioxid (SO2), Zweischwefeldichlorid (S2Cl2) und Chlor (Cl2).
Thionylchlorid mischt sich mit Lösungsmitteln wie Benzol und Chloroform. Außerdem reagiert es mit Wasser stark exotherm unter Bildung von Chlorwasserstoff (HCl) und Schwefeldioxid (SO2).
Struktur von Thionylchlorid
Thionylchlorid ist eine chloridähnliche Verbindung der schwefligen Säure mit der chemischen Formel SOCl2, eine Flüssigkeit mit einem Molekulargewicht von 118,97 und einem spezifischen Gewicht von 1,65 g/cm3. Die Schwefel-Sauerstoff-Bindung (S-O) ist ca. 143 pm und die Schwefel-Chlor-Bindung (S-Cl) ist ca. 207 pm lang.
Das Thionylchlorid-Molekül hat eine dreieckige Pyramidenform. Die Winkel O-S-Cl und Cl-S-Cl betragen 107,4 ° bzw. 96,5 °.
Sonstige Informationen zu Thionylchlorid
1. Synthese von Thionylchlorid
Thionylchlorid wird durch Destillation von Phosphorylchlorid (POCl3) gewonnen, das bei der Reaktion von Phosphorpentachlorid (PCl5) mit Schwefeldioxid (SO2) entsteht. Thionylchlorid kann auch durch die Reaktion von Schwefeltrioxid (SO3) mit Schwefeldichlorid (SCl2) hergestellt werden.
Als Alternative zu Schwefeltrioxid kann Thionylchlorid auch durch Oxidation mit rauchender Schwefelsäure (E: Oleum) oder Chlorsulfonsäure (ClSO3H) hergestellt werden. Die Reaktion ist einfacher, wenn ein Katalysator wie Antimonchlorid verwendet wird.
Thionylchlorid kann auch durch Reaktion einer Mischung aus Schwefeldioxid (SO2) und Schwefeltetrachlorid (SCl4) unter Verwendung eines Aktivkohlekatalysators und Destillation des Produkts gewonnen werden.
2. Thionylchlorid Reaktionen
Thionylchlorid wird häufig zur Chlorierung von Carbonsäuren und Alkoholen verwendet. Im Gegensatz zu anderen Halogenierungsmitteln sind die Produkte der Reaktion Gase wie HCl und SO2, und Thionylchlorid hat einen niedrigen Siedepunkt, so dass es leicht aus dem Reaktionssystem entfernt werden kann.
Außerdem verläuft die Chlorierung von Alkoholen mit Thionylchlorid nicht in SN1- oder SN2-Reaktionen wie bei anderen Chlorierungsmitteln. Die Reaktion läuft daher sterisch erhaltend ohne Walden-Inversion ab. Als Reaktionsmechanismus wurde ein viergliedriger Ringübergangszustand vorgeschlagen, der als SNi-Mechanismus bezeichnet wird.
3. Lagerung von Thionylchlorid
Es wird empfohlen, den Behälter zu verschließen und an einem kühlen, dunklen, gut belüfteten Ort zu lagern, fern von Feuchtigkeit und direktem Sonnenlicht. Bei Kontakt mit Feuchtigkeit kommt es zur Hydrolyse, und bei heftigen Reaktionen bildet sich Salzsäure.