Was ist Chlorsulfonsäure?
Chlorsulfonsäure (englisch: Sulfuric chlorohydrin) ist eine anorganische Verbindung mit der chemischen Formel HSO3Cl oder SO2Cl(OH).
Sie wird auch ‚Schwefelsäurechlorid‘ oder ‚Chlortrioxosulfat‘ genannt. Die Formel hat ein Gewicht von 116,52 g/mol, einen Schmelzpunkt von -80 °C, eine Dichte von 1,753 g/cm3 und die CAS-Nummer 7790-94-5. Bei Raumtemperatur und -druck ist es eine farblose bis blassgelbe, trübe, ölige Flüssigkeit mit starkem, stechendem Geruch.
Verwendungen von Chlorsulfonsäure
Chlorsulfonsäure wird als Sulfonierungsmittel in synthetischen Waschmittelrohstoffen, Arzneimitteln und Farbstoffen verwendet. Chlorsulfonsäure hat eine Vielzahl von Verwendungsmöglichkeiten und wird in Japan in großen Mengen verbraucht.
1. Als Reaktionspartner in der organischen Chemie
Chlorsulfonsäure wird hauptsächlich als Reaktant in Sulfonierungsreaktionen verwendet. Sulfonierung ist eine Reaktion, bei der ein Wasserstoffatom einer organischen Verbindung durch eine Sulfogruppe ersetzt wird. In der Regel wird Schwefelsäure, rauchende Schwefelsäure oder Acetylschwefelsäure verwendet, aber Chlorsulfonsäure eignet sich besonders gut als Sulfonierungsreagenz für Verbindungen, mit denen es schwierig ist zu reagieren.
Der Grund dafür ist, dass das an das Schwefelatom gebundene Chloratom bei der Sulfonierungsreaktion als Chloridion abgespalten wird, wobei diese Substitutionsreaktion schnell abläuft, da das Chloridion sehr stabil ist und sich hervorragend als Abgangsgruppe eignet.
Weitere Gründe sind die geringeren Kosten bei der Verwendung von Chlorsulfonsäure und die Tatsache, dass bei der intensiven Sulfonierungsreaktion mit Schwefelsäure eine Vielzahl von unnötigen Nebenprodukten entsteht, die unterdrückt werden können. Der Nachteil ist jedoch, dass die Reaktivität sehr hoch ist und kontrolliert werden muss.
Die Einführung von Sulfogruppen ist bei vielen neutralen Detergenzien sehr wichtig, da sie mit Sulfogruppen und quaternären Aminen an beiden Enden ladungsneutral sind. Auch viele Farbstoffe haben Sulfogruppen in ihren Molekülen. Die Sulfonierungsreaktion ist daher ein wichtiger Prozess bei der Herstellung von neutralen Detergenzien und Farbstoffen, und Chlorsulfonsäure ist ein Rohstoff für die Herstellung von neutralen Detergenzien und Farbstoffen.
2. Andere
Da sie mit Wasser zu einem weißen Rauch aus Salz- und Schwefelsäure reagiert, wird sie auch als Rohstoff für militärische Nebelwände verwendet und in den Auspuff von Tarnkappenbombern gesprüht, um die Feuchtigkeit im Auspuff zu adsorbieren und so die Bildung von Flugzeugwolken aus den Triebwerksabgasen zu verringern.
Eigenschaften von Chlorsulfonsäure
Chlorsulfonsäure ist eine hochreaktive Substanz und reagiert heftig mit Wasser und Ethanol. Insbesondere mit Wasser reagiert sie heftig und zersetzt sich unter Bildung von Schwefelsäure und Salzsäure; außerdem ist sie stark hygroskopisch und verpufft in der Luft.
Daher ist es wichtig, ein Lösungsmittel zu wählen, das nicht nukleophil ist, wenn man es in einem Lösungsmittel auflöst. Es ist löslich in Chloroform, Dichlormethan und Pyridin, aber es ist bekannt, dass es in Schwefelkohlenstoff und Tetrachlorkohlenstoff unlöslich ist.
Weitere Informationen zu Chlorsulfonsäure
1. Synthese von Chlorsulfonsäure
Chlorsulfonsäure kann durch die Reaktion von Phosphorpentachlorid mit konzentrierter Schwefelsäure synthetisiert werden. Sie kann auch durch Reaktion von Schwefeltrioxid mit Salzsäure synthetisiert werden.
2. Gefahren der Chlorsulfonsäure
Chlorsulfonsäure ist nach dem Gesetz zur Kontrolle giftiger und schädlicher Stoffe als schädlicher Stoff eingestuft. Sie ist stark ätzend und verursacht bei Kontakt mit der Haut schwere chemische Verletzungen, so dass sie mit Vorsicht zu behandeln ist. Es reizt nicht nur die Haut, sondern auch die Augen und kann bei Verschlucken zu schweren Schäden an den inneren Organen führen.
Bei Hautkontakt muss es sofort mit viel Wasser abgewaschen werden. Wenn es verschluckt wird, sollte sofort ein Arzt aufgesucht werden.
An der Luft reagiert es mit der Luftfeuchtigkeit zu gefährlichem Chlorwasserstoff und Schwefelsäure; insbesondere Chlorwasserstoff ist sehr flüchtig und muss daher mit Vorsicht gelagert werden. Bei der Handhabung müssen weiße Kittel, Schutzkleidung, Gummihandschuhe und eine Schutzbrille getragen werden.