Was ist Chloressigsäure?
Chloressigsäure ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel C2H3ClO2.
Wenn die Anzahl der substituierten Wasserstoffatome hervorgehoben wird, spricht man von Monochloressigsäure.
Anwendungen von Chloressigsäure
Chloressigsäure wird in Herbiziden und Tensiden verwendet. Aufgrund ihres starken Säuregehalts wird sie als Mittel zur Entfernung von Warzen eingesetzt. Wenn sie auf Warzen aufgetragen wird, kann sie diese entfernen, indem sie das Gewebe verätzt und nekrotisiert, aber sie sollte mit Vorsicht behandelt werden, da sie Blasen und Wunden auf der Haut und den Schleimhäuten verursachen kann.
Im Leitungswasser reagiert das Desinfektionsmittel Chlor mit organischen Stoffen im Leitungswasser zu Chloressigsäure als einem der Desinfektionsnebenprodukte. Chloressigsäure wird auch bei der Synthese von Aminosäuren und Carboxymethylcellulose verwendet.
Eigenschaften von Chloressigsäure
Chloressigsäure hat einen stechenden Geruch, der dem der Essigsäure ähnelt, und ist in drei Formen erhältlich, mit Schmelzpunkten von 63 °C für die Alpha-Form, 55-56 °C für die Beta-Form und 50 °C für die Gamma-Form. Es handelt sich um einen farblosen, transparenten Feststoff, der in den Gezeiten löslich ist und einen Siedepunkt von 189 °C hat.
Es ist löslich in Wasser, Ethanol, Chloroform, Benzol und Ether. In wässriger Lösung ist sie eine stärkere Säure als Essigsäure, pKa = 2,85 bei 25 °C.
Struktur der Chloressigsäure
Das Molekulargewicht der Chloressigsäure beträgt 94,50 und ihre Dichte 1,58.
Die Differenzialformel wird als CH2ClCOOH angegeben.
Weitere Informationen über Chloressigsäure
1. Geschichte der Chloressigsäure
Chloressigsäure mit Verunreinigungen wurde erstmals 1843 von Félix LeBlanc durch Chlorierung von Essigsäure in Gegenwart von Sonnenlicht hergestellt.
Im Jahr 1857 brachte Reinhold Hoffmann Chlor und Eisessig in Gegenwart von Sonnenlicht zum Rückfluss, um reine Chloressigsäure zu erhalten. Im selben Jahr synthetisierte auch Charles Adolphe Wurtz Chloressigsäure durch Hydrolyse von Chloracetylchlorid (ClCH2COCl).
2. Synthese von Chloressigsäure
Weltweit werden jährlich etwa 420 000 Tonnen Chloressigsäure hergestellt. Chloressigsäure wird durch Chlorierung von Essigsäure mit Essigsäureanhydrid als Katalysator gewonnen.
Durch Hydrolyse von Trichlorethylen in konzentrierter Schwefelsäure bei 130-140 °C kann ebenfalls Chloressigsäure hergestellt werden. Diese Reaktion ergibt eine reinere Chloressigsäure als die Halogenierung, setzt jedoch große Mengen an HCl frei.
3. Chloressigsäure-Reaktionen
Bei der Chlorierung von Essigsäure entstehen nicht nur Chloressigsäure, sondern auch Dichloressigsäure und Trichloressigsäure. Dichloressigsäure und Trichloressigsäure sind Verunreinigungen, die sich nur schwer durch Destillation abtrennen lassen.
In der organischen Chemie werden sie für die O-Alkylierung von Salicylaldehyd verwendet. Durch Decarboxylierung des entstehenden Ethers können Benzofurane hergestellt werden.
3. Anwendungen der Chloressigsäure
Viele Reaktionen mit Chloressigsäure nutzen die hohe Reaktivität der C-Cl-Bindung aus. Chloressigsäure wird bei der Synthese der Verdickungsmittel Carboxymethylcellulose und Carboxymethylstärke verwendet.
Phenoxyherbizide können durch Veretherung mit Chlorphenol hergestellt werden. So können beispielsweise 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure, 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure und 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure synthetisiert werden.
Sie ist auch ein Vorprodukt der Herbizide Glyphosat und Dimethoat. Chloressigsäure kann in Chloracetylchlorid umgewandelt werden, eine Vorstufe von Adrenalin. Wenn Chlorid durch Sulfid ersetzt wird, kann Thioglykolsäure synthetisiert werden, die als Stabilisator in Polyvinylchlorid (PVC) und als Bestandteil von Kosmetika verwendet wird.