Was ist Nitrobenzol?
Eine aromatische Nitroverbindung mit der chemischen Formel C6H4NO2, auch Nitrobenzol genannt. Schmelzpunkt 5,7 °C, Siedepunkt 210,8 °C, spezifisches Gewicht 1,20 (20 °C), blassgelb, mit aromatischem Mandelgeruch. Löslich in organischen Lösungsmitteln, unlöslich in Wasser.
Herstellung von Nitrobenzol
Nitrobenzol kann durch die Reaktion von Benzol mit einer Mischsäure, die durch konzentrierte Schwefelsäure und konzentrierte Salpetersäure geregelt wird, synthetisiert werden, was als Nitrierung bezeichnet wird. In der Reaktionsphase erzeugt die Mischsäure zunächst Nitroniumionen (NO2+) als aktive Spezies, die mit Benzol zu Nitrobenzol reagieren. Diese Reaktion geht mit einer starken exothermen Reaktion einher und ist eine der gefährlichsten chemischen Reaktionen.
Reaktion von Nitrobenzol
Nitrobenzol wird durch konzentrierte Schwefelsäure und rauchende Salpetersäure weiter nitriert, wobei meta-Dinitrobenzol (1,3-Dinitrobenzol) entsteht. Nitrobenzol kann auch mit Säure zu Anilin reduziert werden. Ein Anwendungsbeispiel ist die Reaktion, bei der Chinolin aus Nitrobenzol, Glycerin, Anilin und Schwefelsäure gebildet wird, die so genannte Skraup-Chinolinsynthese.
Anwendungen von Nitrobenzol
Dieser Stoff wird hauptsächlich als synthetisches Zwischenprodukt (Anilin, Benzidin, Chinolin, Azofarbstoff) in der Pharmazie, Agrochemie, in Farbstoffen, Parfüm und Gummi verwendet. Die Reduktion unter sauren und neutralen Bedingungen ergibt Anilin, wobei die Reduktion unter alkalischen Bedingungen, Azoxybenzol, dann Azobenzol, und schließlich Hydrazobenzol, ergibt. Es ist auch ein Ausgangsstoff für Gas (Adamseite). Es wird manchmal als polares Lösungsmittel und manchmal als mildes Oxidationsmittel verwendet.
Biologische Wirkungen
Obwohl nicht hochgiftig, sind sowohl die Flüssigkeit als auch die Dämpfe giftig und können über die Haut aufgenommen werden, was zu Schädigungen des Nervensystems und der Leber sowie zu Blutarmut führt. 17 Monate beruflicher Exposition führten zu Kopfschmerzen, Übelkeit, Schwindel, Schwäche, Taubheitsgefühl in den Beinen und Füßen, Hyperalgesie, Zyanose, Hypotonie, Splenomegalie und Leberschwellung. Neurologische und hepatische Wirkungen wie Schwellung und Empfindlichkeit, Gelbsucht und Methämoglobinämie wurden als Folge der Exposition gegenüber diesem Stoff berichtet.