Was ist Morpholin?
Morpholin ist eine organische Verbindung mit einer zyklischen Struktur, deren Summenformel C4H9NO lautet.
Es wird auch als Tetrahydro-2H-1,4-oxazin bezeichnet, ist hautreizend und entflammbar und sollte mit Vorsicht behandelt werden. Langfristige Exposition gegenüber Morpholin kann schädliche Auswirkungen auf die Nieren und die Leber haben.
Morpholin wird als Gefahrstoff eingestuft.
Anwendungen von Morpholin
Morpholin wird als Vulkanisationsbeschleuniger verwendet. Vulkanisationsbeschleuniger sind für den Herstellungsprozess von synthetischem Kautschuk unerlässlich und werden weltweit in großen Mengen verwendet. Die Nitrosamine, die bei der Verwendung von Morpholin als Vulkanisationsbeschleuniger entstehen, sind jedoch krebserregend, und in den letzten Jahren wurden die Vorschriften für die Verwendung von Morpholin verschärft. Daher werden derzeit neue Vulkanisationsbeschleuniger entwickelt, die keine Nitrosamine erzeugen.
Morpholin kann auch als Grundstoff für verschiedene Pharmazeutika verwendet werden. Zu den mit Morpholin hergestellten Arzneimitteln gehören Schmerzmittel, Beruhigungsmittel und Lokalanästhetika.
Eigenschaften von Morpholin
Morpholin hat einen Schmelzpunkt von -5 °C und einen Siedepunkt von 129 °C. Es ist eine farblose Flüssigkeit, die bei Raumtemperatur und -druck nach Amin riecht und hygroskopisch ist. Sein Flammpunkt liegt bei 38 °C und sein Flammpunkt bei 310 °C.
Er ist relativ gut wasserlöslich. Stickstoff ist basisch und nimmt in wässriger Lösung Wasserstoffionen auf, um Kationen zu bilden, wobei Morpholinium-Ionen entstehen. Das Morpholinium-Ion hat einen pKa-Wert von 8,33.
Struktur des Morpholins
Morpholin hat sowohl funktionelle Amin- als auch Ether-Gruppen. Es hat eine Struktur, bei der die beiden einander gegenüberliegenden Kohlenstoffatome des Cyclohexans durch ein Sauerstoff- und ein Stickstoffatom ersetzt sind.
Morpholin ist ein heterocyclisches Amin. Es hat ein Molekulargewicht von 87,12 und eine Dichte von 1,007 g/cm3.
Weitere Informationen zu Morpholin
1. Synthese von Morpholin
Industriell wird Morpholin hauptsächlich durch Dehydratisierung von Diethanolamin mit Schwefelsäure hergestellt. Diethanolamin, manchmal mit DEA abgekürzt, ist eine organische Verbindung aus Diol und sekundärem Amin.
2. Basizität von Morpholin
Die konjugierte Säure des Morpholins wird Morpholinium genannt. Morpholin kann zum Beispiel mit Salzsäure behandelt werden, um Morpholinhydrochlorid zu erzeugen. Morpholinhydrochlorid ist eine farblose Flüssigkeit mit einem schwachen Ammoniak- oder Fischgeruch. Der Name Morpholin geht darauf zurück, dass Ludwig Knorr es fälschlicherweise als Teil der Struktur von Morphin identifiziert hat.
Morpholin durchläuft die gleichen chemischen Reaktionen wie die üblichen sekundären Amine. Aufgrund der Anwesenheit von Ethersauerstoff ist die Elektronendichte des Stickstoffatoms jedoch reduziert, wodurch es weniger nukleophil und basisch ist als strukturell ähnliche sekundäre Amine wie Piperidin. Es bildet daher stabile Chloramine.
3. Morpholin-Reaktionen
Morpholin ist in der organischen Synthese weit verbreitet. Insbesondere wird es für die Herstellung des Antibiotikums Linezolid, des Krebsmedikaments Gefitinib und des Analgetikums Dextromoramid verwendet.
Morpholin steht allgemein für die Herstellung von Enamin zur Verfügung. Mit Enamin als synthetischem Zwischenprodukt kann eine Vielzahl von Verbindungen synthetisiert werden. Industriell wird Morpholin auch als Lösungsmittel bei chemischen Reaktionen verwendet.