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¿Qué es el Metacrilato de Glicidilo?

El metacrilato de glicidilo, también conocido como metacrilato de 2,3-epoxipropilo, o GMA para abreviar, es un compuesto orgánico.

Tiene un punto de fusión de -41,5°C, un punto de ebullición de 189°C, un punto de inflamación de 76,0°C (cerrado) u 84,0°C (abierto) y un punto de ignición de 421°C. Es un líquido incoloro y transparente a temperatura ambiente y tiene un olor acre característico.

El metacrilato de glicidilo se sintetiza, por ejemplo, haciendo reaccionar metacrilato de sodio con epiclorhidrina. El compuesto con la estructura molecular del metacrilato de glicidilo al que se le ha eliminado el grupo metilo (-CH3) es el acrilato de glicidilo.

Usos del Metacrilato de Glicidilo

El metacrilato de glicidilo se utiliza en reacciones de polimerización con otros compuestos polimerizables. El metacrilato de glicidilo es una sustancia que copolimeriza fácilmente con diversos monómeros, como el estireno, el cloruro de vinilo, el ácido acrílico, el ácido metacrílico y el acrilonitrilo. Además, incluso después de la copolimerización, el metacrilato de glicidilo tiene grupos glicidilo (grupos epoxi) en la molécula, que pueden abrir anillos en presencia de un catalizador, provocando reacciones de reticulación, etc.

Por sus propiedades, se utiliza como materia prima para resinas de recubrimiento, como las pinturas acrílicas en polvo y las pinturas acrílicas al disolvente. También es útil como diluyente para adhesivos de resina epoxi, estabilizador para cloruro de vinilo, resina de intercambio iónico y aglutinante para tintas de impresión.

Los polímeros fabricados mediante la polimerización del metacrilato de glicidilo solo no suelen utilizarse industrialmente. Los polímeros que copolimerizan metacrilato de glicidilo con otros monómeros se utilizan en diversas aplicaciones debido a la reactividad de los grupos glicidilo.

Propiedades del Metacrilato de Glicidilo

El metacrilato de glicidilo tiene diferentes propiedades de reactividad. Como tiene tanto una fracción polimerizable como una fracción reaccionable de apertura de anillo, se utiliza para reacciones de apertura de anillo en polímeros en los que se ha introducido metacrilato de glicidilo en la molécula mediante una reacción de polimerización. Por ejemplo, es útil para impartir reactividad (reactividad de apertura de anillo) a polímeros acrílicos obtenidos por reacciones de polimerización.

La reacción de polimerización da lugar a un polímero acrílico polimerizado que pasa a formar parte del polímero acrílico. Los grupos glicidilo del polímero acrílico polimerizado pueden combinarse además, por ejemplo, con grupos hidroxi (-OH) de otros compuestos.

De este modo, el metacrilato de glicidilo pasa a formar parte del polímero acrílico reactivo tras la polimerización a través de una reacción de polimerización.

Estructura del Metacrilato de Glicidilo

El metacrilato de glicidilo tiene una estructura molecular en la que el grupo -OH del alcohol glicidílico está unido por éster al grupo -COOH del ácido metacrílico. En otras palabras, la estructura molecular del metacrilato de glicidilo tiene tanto un doble enlace polimérico del ácido metacrílico como un éter cíclico (anillo de tres miembros) del alcohol glicidílico.

También es un compuesto con una fracción de ácido metacrílico y una fracción de glicidilo (grupo glicidilo) en la molécula. La fracción de ácido metacrílico tiene un doble enlace y puede polimerizarse mediante un iniciador de polimerización radical para formar un polímero. El grupo glicidilo se combina fácilmente, por ejemplo, con grupos hidroxi (-OH) de otros compuestos mediante reacciones de apertura de anillo.

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Grupos Glicidilo en el Metacrilato de Glicidilo

El grupo glicidilo del metacrilato de glicidilo tiene una estructura similar a la de un grupo epoxi. La diferencia entre un grupo glicidilo y un grupo epoxi es que el grupo glicidilo tiene un carbono más.

Un grupo epoxi está formado por dos carbonos (C) y un oxígeno (O) formando un triángulo. El grupo glicidilo, en cambio, tiene un carbono (C) más unido a un carbono (C) de este triángulo.

¿Qué es el Metaldehído?

El metaldehído (en inglés: metaldehído) es una sustancia clasificada como compuesto orgánico, un tetrámero del acetoaldehído acetalizado.

Su número de registro CAS es 108-62-3. Sus alias incluyen el nombre IUPAC 2,4,6,8-tetrametil-1,3,5,7-tetraoxocan, así como el nombre convencional metaacetaldehído.

Usos del Metaldehído

El principal uso del metaldehído es como insecticida. Se utiliza en forma de gránulos mezclados con harina de cereales o como hidrato en agentes para el control de babosas y caracoles.

Esto se debe a que el metaldehído es una sustancia que induce parálisis y provoca secreción mucosa y contracciones en babosas, caracoles y mejillones manzana de agua dulce por absorción oral y por contacto de los gasterópodos. También se utiliza en mezclas con otros agentes como antihelmíntico para escarabajos peloteros y grillos.

Otros usos incluyen como material para combustible sólido portátil para camping y otras aplicaciones.

Propiedades del Metaldehído

El metaldehído tiene una fórmula molecular de C8H16O4, un peso molecular de 176,2, un punto de fusión de 246,2°C, un punto de ebullición (punto de sublimación) de 112°C y un aspecto sólido blanco a temperatura ambiente.

Tiene un olor característico a mentol. Su densidad es de 1,27 g/mL y su punto de inflamación es de 36°C. Se considera una sustancia inflamable. La solubilidad en agua es de 0,222 g/L. La sustancia es fácilmente soluble en tolueno, metanol, benceno y cloroformo.

Propiedades del Metaldehído

Las sustancias puras de metaldehído se venden principalmente como productos reactivos para investigación y desarrollo. La sustancia vendida se trata principalmente como un polímero con fórmula molecular (CH3CHO)n y número de registro CAS 9002-91-9.

Los tipos de capacidad incluyen 25 g., 500 g. y 1 kg., y se ofrecen principalmente en capacidades que son fáciles de manejar en el laboratorio. Pueden tratarse como productos reactivos que requieren almacenamiento refrigerado, o pueden considerarse almacenables a temperatura ambiente. Aparte de las sustancias puras, es una sustancia contenida y comercializada en repelentes de babosas y caracoles y combustibles sólidos.

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1. Síntesis del Metaldehído

Los métodos para sintetizar metaldehído incluyen la acción del bromuro de calcio y el bromuro de hidrógeno sobre el acetaldehído a 0°C, así como la reacción del cloruro de calcio y el ácido clorhídrico sobre el acetaldehído.

2. Reacción Química del Metaldehído

El metaldehído es un cristal incoloro en forma de aguja con la fórmula molecular (C2H4O)4 , el tetrámero del acetaldehído, que se convierte gradualmente en paraldehído, el trímero del acetaldehído. Por tanto, la sustancia suele ser una mezcla de ambos. Cuando se calienta, el Metaldehído comienza a descomponerse gradualmente a 80 °C y produce humos y gases irritantes.

3. Información Básica sobre el Metaldehído con Grado de Polimerización n

Los metaldehídos comerciales suelen tratarse como un polímero con fórmula molecular (CH3CHO)n (número de registro CAS 9002-91-9). En el caso de esta sustancia, se maneja como un polvo cristalino blanco con un punto de fusión de 246,2°C.

Su punto de inflamación es de 55°C y, al igual que la sustancia antes mencionada, es un sólido inflamable. Es soluble en cloroformo caliente y se considera casi insoluble en agua, etanol y acetona.

4. Información sobre la Toxicidad del Metaldehído

Se ha informado de que el metaldehído es tóxico para el cuerpo humano por ingestión oral, además de causar irritación ocular y daños en el sistema nervioso. También es una sustancia que puede causar daños en el sistema nervioso, el hígado y los testículos debido a una exposición prolongada o repetida.

Si se ingiere metaldehído accidentalmente, se transforma en aldehídos y ácidos en el estómago, provocando desde síntomas leves como babeo hasta síntomas graves como vómitos, diarrea, fiebre alta y convulsiones.

¿Qué es el Ácido Mandélico?

El ácido mandélico es un ácido hidroxicarboxílico, un cristal incoloro con forma de placa.

También se conoce como ácido alfa-hidroxifenilacético, ácido fenilglicólico y ácido de albaricoque. El ácido mandélico es soluble en agua, etanol, éter e isopropanol, y su solución acuosa es ácida.

El ácido mandélico puede producirse combinando benzaldehído con cianuro de hidrógeno, seguido de hidrólisis. Tiene un átomo de carbono asimétrico y existen isómeros ópticos D y L. El ácido mandélico se conoce normalmente como forma racémica, que es una mezcla de dos isómeros ópticos.

El cuerpo L se obtiene por resolución óptica con brucina, mientras que el cuerpo D se obtiene por resolución óptica con l-mentol. El ácido mandélico es un metabolito urinario del estireno y de otras sustancias y es un indicador de exposición para los trabajadores que utilizan disolventes orgánicos que contienen estireno. Se dice que la nomenclatura deriva de la palabra alemana “Mandel”, que significa almendra.

Usos del Ácido Mandélico

El ácido mandélico y sus derivados se utilizan como agentes antimicrobianos para las infecciones del tracto urinario. El ácido mandélico también tiene aplicaciones como reactivo analítico, por ejemplo para la determinación del circonio, y como precursor en la industria de los tintes.

Otros usos incluyen agentes de resolución óptica para aminas. En la fabricación de productos farmacéuticos, agroquímicos y cosméticos, el ácido mandélico se utiliza en preparaciones quirales y como intermediario quiral.

Como tipo de α-hidroxiácido, también tiene aplicaciones en el campo del cuidado de la piel, como la queratinización.

Propiedades del Ácido Mandélico

El ácido mandélico es un cristal incoloro, en forma de placa, fácilmente soluble en agua y soluble en alcoholes y éteres. El ácido mandélico se encuentra de forma natural en semillas, frutos y cortezas, como las almendras.　

Posee grupos carboxilo e hidroxilo fenólico en su estructura, por lo que tiene propiedades tanto ácidas como fenólicas. El compuesto también es una molécula quiral y existe en forma racémica. El ácido mandélico es un compuesto que se produce industrialmente en forma de mezcla racémica.

En la fabricación de productos farmacéuticos, agroquímicos y cosméticos, el ácido mandélico se utiliza en preparados quirales y como intermediario quiral. También es un metabolito urinario del estireno y el etilbenceno.

Por ello, se incorpora a exámenes sanitarios especiales como indicador de exposición de los trabajadores que utilizan estos compuestos y disolventes orgánicos.

Estructura del Ácido Mandélico

El ácido mandélico es un ácido alfa-hidroxicarboxílico aromático de fórmula química C8H8O3. También llamado ácido alfa-hidroxifenilacético o ácido fenilglicólico, tiene un anillo bencénico, un grupo hidroxilo y un grupo aldehído.

El ácido mandélico tiene un átomo de carbono quiral en la posición α, por lo que presenta dos isómeros ópticos. Normalmente conocido como ácido para-mandélico racémico, es posible obtener el cuerpo L mediante resolución óptica utilizando brucina y el cuerpo D específicamente mediante resolución óptica utilizando l-mentol.

El ácido mandélico posee grupos carboxilo e hidroxilo fenólico en su estructura, por lo que tiene propiedades tanto ácidas como fenólicas. El compuesto también es una molécula quiral y existe en forma racémica.

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Métodos de Producción del Ácido Mandélico

El ácido mandélico es un compuesto orgánico que se encuentra en las semillas naturales de almendra y albaricoque, pero industrialmente se produce mediante síntesis orgánica.

Por ejemplo, el mandelonitrilo se obtiene añadiendo una solución de hidrógeno sulfito sódico a una mezcla de benzaldehído y cianuro sódico. La hidrólisis de este mandelonitrilo con ácido clorhídrico concentrado produce cloruro de amonio y ácido mandélico.

Para separar la mezcla de cloruro de amonio y ácido mandélico se suele recurrir a la extracción con disolventes orgánicos. Debido a los efectos medioambientales adversos y a la toxicidad asociada al uso de cianuros metálicos, en los últimos años se han desarrollado métodos alternativos para esta reacción.

Los métodos típicos para la síntesis aproximada son el uso de cianohidrina de acetona en lugar de cianuro de hidrógeno y la oxidación catalizada por ácido de la fenilglicina.

¿Qué es el Manganato Dipotásico?

El manganato dipotásico (en inglés: manganato dipotásico) es un compuesto inorgánico con la fórmula química K2MnO4 y es una sal potásica del oxoanión de manganeso que contiene manganeso (VI) con número de oxidación +6.

El número de registro CAS es 10294-64-1. Es una sustancia diferente del manganato dipotásico K2MnO4 de uso general. El manganato dipotásico es también una síntesis del permanganato potásico.

Los mismos manganatos que el manganato dipotásico son el manganato de bario y el manganato de sodio.

Usos del Manganato Dipotásico

El principal uso industrial del manganato dipotásico es como producto intermedio en la síntesis industrial del permanganato potásico. Cuando el manganato dipotásico se disuelve en una solución acuosa no fuertemente básica, da lugar a iones permanganato y óxido de manganeso (IV) (desproporción).

Una solución acuosa desproporcionada de manganato dipotásico es una sustancia conocida como líquido camaleón o agua camaleón. Esto se debe a que el color de la solución acuosa cambia en función del pH.

El agua camaleónica muestra un color púrpura rojizo cuando es ácida y un color verde oscuro cuando es fuertemente básica. El manganato dipotásico es también una sustancia que tiene usos como agente oxidante, ya que los manganatos en general pueden utilizarse como agentes oxidantes.

Propiedades del Manganato Dipotásico

El manganato dipotásico tiene un peso molecular de 197.132, un punto de fusión de 190°C y es un sólido pulverulento de color verde oscuro a temperatura ambiente. Tiene una densidad de 2,78 g/mL y una constante de disociación ácida pKa = 7,1.

Tipos de Manganato Dipotásico

El manganato dipotásico se vende principalmente como producto reactivo para investigación y desarrollo y como material salino inorgánico para uso industrial. Como producto reactivo para investigación y desarrollo, está disponible en volúmenes fáciles de manipular en el laboratorio, como 25 gramos. Se utiliza habitualmente como agente oxidante, por ejemplo. Suele manipularse como producto reactivo que puede almacenarse a temperatura ambiente.

Se debe contactar con los proveedores individuales para obtener información sobre la compra y las capacidades como sales inorgánicas para uso industrial. Normalmente, la aplicación más común es como producto intermedio sintético para el manganato dipotásico.

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1. Síntesis de Manganato Dipotásico

El mineral de óxido de manganeso (IV) se denomina pirolusita. El manganato dipotásico puede obtenerse fundiendo la pirolusita junto con hidróxido de potasio. También se sintetiza industrialmente oxidando una mezcla de hidróxido de potasio fundido y dióxido de manganeso con nitrato de potasio o aire. El compuesto se sintetiza principalmente como producto intermedio del manganato dipotásico.

En los métodos de laboratorio, puede sintetizarse agitando una mezcla de solución concentrada de hidróxido de potasio (5-10 M) y permanganato durante 24 horas o por calentamiento. Otros métodos de síntesis incluyen la reducción de un electrón del permanganato de potasio con yoduro de potasio y la pirólisis del permanganato de potasio. La reacción con yoduro potásico produce yodo como subproducto.

2. Reacciones Químicas del Manganato Dipotásico

Cuando el manganato dipotásico se disuelve en una solución acuosa no fuertemente básica, da lugar a iones permanganato, que presentan un color rojo. Se trata de un fenómeno conocido como desproporción, una reacción química en la que dos o más especies químicas del mismo tipo reaccionan entre sí para dar dos o más tipos diferentes de productos.

Los productos finales de esta reacción son permanganato y dióxido de manganeso, pero la cinética es compleja. La protonación y la participación de especies de manganeso (V) se han implicado en el mecanismo de reacción.

3. Información Toxicológica y Reglamentaria sobre el Manganato Dipotásico

El manganato dipotásico es una sustancia oxidante, que puede constituir un peligro de incendio y un peligro para la salud humana debido al riesgo de irritación cutánea, fuerte irritación ocular e irritación de las vías respiratorias. Se considera estable en las condiciones de almacenamiento recomendadas. Sin embargo, debido a su tendencia a reaccionar con agentes reductores fuertes, polvos metálicos, peróxidos, zinc, cobre, etc., debe evitarse la incompatibilidad.

¿Qué es el Ácido Malónico?

El ácido malónico es un tipo de ácido dicarboxílico con dos grupos carboxi (-COOH).

En forma de sal, se denomina malonato o malonato (en inglés: malonates). El nombre malón deriva de la palabra griega que significa manzana. El número de registro CAS del ácido malónico es 141-82-2.

El producto debe almacenarse en un lugar fresco y bien ventilado, alejado de la luz solar directa, en un recipiente hermético para un almacenamiento seguro. También se especifica el vidrio como recipiente y material de envasado seguro.

Usos del Ácido Malónico

El ácido malónico se utilizan como agente aromatizante en la medicina y otros campos, ya que se encuentra en las manzanas. También se utiliza como materia prima en campos como las resinas sintéticas y los adhesivos, debido a su grupo funcional, el grupo carboxi.

Propiedades del Ácido Malónico

El ácido malónico es un cristal o polvo cristalino blanco o casi blanco. Los ácidos malónicos tienen un punto de fusión de 135 °C y son sólidos a temperatura y presión normales.

Sin embargo, cuando se calienta ligeramente por encima de su punto de fusión, se descompone térmicamente en ácido acético y dióxido de carbono. Los ácidos malónicos también son solubles en agua, etanol y acetona.

Estructura del Ácido Malónico

La fórmula química del ácido malónico es HOOCCH2COOH y su peso molecular es 104,06. El ácido malónico es una de las sustancias utilizadas para construir la vía ácido acético-ácido malónico.

El diéster del ácido malónico es un compuesto metileno activo, y el protón metileno es retirado por la base para formar fácilmente un carbanión. Por lo tanto, se utiliza para la formación de enlaces carbono-carbono.

Más Información sobre el Ácido Malónico

1. Ácido Malónico en Bioquímica

La estructura del ácido malónico es tan similar a la del ácido succínico (HOOC-(CH2)2-COOH) que se une por error al sitio activo de la succinato deshidrogenasa en el circuito del ácido cítrico en el organismo. Por lo tanto, los ácidos malónicos interfieren con el metabolismo de su sustrato nativo, el succinato, y por lo tanto interfiere con la respiración celular.

2. Ácido Malónico en Patología

Los niveles elevados de ácidos malónicos, cuando van acompañados de niveles elevados de ácido metilmalónico, pueden indicar un trastorno metabólico denominado aciduria combinada malónica y metilmalónica. Es posible distinguirla de la aciduria metilmalónica clásica calculando la proporción de ácidos malónicos y ácido metilmalónico presentes en el plasma.

3. Ventajas de la Síntesis de Ésteres de Ácido Malónico

La síntesis de ésteres malónicos es un método de obtención de ésteres α-sustituidos del ácido acético mediante carbaniones generados a partir de los ésteres del ácido malónico. En esta reacción, el éster malónico actúa como equivalente sintético del α-anión (ROC(=O)CH2-) del éster de acetato.

Si puede formarse un carbanión estable mediante la acción de una base fuerte sobre el éster de acetato o la acetona, puede obtenerse un producto similar mediante acoplamiento con un haluro de alquilo. Sin embargo, este enfoque puede dar lugar a reacciones secundarias concomitantes como la condensación aldol y la condensación kleisen. Por tanto, la síntesis de ácidos malónicos presenta la ventaja sintética de que los enlaces C-C pueden realizarse sin necesidad de ácidos o bases fuertes.

4. Mecanismo de Síntesis del Ácido Malónico

En la síntesis de ésteres de malonato, primero se añade una base al éster de malonato para generar un carbanión. El carbanión generado experimenta un importante efecto estabilizador porque resuena con dos grupos carbonilo.

Dejando que el carbanión actúe sobre el haluro de alquilo (R-X) y tratándolo con un ácido diluido si es necesario, se puede producir fácilmente la hidrólisis y la descarboxilación, dando lugar a un éster α-sustituido.

Un método similar a la síntesis de ácido malónico es la síntesis de ésteres de acetoacetato.

¿Qué es el PBT?

El PBT es un poliéster termoplástico, un tipo de plástico técnico.

Se suele abreviar como PBT (tereftalato de polibutileno) y también se conoce como tereftalato de politetrametileno (PTMT). Tiene una estructura en la que el número de carbonos de la cadena alquílica del tereftalato de polietileno (PET) se ha aumentado de 2 a 4. Tiene propiedades similares al PET.

Básicamente, es un material relativamente fácil de manipular, ya que es muy estable y aún no se conoce su toxicidad. Sin embargo, entra dentro de los combustibles designados y las resinas sintéticas.

Usos del PBT

El PBT (tereftalato de polibutileno) se utiliza como material para una amplia gama de productos debido a sus buenas propiedades mecánicas, alta resistencia al calor, alta resistencia química y buena procesabilidad. En EE.UU., se utiliza sobre todo en el sector del automóvil, mientras que en Japón se ha empleado principalmente en los sectores eléctrico y electrónico. En los últimos años, el uso de estos materiales en el sector de la automoción ha ido en aumento, sobre todo debido a sus características de ligereza.

1. Sector de la Automoción

• Bobinas de encendido
• Brazos de limpiaparabrisas
• Distribuidores
• Interruptores
• Carcasas de faros
• Piezas de motor
• Válvulas
• Engranajes
• Piezas relacionadas con el escape y la seguridad

2. Campos Eléctricos y Electrónicos

• Interruptores
• Conectores
• Tomas de corriente
• Relés
• Carcasas
• Piezas de motor

3. Otros

Aplicaciones de envasado de alimentos, piezas de cámaras, piezas de relojes, engranajes, levas, cojinetes, etc.

Características del PBT

El PBT tiene un punto de fusión de 225°C, una temperatura de deformación bajo carga de 65°C (1,8 kPa), una resistencia a la tracción de 56 kPa y una resistencia a la flexión de 81 kPa. El tereftalato de polibutileno se utiliza a menudo como material compuesto; por ejemplo, el PBT compuesto con un 30% de fibra de vidrio puede aumentar significativamente las propiedades mecánicas, con una temperatura de deflexión bajo carga de más de 200°C, una resistencia a la tracción de 127 kPa y una resistencia a la flexión de 186 kPa, sin cambiar las propiedades eléctricas ni la constante dieléctrica.

Además de sus excelentes propiedades mecánicas, el PBT también ofrece propiedades eléctricas, resistencia química, resistencia al calor, resistencia a la abrasión, baja absorción de agua y excelente estabilidad dimensional. Además, se fabrica a partir de materias primas relativamente baratas, 1,4-butanodiol y ácido tereftálico, lo que le confiere un excelente equilibrio entre coste y rendimiento y lo hace suficientemente competitivo frente a otros plásticos técnicos.

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Proceso de Producción del PBT (Tereftalato de Polibutileno)

El tereftalato de polibutileno puede producirse por polimerización directa, que se realiza mediante la reacción de esterificación entre el 1,4-butanodiol y el ácido tereftálico, o por DMT, que se realiza mediante la reacción de intercambio de ésteres entre el 1,4-butanodiol y el tereftalato de dimetilo.

1. Método de Polimerización Directa

El tereftalato de bis-hidroxibutilo (BHT) se sintetiza haciendo reaccionar un mol de ácido tereftálico con dos moles de 1,4-butanodiol a 150-230°C durante 60-120 minutos a presión normal. El tereftalato de polibutileno se obtiene entonces fijando la temperatura a 250-270°C y las condiciones de presión reducida por debajo de 133 Pa y procediendo a la polimerización mientras se elimina el 1,4-butanodiol y el tetrahidrofurano producidos. Los catalizadores a base de titanio se utilizan a menudo como catalizadores para la esterificación.

2, Método DMT

El BHT se sintetiza del mismo modo que en el método de polimerización directa, haciendo reaccionar 1 mol de tereftalato de dimetilo con 2 moles de 1,4-butanodiol a 150-200 °C durante 60-120 min a presión normal. La reacción se lleva a cabo eliminando el metanol que se produce durante la reacción.

La cantidad de 1,4-butanodiol se fija en 2 moles de tereftalato de dimetilo, pero el tiempo de reacción depende de esta relación de cantidades, y cuanto menor sea la relación molar, mayor puede ser la tasa de intercambio de ésteres. El BHT producido se utiliza del mismo modo que en el proceso de polimerización directa para obtener tereftalato de polibutileno.

El tereftalato de polibutileno obtenido por polimerización se mezcla con fibras de vidrio para producir productos reforzados con fibra de vidrio, o con aditivos como retardantes de llama para aumentar la resistencia a la llama, antes de su comercialización.

¿Qué es el Pentobarbital?

El pentobarbital es un compuesto orgánico en forma de polvo blanco.

Su nombre IUPAC es 5-etil-5-pentan-2-il-1,3-diazinano-2,4,6-triona, también conocido como nembutal, mebubarbital o mebumal.

Usos del Pentobarbital

1. Fármaco Hipnótico-Sedante

El pentobarbital es un fármaco hipnótico-sedante barbitúrico con una duración de acción de corta a intermedia. La sal cálcica del pentobarbital se comercializa desde 1952 con el nombre de Labona. Se utiliza para el insomnio, la medicación preanestésica, la sedación de estados ansiosos y nerviosos, o la regulación del sueño en la terapia de sueño continuo.

El pentobarbital se prescribe con menos frecuencia para el insomnio debido a su estrecho margen de seguridad en las dosis. Además, anteriormente se disponía de soluciones orales e inyectables de pentobarbital, pero el pentobarbital inyectable se retiró del mercado en 2009.

2. Fármacos para la Eutanasia

La sal sódica del pentobarbital se utiliza como fármaco eutanásico en Suiza y los Países Bajos.

En Suiza, el pentobarbital sódico se administra por vía intravenosa a los pacientes y se induce el sueño a los 30 segundos de la administración y el corazón se detiene a los tres minutos.

3. Medicamentos Veterinarios

El pentobarbital también se ha utilizado como fármaco anestésico y eutanásico para animales.

Propiedades del Pentobarbital

La fórmula química del pentobarbital se expresa como C11H18N2O3 y su peso molecular es 226,27. El número CAS está registrado bajo 76-74-4.

Es sólido a temperatura ambiente con un punto de fusión de 130 °C. Dependiendo del polimorfismo cristalino, el punto de fusión puede ser de 115 °C. Es un compuesto inodoro, bien soluble en agua, metanol y acetona y prácticamente insoluble en éter. El pentobarbital se descompone gradualmente en agua.

Tiene un pH de 9,6-11 (en solución acuosa saturada), que indica el grado de acidez o alcalinidad, y una constante de disociación ácida (pKa) de 8,1. La constante de disociación ácida es una medida cuantitativa de la fuerza de un ácido; un pKa menor indica un ácido más fuerte.

Tipos de Pentobarbital

El pentobarbital suele venderse como sal sódica. Como medicamento, a veces se vende como sal cálcica, que se estabiliza convirtiéndola en sal metálica.

Más Información sobre el Pentobarbital

1. Efectos Secundarios

Los principales efectos secundarios son mareos, náuseas, dolor de cabeza, aturdimiento y malestar tras el despertar en el caso de los medicamentos orales, y excitación y vómitos en el caso de los medicamentos inyectables. También se sabe que el consumo crónico de pentobarbital provoca tolerancia y drogodependencia. También pueden producirse síntomas de abstinencia debido a reducciones rápidas de la dosis.

La administración está contraindicada en los siguientes pacientes.

• Pacientes con hipersensibilidad a los barbitúricos.
• Pacientes con asma bronquial o porfiria aguda intermitente.
• Pacientes con obstrucción de las vías respiratorias.

2. Síntesis del Pentobarbital

Puede sintetizarse calentando 1-metilbutil cianoacetato de etilo y guanidina en una solución de etoxido de sodio y saponificando con ácido sulfúrico diluido. También puede sintetizarse por condensación de urea con éster de malonato con sustitución dialquílica en la posición 5. El pentobarbital sintetizado puede purificarse por recristalización en un disolvente alcohólico.

3. Precauciones de Manipulación y Almacenamiento

Medidas de Manipulación
Puede reaccionar en contacto con agentes oxidantes. Evitar el contacto en la medida de lo posible. Utilizar en un sistema local de ventilación por aspiración y llevar equipo de protección individual.

En Caso de Incendio
La combustión produce gases tóxicos como óxidos de nitrógeno. Utilice agua, agentes extintores en polvo, dióxido de carbono, arena seca y agentes extintores de espuma para extinguir incendios. No existen agentes extintores específicos que no deban utilizarse.

En Caso de Contacto
En caso de contacto con la piel o los ojos, lavar abundantemente con agua. Acudir inmediatamente al médico.

Almacenamiento
Almacenar en recipientes de vidrio, polietileno o polipropileno y mantenerlos bien cerrados. Almacenar bajo llave en un lugar fresco y bien ventilado, lejos de la luz solar directa.

5. Pentobarbital Sódico

La fórmula química del pentobarbital sódico se expresa como C11H17N2NaO con un peso molecular de 248,25. El número CAS está registrado con el 57-33-0.

Es un cristal o polvo blanco a temperatura ambiente. Es higroscópico, bien soluble en agua y menos soluble en etanol. El pH, que indica el grado de acidez/alcalinidad, es de 9-10 (50 g/L, H₂O, 25 °C).