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¿Qué es la Benzalacetona?

• Número de registro CAS: 122-57-6
• Fórmula molecular: C₁₀H₁₀O
• Peso molecular: 146,19
• Punto de ebullición: 260-262℃
• Punto de fusión: 39〜42℃
• Aspecto: sólido amarillo pálido

La benzalacetona es un compuesto orgánico con la fórmula estructural C6H5CH=CHC(O)CH3.

También se conoce como bencilideneacetona. El número de registro CAS de la benzalacetona es 122-57-6 y el número de registro CAS de la forma trans es 1896-62-4.

La legislación nacional aplicable es la Ley de Seguridad e Higiene en el Trabajo, que la designa como “sustancia química mutágena, etc.”.

Usos de la Benzalacetona

La benzalacetona se utiliza a menudo en campos relacionados con la perfumería. Es un compuesto orgánico perteneciente al grupo de los aromáticos y se caracteriza por su olor a guisante dulce. Se dice que destaca especialmente en las fragancias de jabón.

El jabón se fabrica principalmente con aceites y grasas naturales y álcalis, que son grasos por sí solos, pero al mezclarlos con fragancias, la fragancia que prefiere la gente se conoce como fragancia de jabón (= fragancia limpia).

El jabón también se define como un producto de limpieza que se aplica directamente sobre la piel y, por tanto, es un cosmético según la Ley de Asuntos Farmacéuticos (antigua Ley de Asuntos Farmacéuticos: oficialmente conocida como Ley de Garantía de la Calidad, Eficacia y Seguridad de los Medicamentos y Productos Sanitarios), que exige el etiquetado de los ingredientes.

Propiedades de la Benzalacetona

La benzalacetona es una masa o líquido de color amarillo claro o amarillo a marrón amarillento con un olor claro y específico. La benzalacetona tiene un punto de fusión de 37-41°C, un punto de ebullición de 262°C y un punto de inflamación de 66°C.

La fórmula química de la benzalacetona es C10H10O, su fórmula estructural es C6H5CH=CHC(O)CH3 y su peso molecular es 146,19.

La benzalacetona es una cetona α,β-insaturada y son posibles las estructuras cis y trans, pero sólo se observa la forma trans.

Más Información sobre la Benzalacetona

1. Síntesis de la Benzalacetona

La benzalacetona puede sintetizarse eficazmente a partir de acetona y benzaldehído fácilmente disponibles mediante una reacción de condensación inducida por NaOH.

2. Reacción de la Benzalacetona

La benzalacetona, como otras metilcetonas, es moderadamente ácida con átomos de hidrógeno en las posiciones α y β. Por lo tanto, se desprotonan fácilmente para formar el enolato correspondiente.

Un enolato es un compuesto en el que un grupo hidroxi está unido directamente al carbono del doble enlace carbono-carbono. Tiene la misma estructura que el anión que se forma cuando el átomo de hidrógeno del grupo hidroxi se disocia como protón en el enol.

Cabe esperar que el enolato de benzalacetona reaccione de muy diversas maneras.

3. Aplicaciones de la Benzalacetona

Ejemplos de reacciones del enolato de benzalacetona incluyen la adición de bromo a un doble enlace y la formación de hidrazona (E: hidrazona). El dihidropirano también puede sintetizarse mediante la reacción de Diels-Alder por adición de un alqueno a heterodienos.

Además, cuando se hace reaccionar con Fe2(CO)9, llamado dihierro no-acarbonilo, se forma (bencilideneacetona)hierro tricarbonilo y la unidad Fe(CO)3 se transfiere a otros compuestos orgánicos.

4. Compuestos Relacionados de la Benzalacetona

A partir del enolato de la benzalacetona, se puede sintetizar la dibenzalacetona (dibenzalacetona) mediante la condensación del benzalacetona (benzaldehído) en la fracción de metilo.

La cetona aromática dibenzalacetona también se conoce como dibencilideneacetona. La dibencilacetona también existe en las formas cis,trans y cis,cis, pero normalmente se refiere a la forma trans,trans.

Como ligando de metales de transición, dba es la abreviatura de dibenzalacetona.

¿Qué es el HFIP?

• Fórmula química: C₃H₂F₆O
• Peso molecular: 168.04
• Punto de fusión: -4℃
• Punto de ebullición: 59℃
• Líquido claro e incoloro a temperatura ambiente
• Densidad: 1.62g/mL
• Extremadamente soluble en agua, etanol y acetona.

El hexafluoroisopropanol (HFIP) es un compuesto orgánico de fórmula química C3H2F6O y fórmula característica (CF3)2CHOH.

Su nombre según la nomenclatura IUPAC es 1,1,1,3,3-hexafluoro-2-propanol, otros nombres comunes incluyen alcohol hexafluoroisopropílico, número CAS 920-66-1.

Tiene un peso molecular de 168,04, un punto de fusión de -4°C y un punto de ebullición de 59°C. Es un líquido incoloro y transparente a temperatura ambiente. Tiene un olor acre. Su densidad es de 1,62 g/mL, su constante de disociación ácida pKa 9,3. Es extremadamente soluble en agua, etanol y acetona.

Usos del HFIP

Los principales usos del HFIP son como disolvente de síntesis orgánica, disolvente de polímeros y materia prima sintética para productos farmacéuticos y agroquímicos.

Polímeros como las poliamidas, el poliacrilonitrilo, el poliacetal, los poliésteres y las policetonas son insolubles en muchos disolventes, pero pueden disolverse en HFIP. También se utiliza como disolvente en bioquímica y para la química de péptidos en fase líquida, y puede disolver péptidos y proteínas monoméricas con estructuras de lámina beta. Otras aplicaciones incluyen su uso como tampón para HPLC de par iónico.

También se utiliza como materia prima sintética orgánica e intermedio para productos farmacéuticos, agrícolas y sustancias ópticas. Por ejemplo, puede utilizarse como precursor del anestésico inhalado sevoflurano. A veces se utiliza como fuerte acelerador de la desprotección y la disolución.

Propiedades del HFIP

1. Síntesis del Hexafluoroisopropanol

El hexafluoroisopropanol se sintetiza principalmente por reducción de hidruro de hexafluoroacetona o por hidrogenación catalítica.

2. Propiedades Químicas del Hexafluoroisopropanol

El HFIP se caracteriza por una gran polarización intramolecular. El grupo trifluorometilo (-CF3) es un sustituyente que atrae muchos electrones debido a las propiedades de atracción de electrones del átomo de flúor. La polarización del HFIP se debe a los dos grupos trifluorometilo de la molécula y al sustituyente donador de electrones, el grupo hidroxi (-OH).

Esta polarización intramolecular y la fracción de enlace de hidrógeno (-OH) permiten al HFIP disolver aceptores de enlace de hidrógeno como amidas y éteres, así como otros polímeros cristalinos.

También se han descrito efectos promotores en diversas reacciones químicas, entre las que se incluyen las reacciones de tipo Friedel-Crafts, la cicloadición intramolecular [4+2] de alquinoilendienos ligados a éter mediante catalizadores de rodio (I) y las reacciones de epoxidación con peróxido de hidrógeno.

Tipos de HFIP

El HFIP se vende principalmente como reactivo de investigación y desarrollo.

Los tipos de capacidad incluyen 25 g, 100 g, 250 g, 500 g, etc., así como 10 mL, 250 mL, 500 mL, etc. Es un producto reactivo que requiere almacenamiento en frío por debajo de 25°C.

Más Información sobre el HFIP

Seguridad del HFIP

El HFIP es un compuesto corrosivo y se sospecha que causa irritación cutánea, lesiones oculares graves, lesiones respiratorias graves y posibles efectos adversos sobre la fertilidad o el feto. Por lo tanto, debe utilizarse equipo de protección y ventilación adecuados durante su manipulación.

Aunque se considera estable en condiciones normales de almacenamiento, deben evitarse las altas temperaturas y la luz solar directa. Reacciona con agentes oxidantes fuertes, por lo que debe evitarse su mezcla. El monóxido de carbono, el dióxido de carbono y los haluros se señalan como productos de descomposición peligrosos.

¿Qué es la Protoporfirina?

La “protoporfirina” es un término genérico que se utiliza para describir un grupo de compuestos orgánicos pertenecientes a la familia de las porfirinas. Estos compuestos se caracterizan por tener una estructura de anillo de porfirina alrededor de la cual se encuentran cuatro grupos metilo, dos grupos vinilo y dos grupos ácido propiónico unidos.

La fórmula química general de la protoporfirina se expresa como C34H34N4O4. Cuando se hace referencia a la “protoporfirina”, generalmente se está hablando de la “Protoporfirina IX”, que tiene un número de registro CAS de 553-12-8.

Pertenece a la familia de las porfirinas de los tetrapirroles. La protoporfirina se combina con hierro, manganeso, zinc y magnesio para formar metaloprotoporfirina. El complejo de hierro divalente de la protoporfirina es el pigmento de la hemoglobina.

Usos de la Protoporfirina

La protoporfirina es una sustancia utilizada en farmacia como protoporfirina disódica. Sus indicaciones incluyen la mejora de la función hepática en enfermedades hepáticas crónicas y se utiliza para tratar la cirrosis, la hepatitis crónica y la disfunción hepática. La protoporfirina también es precursora del hemo y la clorofila en el organismo.

En ensayos y aplicaciones de investigación, se utilizan como patrones para ensayos de protoporfirina, para análisis espectrales de fluorescencia y para procesar células en cultivo celular para estudiar la transcripción de ferroportina 1 mediada por hemo. También se sabe que la protoporfirina IX activa la guanilato ciclasa soluble.

Propiedades de la Protoporfirina

Fórmula química	C34H34N4O4
Peso molecular	562.66
Punto de fusión	Sal disódica
Aspecto a temperatura ambiente	Polvo púrpura oscuro
Densidad	1.27g/mL

La protoporfirina IX se representa mediante la fórmula molecular C34H34N4O4 y tiene un peso molecular de 562,66. Tiene una densidad de 1,27 g/mL y es un polvo de color púrpura oscuro a temperatura ambiente.

Como producto farmacéutico, se utiliza como protoporfirina disódica. Esta sal sódica es un polvo de color púrpura rojizo a púrpura negruzco a temperatura ambiente con un punto de fusión superior a 300°C. Es inodora y se considera que tiene un sabor salado débil. Es soluble en agua y etanol y prácticamente insoluble en éter dietílico y cloroformo.

Tipos de Protoporfirina

La protoporfirina IX se vende principalmente como producto reactivo para investigación y desarrollo. Está disponible en volúmenes de 5 mg, 25 mg, 1 g, etc., que son volúmenes de laboratorio relativamente pequeños.

Además de la protoporfirina normal, la 2H6-protoporfirina IX también está disponible como estándar isotópico estable. También se ofrecen muchos derivados, como la protoporfirina de zinc, el éster dimetílico de protoporfirina IX, la hemina, etc.

Más Información sobre la Protoporfirina

Biosíntesis de la Protoporfirina

La protoporfirina se sintetizan in vivo en varias reacciones enzimáticas que utilizan el ácido δ-aminolevulínico como material de partida. Las reacciones enzimáticas específicas incluyen:

1. Formación de porfobilinógeno con una estructura de anillo de pirrol
2- deshidratación-condensación de dos moléculas de ácido δ-aminolevulínico por la deshidratasa del ácido aminolevulínico.

2. Formación de hidroximetilbilano
Cuatro moléculas de porfobilinógeno son unidas por la porfobilinógeno desaminasa para deshidratar el amoníaco, dando lugar a una estructura con cuatro pirroles enlazados linealmente.

3. Síntesis del uroporfirinógeno III
El hidroximetilbilano es condensado por la uroporfirinógeno III sintasa para formar una estructura anular.

4. Síntesis del coproporfirinógeno III
Cuatro grupos acetato son descarboxilados por la uroporfirinógeno descarboxilasa para formar grupos metilo.

5. Síntesis del protoporfirinógeno IX
Dos grupos propionato son oxidados por la coproporfirinógeno oxidasa para formar grupos vinilo.

6. Síntesis de la protoporfirina IX
Oxidada por la protoporfirinógeno oxidasa.

¿Qué es el Propionaldehído?

• Número de registro CAS:123-38-6
• Fórmula molecular: C₃H₆O
• Peso molecular: 58.08
• Punto de ebullición: 48℃
• Punto de fusión: -81℃
• Aspecto: Líquido incoloro

El propionaldehído es un compuesto orgánico líquido incoloro o ligeramente amarillo pálido, de olor penetrante.

En la nomenclatura de la IUPAC, se representa como propanal. El número de registro CAS del propionaldehído es 123-38-6.

Como líquido inflamable, está designado como “Material peligroso Clase 4, Petróleo nº 1, Clase de peligro II” según la Ley de Servicios contra Incendios y como “Sustancia peligrosa y nociva que debe etiquetarse”, “Sustancia peligrosa y nociva que debe nombrarse” y “Sustancia peligrosa e inflamable” según la Ley de Seguridad e Higiene Industrial.

Usos del Propionaldehído

El propionaldehído se utiliza como materia prima para productos farmacéuticos y resinas, y también se emplea como aditivo alimentario como agente aromatizante y especia. Se sabe que está presente originalmente en productos naturales como la fruta, pero también en productos lácteos y bebidas alcohólicas. Cuando se añade a alimentos procesados como agente aromatizante, puede impartir aromas y sabores. También se utiliza en la agricultura como herbicida y pesticida.

Propiedades del Propionaldehído

El propionaldehído es un líquido extremadamente soluble en etanol y acetona y soluble en agua. El propionaldehído tiene un punto de fusión de -81°C, un punto de ebullición de 47°C y es altamente inflamable.

El propionaldehído es altamente irritante y tiene un olor agridulce con olor a quemado.

Estructura del Propionaldehído

La fórmula específica del propionaldehído es C2H5CHO o CH3CH2CHO y su peso molecular es 58,08. Como el propionaldehído tiene grupos formilo, experimenta una reacción de espejo de plata bajo fuerzas reductoras.

El propionaldehído también puede polimerizarse para formar peróxidos.

Más Información sobre el Propionaldehído

1. Síntesis de Propionaldehído por el Método OXO

El propionaldehído se obtiene por la acción de una mezcla de gases de monóxido de carbono e hidrógeno sobre gas etileno en presencia de un catalizador metálico. El método oxo, también conocido como hidroformilación, es uno de los métodos clave para la producción industrial de aldehídos.

Cuando se utilizan complejos de cobalto o rodio, la especie activa en la reacción es el complejo hidridocarbonilo. El mecanismo cuando se utiliza octacarbonilo de cobalto como catalizador se conoce como mecanismo de Heck-Breslow (Heck-Breslow), llamado así por su proponente.

2. Síntesis del Propionaldehído por Oxidación

La deshidrogenación de 1-propanol es un método conocido para la síntesis de propionaldehído. La oxidación de 1-propanol con dicromato potásico en condiciones de ácido sulfúrico produce propionaldehído.

Por otra parte, actualmente el 1-propanol se obtiene principalmente a partir de propionaldehído. En otras palabras, el 1-propanol se sintetiza por hidrogenación del propionaldehído obtenido por hidroformilación del etileno utilizando un catalizador como un complejo de rodio.

3. Aplicaciones del Propionaldehído

El Trimetiloletano (E: Trimethylolethane) se produce por condensación de metanol y propionaldehído. El trimetiloletano tiene la estructura H3C(CH2OH)3 y es una materia prima para las resinas alquídicas.

La condensación de terc-butilamina con propionaldehído da la imina CH3CH2CH=N-t-Bu. Este compuesto puede utilizarse en síntesis orgánica como bloque de construcción de tres carbonos. Por ejemplo, puede utilizarse para la condensación con aldehídos tras la litiación con diisopropilamida de litio (LDA).

¿Qué es el Fluoruro de Vinilideno?

El fluoruro de vinilideno se representa mediante la fórmula química CH2=CF2 y se presenta en estado gaseoso, siendo incoloro a temperatura y presión ambiente.

Además, posee un olor etéreo característico. Es importante destacar que este compuesto es explosivo y constituye un material altamente peligroso, ya que arde de manera violenta cuando se expone al calor, liberando sustancias altamente tóxicas.

Proveniente de la polimerización del fluoruro de vinilideno, se origina una resina fluorada conocida como poli(fluoruro de vinilideno). Esta resina se distingue por su resistencia a productos químicos y ácidos, lo que la convierte en un material fundamental para productos que requieren tal resistencia.

En el marco de la Ley de Salud y Seguridad en el Trabajo, se clasifica como una “sustancia peligrosa sujeta a etiquetado obligatorio y notificación por su nombre”.

Usos del Fluoruro de Vinilideno

El principal uso del fluoruro de vinilideno es como materia prima para el fluoruro de polivinilideno, tal y como se ha descrito anteriormente. El fluoruro de polivinilideno, también conocido como PVDF, es de color blanco lechoso y se utiliza ampliamente como un tipo de resina fluorada.

El poli(fluoruro de vinilideno) tiene mejor resistencia y procesabilidad que otros fluoropolímeros. También es superior en términos de resistencia química, resistencia a altas temperaturas, resistencia a los ácidos y diversas propiedades eléctricas. Estas propiedades se utilizan en aplicaciones como equipos de fabricación de semiconductores, maquinaria de producción de alimentos, maquinaria industrial, equipos médicos y otros componentes diversos. Entre las aplicaciones específicas se incluyen los aglutinantes de electrodos para baterías de iones de litio, materiales para membranas, empaquetaduras, juntas, pernos y sedales.

Las membranas (membranas) de fluoruro de polivinilideno se utilizan para el análisis de proteínas y aminoácidos debido a su afinidad por los aminoácidos. Por otra parte, se utilizan en biorreactores de membrana en el sector del tratamiento de aguas residuales y en membranas de tratamiento de aguas para la filtración en el sector de la depuración de aguas.

Otros sedales fabricados con fluoruro de polivinilideno, por ejemplo, se conocen como sedales de fluorocarbono. No sólo es muy duradero, sino que también es transparente y difícil de percibir por los peces.

Estructura Molecular del Fluoruro de Vinilideno

La estructura molecular del fluoruro de vinilideno consiste en dos hidrógenos (H) del etileno sustituidos por flúor (F); los dos carbonos son enlaces insaturados. El fluoruro de vinilideno es un compuesto de bajo peso molecular, pero al tener dos carbonos insaturados, puede polimerizarse en un polímero enlazado (compuesto de alto peso molecular). En otras palabras, el fluoruro de vinilideno es un monómero.

Un monómero con una estructura molecular similar al fluoruro de vinilideno (CH2=CF2) es el tetrafluoroetileno (CF2=CF2). El fluoruro de vinilo (CH2=CHF) también tiene una estructura molecular similar. El fluoruro de vinilideno (PVDF) es un polímero (resina) fabricado polimerizando únicamente fluoruro de vinilideno (CH2=CF2) como monómero, mientras que el politetrafluoroetileno (PTFE) es un polímero fabricado polimerizando únicamente tetrafluoroetileno (CF2=CF2).

Los polímeros polimerizados exclusivamente a partir de fluoruro de vinilo (CH2=CHF) como monómero se conocen como fluoruro de polivinilo (PVF). Otro monómero es el clorotrifluoroetileno (CF2=CClF).

Propiedades del Fluoruro de Vinilideno

El fluoruro de vinilideno es reactivo a la polimerización. Esto significa que el fluoruro de vinilideno es un monómero que se polimeriza para formar un polímero.

La polimerización del fluoruro de vinilideno solo da como resultado el fluoruro de polivinilideno antes mencionado, pero también puede copolimerizarse con otros monómeros. Por ejemplo, se sabe que el caucho de fluoruro de vinilideno (FKM) se obtiene copolimerizando fluoruro de Vinilideno con otros monómeros.

Los cauchos de fluoruro de vinilideno conocidos incluyen, por ejemplo, copolímeros binarios de fluoruro de vinilideno y hexafluoropropileno y copolímeros ternarios de fluoruro de vinilideno – hexafluoropropileno – tetrafluoropropileno.

Más Información sobre el Fluoruro de Vinilideno

Métodos de Producción del Fluoruro de Vinilideno

El fluoruro de vinilideno utilizado industrialmente se produce, por ejemplo, fluorando 1,1,1-tricloroetano para obtener 1,1-difluoro-1-cloroetano, que se somete a continuación a deshidrocloración con hidrógeno. En los últimos años, se ha temido una escasez en el suministro de fluoropolímeros sintetizados a partir de fluoruro de Vinilideno, debido al fuerte aumento de la demanda de componentes relacionados con semiconductores o baterías de iones de litio para aplicaciones de automoción.

¿Qué es el Fluoruro de Cesio?

El fluoruro de cesio (CsF) es un compuesto iónico de composición CsF y es un compuesto inorgánico formado por iones fluoruro y cesio.

Su número de registro CAS es 13400-13-0. Es higroscópico, pero la humedad puede eliminarse fácilmente calentándolo a presión reducida. La sustancia reacciona como fuente de iones fluoruro y se utiliza como base.

El fluoruro de cesio está designado como sustancia peligrosa que debe ser etiquetada y notificada por su nombre según la Ley de Salud y Seguridad en el Trabajo y como sustancia química designada de Clase I según la Ley PRTR.

Usos del Fluoruro de Cesio

El fluoruro de cesio es una sustancia que se utiliza en diversas reacciones en el campo químico. Por ejemplo, se utiliza como fuente de iones fluoruro en química organofluorada y como base útil de baja nucleofilia en síntesis orgánica.

El fluoruro de cesio también puede utilizarse para la espectroscopia infrarroja en el campo de la química analítica debido a su capacidad para transmitir la radiación infrarroja. La espectroscopia infrarroja es un método analítico en el que un objeto se irradia con radiación infrarroja y la luz reflejada y transmitida se analiza espectralmente. El fluoruro de cesio se utiliza como “placa ventana” entre objetos en la espectroscopia infrarroja.

Propiedades del Fluoruro de Cesio

Fórmula química
Peso molecular
Punto de fusión
Punto de ebullición
Aspecto a temperatura ambiente	Sólido o polvo blanco
Densidad
Solubilidad en agua
	Soluble en etanol

El peso de fórmula del fluoruro de cesio es 151,90, con un punto de ebullición de 1.251°C y un punto de fusión de 682°C. Es un sólido o polvo blanco en apariencia a temperatura y presión normales. Su densidad es de 4,115 g/mL y es higroscópico. El fluoruro de cesio absorbe humedad cuando se deja al aire, pero puede secarse fácilmente calentándolo a 100 °C a presión reducida.

Es soluble en metanol (solubilidad: 191 g/100 g (15 °C)) pero insoluble en dioxano y piridina. Es soluble en agua (solubilidad: 366,5 g/100 g (25 °C)) y fácilmente soluble en ácido fluorhídrico.

Tipos de Fluoruro de Cesio

El fluoruro de cesio se vende habitualmente como productos reactivos para investigación y desarrollo y como productos de material industrial. Los productos reactivos para investigación y desarrollo se venden principalmente en pequeños volúmenes fáciles de manejar en el laboratorio, como 5 g, 25 g, 100 g, 500 g y 1 kg. Estos productos reactivos requieren almacenamiento refrigerado.

Los productos de material industrial se venden principalmente para aplicaciones como materias primas fundentes e intermedios farmacéuticos. Este producto se vende principalmente en capacidades comerciales, por lo que se requieren consultas individuales a los proveedores.

Más Información sobre el Fluoruro de Cesio

1. Síntesis del Fluoruro de Cesio

El fluoruro de cesio puede sintetizarse haciendo reaccionar fluoruro de hidrógeno con hidróxido de cesio o carbonato de cesio y eliminando el agua.

2. Reacciones Químicas del Fluoruro de Cesio

El fluoruro de cesio es una sustancia que se disocia casi por completo en soluciones no acuosas. Por tanto, es muy reactivo y la solución es débilmente básica. El ion fluoruro también es una base útil en síntesis orgánica debido a su baja nucleofilia, dando mejores resultados que el KF o el NaF cuando se utiliza en la condensación en gel de Knefener, por ejemplo.

También son reactivos como fuente de iones fluoruro, y los iones fluoruro en particular reaccionan fácilmente con sustituyentes de silicio. Esto se debe a la facilidad con la que se forman los enlaces silicio-flúor. Se utiliza en síntesis orgánica para reacciones de desililación y para la desprotección de éteres de sililo.

Reacciona con diversos compuestos organosilícicos en disolventes THF o DMF para generar fluoruros de silicio y carbaniones. Estos carbaniones pueden reaccionar con electrófilos. La ventaja del fluoruro de cesio es su baja higroscopicidad, que permite que las reacciones en las que intervienen intermediarios sensibles al agua se lleven a cabo con buenos rendimientos.

3. Información de Seguridad sobre el Fluoruro de Cesio

El fluoruro de cesio, como los fluoruros en general, es moderadamente tóxico. Cuando se mezcla con ácidos, produce fluoruro de hidrógeno, que es altamente tóxico y corrosivo. Se recomienda almacenarlo en un recipiente cerrado en un frigorífico (2-10°C) y se considera estable en estas condiciones de almacenamiento recomendadas; sin embargo, deben evitarse condiciones como las altas temperaturas y la luz solar directa, así como la mezcla con ácidos y agentes oxidantes fuertes.

¿Qué es la Ftalimida?

La ftalimida es un compuesto de imida en polvo cristalino de color blanco a amarillo pálido.

Su nombre IUPAC es 1H-Isoindol-1,3 (2H)-diona, también conocido como 1,3-dioxoisoindolina.

Usos de las Ftalimida

La ftalimida se utiliza como materia prima para la síntesis orgánica.

1. Síntesis de Gabrielaminas

La síntesis de aminas primarias suele ser difícil debido a la formación simultánea de dialquilaminas con dos grupos alquilo y trialquilaminas con tres grupos alquilo. Las aminas primarias pueden sintetizarse de forma fiable utilizando ftalimida como materiales de partida.

En un disolvente no protónico, como la dimetilformamida (DMF), se aplica hidróxido potásico, que reacciona con el haluro de alquilo para dar la ftalimida de alquilo en una reacción de sustitución nucleofílica. A continuación, puede sintetizarse la amina primaria deseada eliminando el grupo ftaloilo mediante la acción de la hidracina.

2. Reacción de Mitsunobu

Como aplicación de la reacción de Mitsunobu, conocida como reacción de inversión estereoscópica de grupos hidroxilo, se puede utilizar ftalimida para convertir grupos hidroxilo en grupos amino con inversión estereoscópica. La reacción de Mitsunobu no tiene lugar si el pKa del protón nucleófilo utilizado es superior a 13. La reducción de la acidez debida a la estructura imida hace posible la reacción anterior.

3. Grupos Protectores en Aminas Primarias

Es posible proteger aminas primarias como grupos ftaloyl por la acción del anhídrido ftálico sobre la amina primaria. Los grupos ftaloilo se conocen como grupos protectores de aminas primarias útiles porque son resistentes a condiciones ácidas, básicas y oxidativas. Reaccionan con nucleófilos como metales alquílicos e hidruros. Para la desprotección, se utiliza comúnmente la hidracina.

Se utiliza a menudo para evitar la racemización de los sustratos, especialmente en la síntesis de péptidos, ya que puede bloquear dos hidrógenos de las aminas primarias.

4. Otros

Los compuestos N-halogenados, como la N-bromoftalimida y la N-cloroftalimida, pueden sintetizarse tratando la ftalimida con una base de metal alcalino, como el hidróxido de potasio, para formar sales de N-metal alcalino y dejar que actúe el halógeno. Estos compuestos N-halogenados se utilizan como agentes halogenantes.

El ácido antranílico, obtenido por el reordenamiento de Beckmann de ftalimida con ácido hipocloroso, se utiliza como materia prima para tintes y pigmentos como el índigo y el rojo de metilo.

También se utiliza como intermediario sintético para aminoácidos y tintes de ftalocianina, y como desinfectante e inhibidor de reacciones oxidativas y fotoquímicas.

Propiedades de la Ftalimida

La fórmula química está representada por C8H5NO2 y el peso molecular es de 147,13; el número CAS está registrado bajo 85-41-6.

Su punto de fusión es de 233-237 °C. Tiene propiedades de sublimación y es sólido a temperatura ambiente. Es soluble en solución de hidróxido de sodio y prácticamente insoluble en agua, etanol y acetona.

Tiene un pH de 3,8 (0,6 g/L, H₂O), que indica el grado de acidez o alcalinidad, y una constante de disociación ácida (pKa) de 8,3. La constante de disociación ácida es uno de los indicadores cuantitativos de la fuerza del ácido: un pKa menor indica un ácido más fuerte.

El nitrógeno imido tiene dos grupos carbonilo electrófilos unidos directamente al átomo de nitrógeno, por lo que es menos ácido que los compuestos de alquilamina.

Más Información sobre la Ftalimida

1. Formas de producción de la Ftalimida

La ftalimida se obtiene calentando anhídrido ftálico con amoníaco, carbonato amónico, hidróxido amónico o urea para formar una imida.

También pueden sintetizarse por deshidratación de ftalamida o ftalato amónico. Pueden purificarse por recristalización en agua o ácido acético.

2. Precauciones de Manipulación y Almacenamiento

Medidas de manipulación
Evitar el contacto con agentes oxidantes fuertes. Utilizar en un sistema local de ventilación por aspiración. Llevar equipo de protección personal durante el uso.

En caso de incendio
La descomposición térmica puede liberar monóxido de carbono, dióxido de carbono y óxidos de nitrógeno. Utilizar agua pulverizada, extintores de polvo, extintores de espuma, extintores de dióxido de carbono, arena de extinción, etc. para extinguir el fuego.

En caso de contacto con la piel
Llevar siempre ropa protectora como bata blanca o ropa de trabajo y guantes protectores para evitar la exposición de la piel y tomar precauciones para evitar el contacto con la piel.

En caso de contacto con la piel, lávese con jabón y abundante agua. Si persiste la irritación cutánea, acúdase a un médico.

En caso de contacto con los ojos
Llevar siempre gafas de protección. En caso de contacto con los ojos, aclarar con abundante agua. Si lleva lentes de contacto, quíteselas si es posible. Consultar inmediatamente a un médico.

Conservación
Ftalimida puede alterarse por la luz. Almacenar en un recipiente de vidrio protegido de la luz, cerrado y sellado en un lugar fresco, bien ventilado y fuera de la luz solar directa.

¿Qué es la Fenotiazina?

La fenotiazina, cuya fórmula química es C12H9NS, es un compuesto orgánico de naturaleza heterocíclica.

Esta molécula está compuesta por un anillo de tiazina con dos anillos de benceno fusionados en cada extremo. Además de su denominación común, también se conoce con otros nombres, como “10H-fenotiazina” o “dibenzotiazina”. Su número de registro en el sistema CAS es 92-84-2. Es importante destacar que la fenotiazina cuenta con varios derivados y tiene aplicaciones variadas en distintos campos.

Usos de las Fenotiazinas

Las principales aplicaciones de las fenotiazinas son como insecticidas, remedios para las infecciones del tracto urinario, inhibidores de la polimerización, antioxidantes y colorantes. Los derivados de la fenotiazina también se utilizan ampliamente como antipsicóticos fenotiazínicos y son especialmente conocidos por su eficacia en el tratamiento de la esquizofrenia.

Ejemplos típicos son la clorpromazina y la prometazina, que son particularmente conocidos. La prometazina también es conocida como antihistamínico y antiparkinsoniano.

Propiedades de las Fenotiazinas

Fórmula química	C12H9NS
Peso molecular	199.27
Punto de fusión	185.1℃
Punto de ebullición	371℃
Aspecto a temperatura ambiente	Polvo cristalino amarillo pálido, ligero olor
Densidad	1.362g/mL
Solubilidad en agua	Extremadamente insoluble
	Fácilmente soluble en acetona

La fenotiazina tiene un peso molecular de 199,27, un punto de fusión de 185,1°C, un punto de ebullición de 371°C y un aspecto de polvo cristalino amarillo pálido a temperatura ambiente. Tiene un ligero olor y también es sublimable. Tiene una densidad de 1,362 g/mL y es soluble en acetona, ligeramente insoluble en etanol y extremadamente insoluble en agua.

Tipos de Fenotiazinas

La fenotiazina sin sustitución se vende principalmente como producto reactivo para investigación y desarrollo. Los tipos de capacidad incluyen 25 g, 500 g y 1 kg, y están disponibles en capacidades fáciles de manejar en el laboratorio.

Suele tratarse como un producto reactivo que puede almacenarse a temperatura ambiente. Las fenotiazinas tienen numerosos derivados y se utilizan en diversos campos, pero no necesariamente se sintetizan directamente a partir de fenotiazinas y la ruta sintética difiere para cada molécula. Como sustancia designada en virtud de la Ley de Control de Sustancias Químicas y la Ley de Seguridad e Higiene en el Trabajo, debe manipularse correctamente y de conformidad con la ley.

Más Información sobre las Fenotiazinas

1. Síntesis de las Fenotiazinas

La fenotiazina puede sintetizarse fundiendo difenilamina y azufre en presencia de un catalizador. El sulfuro de hidrógeno es un subproducto de este proceso.

2. Reacciones Químicas de las Fenotiazinas

La fenotiazina se oxida con la luz y se vuelve gradualmente de color verde oscuro cuando se expone a la luz. También se oxida fácilmente para dar fenotiazina-3-ona 3H, fenotiazina-3-ona 7-hidroxi o fenotiazina-5-óxido.

La sustancia es estable en condiciones normales de almacenamiento, pero se descompone al calentarse o entrar en contacto con ácidos, dando sustancias tóxicas irritantes como óxidos de nitrógeno y óxidos de azufre. Cuando se almacene, el recipiente debe cerrarse herméticamente y guardarse en un lugar fresco y seco, evitando el calentamiento y los ácidos.

3. Derivados de la Fenotiazina

Un derivado de la fenotiazina es el azul de metileno (colorante, indicador redox). La promazina con cadenas laterales alquilamino es otro antipsicótico muy conocido, y otro grupo de derivados de la promazina también se conocen como antipsicóticos para la esquizofrenia y otros trastornos. Algunos ejemplos son:

• Promazina
• Clorpromazina
• Acepromacina
• Levomepromazina
• Prometazina (Antiparkinsoniano. También se utiliza como antihistamínico).

Otros antipsicóticos conocidos son la propelazina, un derivado con cadena lateral de piperidina, y la flufenazina y perfenazina con cadena lateral de piperazina.

4. Información Reglamentaria sobre las Fenotiazinas

Los riesgos indicados para las fenotiazinas son los siguientes:

• Irritación cutánea
• Daños hepáticos, renales, hematológicos, del sistema nervioso y circulatorio.
• Irritación de las vías respiratorias
• Muy alta toxicidad para los organismos acuáticos

Por esta razón, la sustancia está designada como Sustancia Química de Control de Clase 3 según la Ley de Evaluación de Sustancias Químicas y Regulación de su Fabricación, y como sustancia peligrosa que debe etiquetarse con su nombre, etc. según la Ley de Seguridad y Salud Industrial. Debe manipularse correctamente de conformidad con las leyes y reglamentos.