¿Qué es la Ftalimida?
La ftalimida es un compuesto de imida en polvo cristalino de color blanco a amarillo pálido.
Su nombre IUPAC es 1H-Isoindol-1,3 (2H)-diona, también conocido como 1,3-dioxoisoindolina.
Usos de las Ftalimida
La ftalimida se utiliza como materia prima para la síntesis orgánica.
1. Síntesis de Gabrielaminas
La síntesis de aminas primarias suele ser difícil debido a la formación simultánea de dialquilaminas con dos grupos alquilo y trialquilaminas con tres grupos alquilo. Las aminas primarias pueden sintetizarse de forma fiable utilizando ftalimida como materiales de partida.
En un disolvente no protónico, como la dimetilformamida (DMF), se aplica hidróxido potásico, que reacciona con el haluro de alquilo para dar la ftalimida de alquilo en una reacción de sustitución nucleofílica. A continuación, puede sintetizarse la amina primaria deseada eliminando el grupo ftaloilo mediante la acción de la hidracina.
2. Reacción de Mitsunobu
Como aplicación de la reacción de Mitsunobu, conocida como reacción de inversión estereoscópica de grupos hidroxilo, se puede utilizar ftalimida para convertir grupos hidroxilo en grupos amino con inversión estereoscópica. La reacción de Mitsunobu no tiene lugar si el pKa del protón nucleófilo utilizado es superior a 13. La reducción de la acidez debida a la estructura imida hace posible la reacción anterior.
3. Grupos Protectores en Aminas Primarias
Es posible proteger aminas primarias como grupos ftaloyl por la acción del anhídrido ftálico sobre la amina primaria. Los grupos ftaloilo se conocen como grupos protectores de aminas primarias útiles porque son resistentes a condiciones ácidas, básicas y oxidativas. Reaccionan con nucleófilos como metales alquílicos e hidruros. Para la desprotección, se utiliza comúnmente la hidracina.
Se utiliza a menudo para evitar la racemización de los sustratos, especialmente en la síntesis de péptidos, ya que puede bloquear dos hidrógenos de las aminas primarias.
4. Otros
Los compuestos N-halogenados, como la N-bromoftalimida y la N-cloroftalimida, pueden sintetizarse tratando la ftalimida con una base de metal alcalino, como el hidróxido de potasio, para formar sales de N-metal alcalino y dejar que actúe el halógeno. Estos compuestos N-halogenados se utilizan como agentes halogenantes.
El ácido antranílico, obtenido por el reordenamiento de Beckmann de ftalimida con ácido hipocloroso, se utiliza como materia prima para tintes y pigmentos como el índigo y el rojo de metilo.
También se utiliza como intermediario sintético para aminoácidos y tintes de ftalocianina, y como desinfectante e inhibidor de reacciones oxidativas y fotoquímicas.
Propiedades de la Ftalimida
La fórmula química está representada por C8H5NO2 y el peso molecular es de 147,13; el número CAS está registrado bajo 85-41-6.
Su punto de fusión es de 233-237 °C. Tiene propiedades de sublimación y es sólido a temperatura ambiente. Es soluble en solución de hidróxido de sodio y prácticamente insoluble en agua, etanol y acetona.
Tiene un pH de 3,8 (0,6 g/L, H₂O), que indica el grado de acidez o alcalinidad, y una constante de disociación ácida (pKa) de 8,3. La constante de disociación ácida es uno de los indicadores cuantitativos de la fuerza del ácido: un pKa menor indica un ácido más fuerte.
El nitrógeno imido tiene dos grupos carbonilo electrófilos unidos directamente al átomo de nitrógeno, por lo que es menos ácido que los compuestos de alquilamina.
Más Información sobre la Ftalimida
1. Formas de producción de la Ftalimida
La ftalimida se obtiene calentando anhídrido ftálico con amoníaco, carbonato amónico, hidróxido amónico o urea para formar una imida.
También pueden sintetizarse por deshidratación de ftalamida o ftalato amónico. Pueden purificarse por recristalización en agua o ácido acético.
2. Precauciones de Manipulación y Almacenamiento
Medidas de manipulación
Evitar el contacto con agentes oxidantes fuertes. Utilizar en un sistema local de ventilación por aspiración. Llevar equipo de protección personal durante el uso.
En caso de incendio
La descomposición térmica puede liberar monóxido de carbono, dióxido de carbono y óxidos de nitrógeno. Utilizar agua pulverizada, extintores de polvo, extintores de espuma, extintores de dióxido de carbono, arena de extinción, etc. para extinguir el fuego.
En caso de contacto con la piel
Llevar siempre ropa protectora como bata blanca o ropa de trabajo y guantes protectores para evitar la exposición de la piel y tomar precauciones para evitar el contacto con la piel.
En caso de contacto con la piel, lávese con jabón y abundante agua. Si persiste la irritación cutánea, acúdase a un médico.
En caso de contacto con los ojos
Llevar siempre gafas de protección. En caso de contacto con los ojos, aclarar con abundante agua. Si lleva lentes de contacto, quíteselas si es posible. Consultar inmediatamente a un médico.
Conservación
Ftalimida puede alterarse por la luz. Almacenar en un recipiente de vidrio protegido de la luz, cerrado y sellado en un lugar fresco, bien ventilado y fuera de la luz solar directa.