投稿者: Shinagawamotkyni

Was ist Protoporphyrin IX?

Protoporphyrin IX ist der Gattungsname für Porphyrine, die zu den organischen Verbindungen zählen und aus einem Porphyrinring bestehen, an den vier Methyl-, zwei Vinyl- und zwei Propionsäuregruppen gebunden sind.

Die chemische Formel wird als C34H34N4O4 angegeben. Wenn nicht anders angegeben, handelt es sich um Protoporphyrin IX, CAS-Nummer 553-12-8.

Es gehört zur Porphyrinfamilie der Tetrapyrrole. Protoporphyrine verbinden sich mit Eisen, Mangan, Zink und Magnesium zu Metalloprotoporphyrinen. Der zweiwertige Eisenkomplex der Protoporphyrine ist das Pigment des Hämoglobins.

Anwendungen von Protoporphyrin IX

Protoporphyrin IX ist eine Substanz, die in Arzneimitteln als Protoporphyrin-Dinatrium verwendet wird. Zu den Indikationen gehören die Verbesserung der Leberfunktion bei chronischen Lebererkrankungen und die Behandlung von Zirrhose, chronischer Hepatitis und Leberfunktionsstörungen. Protoporphyrine sind auch Vorstufen von Häm und Chlorophyll im Körper.

In Prüf- und Forschungsanwendungen werden sie als Standards für Protoporphyrin-Assays, für die Fluoreszenzspektralanalyse und für die Verarbeitung von Zellen in Zellkulturen zur Untersuchung der hämvermittelten Ferroportin-1-Transkription verwendet. Protoporphyrin IX ist auch dafür bekannt, dass es die lösliche Guanylatcyclase aktiviert.

Funktionsweise von Protoporphyrin IX

Protoporphyrin IX wird durch die Summenformel C34H34N4O4 dargestellt und hat ein Molekulargewicht von 562,66. Es hat eine Dichte von 1,27 g/ml und ist bei Raumtemperatur ein dunkelviolettes Pulver.

Als pharmazeutisches Produkt wird es als Protoporphyrin-Dinatrium verwendet. Dieses Natriumsalz ist bei Raumtemperatur ein rötlich-purpurnes bis schwarz-purpurnes Pulver mit einem Schmelzpunkt über 300 °C. Es ist geruchlos und hat einen schwach salzigen Geschmack. Es ist löslich in Wasser und Ethanol und praktisch unlöslich in Diethylether und Chloroform.

Arten von Protoporphyrin IX

Protoporphyrin IX wird hauptsächlich als Reagenzprodukt für Forschung und Entwicklung verkauft. Es ist in Mengen von 5 mg, 25 mg, 1 g usw. erhältlich, die relativ kleine Labormengen darstellen.

Neben dem normalen Protoporphyrin ist auch 2H6-Protoporphyrin IX als stabiler Isotopenstandard erhältlich. Es werden auch zahlreiche Derivate angeboten, darunter Zink-Protoporphyrin, Protoporphyrin IX-Dimethylester, Hemin, etc.

Weitere Informationen zu Protoporphyrin IX

Biosynthese von Protoporphyrin IX

Protoporphyrine werden in vivo in mehreren enzymatischen Reaktionen aus δ-Aminolävulinsäure als Ausgangsstoff synthetisiert. Die spezifischen enzymatischen Reaktionen sind wie folgt:

1. Bildung von Porphobilinogen mit einer Pyrrolringstruktur
Dehydratisierung-Kondensation von zwei Molekülen δ-Aminolävulinsäure durch Aminolävulinsäure-Dehydratase.

2. Bildung von Hydroxymethylbilan
Vier Porphobilinogenmoleküle werden durch Porphobilinogendeaminase verbunden, um Ammoniak zu dehydratisieren, wodurch eine Struktur mit vier linear verknüpften Pyrrolen entsteht.

3. Synthese von Uroporphyrinogen III
Hydroxymethylbilan wird durch die Uroporphyrinogen-III-Synthase kondensiert, um eine Ringstruktur zu bilden.

4. Synthese von Coproporphyrinogen III
Vier Acetatgruppen werden von der Uroporphyrinogen-Decarboxylase zu Methylgruppen decarboxyliert.

5. Synthese von Protoporphyrinogen IX
Zwei Propionatgruppen werden durch Coproporphyrinogenoxidase zu Vinylgruppen oxidiert.

6. Synthese von Protoporphyrin IX.
Oxidation durch Protoporphyrinogen-Oxidase.

Was ist Butylscopolamin?

Butylscopolamin ist ein Derivat des Alkaloids Scopolamin, eine Chemikalie, bei der eine Butylgruppe an das Stickstoffatom von Scopolamin gebunden ist.

Es wird auch Hyoscin-N-Butylbromid genannt. Butylscopolamin hat parasympathomimetische und krampflösende Eigenschaften und wird vor allem als Muskelrelaxans und krampflösendes Mittel verwendet. Indem es den Tonus der glatten Muskulatur entspannt, lindert es Krämpfe im Verdauungssystem und lindert Symptome wie Verdauungsstörungen, Magenschmerzen und abnorme Darmmotilität.

Es wird als Atropinersatz eingestuft, eine Klasse von parasympathomimetischen Anticholinergika, die so synthetisiert werden, dass sie eine ähnliche Wirkung wie Atropin haben. Es wurden Nebenwirkungen wie Mundtrockenheit, erhöhter Augeninnendruck und Dysurie sowie verschiedene Gegenanzeigen wie hämorrhagische Kolitis und Prostatahypertrophie gemeldet, die eine vorsichtige Anwendung erfordern.

Anwendungen von Butylscopolamin

Butylscopolamin wird hauptsächlich zur Behandlung von Bauchschmerzen und Magenkrämpfen eingesetzt. Starke Unterleibsschmerzen werden durch Krämpfe im Magen-Darm-Trakt, z. B. im Magen und im Darm, oder durch Krämpfe in der Gebärmuttermuskulatur verursacht. Butylscopolamin kann diese Muskelkrämpfe durch Hemmung des parasympathischen Nervensystems beruhigen.

Die wichtigsten Nebenwirkungen sind Störungen der Augenlinsenregulation, Mundtrockenheit, Verstopfung und Kopfschmerzen. In sehr seltenen Fällen können auch schwere Nebenwirkungen wie ein anaphylaktischer Schock auftreten. Butylscopolamin ist kontraindiziert bei Patienten mit Glaukom, Patienten mit bakterieller Diarrhöe und Patienten mit Herzerkrankungen.

Funktionsweise von Butylscopolamin

Butylscopolamin ist ein weißes bis fast weißes kristallines Pulver, farblos und mit einem schwachen charakteristischen Geruch. Es hat ein Molekulargewicht von 440,4 und ist schwach wasserlöslich sowie löslich in Alkohol und Chloroform.

Butylscopolamin wirkt als Anticholinergikum, indem es die Acetylcholinrezeptoren (hauptsächlich Muscarinrezeptoren) kompetitiv hemmt. Dadurch werden Spasmen und Spannungen im Verdauungstrakt verringert und Symptome wie Verdauungsstörungen, Magenschmerzen und abnorme Darmmotilität gelindert. Butylscopolamin ist ebenfalls ein Derivat von Scopolamin und wirkt in erster Linie auf das periphere Nervensystem, da sein Weg zum zentralen Nervensystem eingeschränkt ist. Dies kann die durch das zentrale Nervensystem verursachten Nebenwirkungen verringern.

Die Resorption von verabreichtem Butylscopolamin erfolgt rasch und die Wirkung tritt relativ schnell ein. Der Stoffwechsel findet hauptsächlich in der Leber statt und wird mit dem Urin über die Nieren ausgeschieden.

Struktur von Butylscopolamin

Butylscopolamin ist ein Derivat von Scopolamin, einem pflanzlichen Alkaloid, das als Tropanalkaloid bezeichnet wird. Sein Molekül besteht aus einem zyklischen Tropan-Gerüst mit funktionellen Estergruppen. Es trägt zur Aktivität von bei.

Butylscopolamin hat eine Butylgruppe, die an die Scopolaminstruktur gebunden ist. Diese funktionelle Gruppe schränkt den Zugang von Butylscopolamin zum zentralen Nervensystem stärker ein als Scopolamin. Es wirkt daher in erster Linie auf das periphere Nervensystem und reduziert die vom zentralen Nervensystem verursachten Nebenwirkungen.

Butylscopolamin liegt im Allgemeinen in Form von quaternären Ammoniumsalzen vor. Aufgrund dieser Struktur ist Butylscopolamin weniger fettlöslich, was seine Wasserlöslichkeit erhöht und seine Übertragung ins Gehirn begrenzt.　

Weitere Informationen zu Butylscopolamin

Herstellung von Butylscopolamin

Butylscopolamin wird aus Scopolamin synthetisiert.

1. Scopolamin-Extraktion
Scopolamin wird aus Auberginenpflanzen wie Schmetterlingsblütler, Stechapfel und Alraune extrahiert. Die Alkaloide werden aus den Blättern und Wurzeln dieser Pflanzen extrahiert, und das Scopolamin wird gereinigt.

Es sind mehrere Methoden der chemischen Synthese von Scopolamin bekannt, aber die Extraktion aus Pflanzen ist aufgrund der mehrstufigen Reaktionen und der fortschrittlichen Technologie, die dafür erforderlich ist, in industriellem Maßstab üblicher.

2. N-Alkylierung von Scopolamin
Butylgruppen werden in die Stickstoffatome von Scopolamin eingeführt. Dieser Prozess wird durch Reaktion von Scopolamin mit Butylhalogeniden wie Brombutan durchgeführt.

Was ist Fluorbenzol?

Fluorbenzol ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C6H5F, in deren Struktur ein Wasserstoffatom des Benzols durch ein Fluoratom ersetzt wurde.

Seine CAS-Registrierungsnummer lautet 462-06-6. Es hat ein Molekulargewicht von 96,1, einen Schmelzpunkt von -44 °C und einen Siedepunkt von 85 °C. Bei Raumtemperatur ist es eine farblose oder leicht gelblich-braune klare Flüssigkeit. Es zeichnet sich durch einen eigentümlichen Geruch aus. Die Dichte beträgt 1,025 g/ml. Es ist mischbar mit Ether, gut löslich in Ethanol und Aceton, aber praktisch unlöslich in Wasser.

Anwendungen von Fluorbenzol

Fluorbenzol ist ein nützlicher Rohstoff für organische Fluorverbindungen. Es wird als synthetischer Rohstoff und Extraktionsmittel für organische Verbindungen wie Pestizide und Pharmazeutika verwendet.

Aufgrund der Stärke seiner Kohlenstoff-Fluor-Bindungen gilt es außerdem als relativ inerte Verbindung und wird häufig als organisches Lösungsmittel verwendet. Es zeichnet sich durch einen Schmelzpunkt aus, der deutlich unter dem von Benzol (5,5 °C) liegt, aber fast den gleichen Siedepunkt hat. Dies ist jedoch zu beachten, da es durch Koordinierung mit Metallkomplexen kristallisieren kann.

Funktionsweise von Fluorbenzol

1. Synthese von Fluorbenzol

Fluorbenzol kann im Labormaßstab durch thermische Zersetzung von Benzoldiazoniumtetrafluorborat synthetisiert werden. Beim Erhitzen von festem Benzoldiazoniumtetrafluorborat entstehen zwei flüchtige Stoffe, Bortrifluorid und Fluorbenzol, die aufgrund ihrer unterschiedlichen Siedepunkte getrennt werden können.

Eine alternative Synthesemethode besteht darin, Benzoldiazoniumchlorid in ein Piperidinsalz zu überführen, das dann mit Flusssäure behandelt wird. Auf diese Weise wurde 1886 erstmals über die Synthese von Fluorbenzol berichtet.

2. Chemische Eigenschaften von Fluorbenzol

Fluorbenzol reagiert aufgrund der elektronenabgebenden Eigenschaft des Fluoratoms leicht mit Elektrophilen in para-Position. Daher erfolgt die Umwandlung in 1-Brom-4-Fluorbenzol in relativ hohen Ausbeuten. Die C-F-Bindung ist aufgrund ihrer hohen Bindungsenergie auch eine relativ stabile Bindung.

Da es sich um eine relativ stabile Verbindung handelt, wird es als Lösungsmittel verwendet, kann aber auch an Metallkomplexe koordiniert werden, wodurch diese kristallisieren.

Unter normalen Lagerungsbedingungen gilt es als stabil, sollte aber vor hohen Temperaturen, direktem Sonnenlicht und Flammen geschützt werden. Es reagiert auch mit starken Oxidationsmitteln und sollte daher nicht gemischt gelagert werden.

Arten von Fluorbenzol

Fluorbenzol wird hauptsächlich als F&E-Reagenzien und Produkte der chemischen Industrie verkauft.

In F&E-Reagenzien ist es in verschiedenen Mengen erhältlich, z. B. in 5 g, 25 g, 100 g und 500 g. Diese Reagenzprodukte können bei Raumtemperatur gehandhabt werden. Die Hauptverwendung ist die Verwendung als Rohstoff für die organische Synthese. Ebenfalls als Reagenzprodukt erhältlich ist Fluorbenzol-d5, bei dem das Wasserstoffatom durch ein Deuteriumatom ersetzt ist. Diese Substanz wird hauptsächlich als Lösungsmittel für NMR-Messungen verwendet.

Als Produkt für die chemische Industrie wird es auch im Gramm- und Tonnenmaßstab angeboten. In großen Mengen wird es häufig in Fässern oder Tanks gehandhabt und aufgrund seines großen Umfangs gewöhnlich an einem kühlen, dunklen Ort gelagert.

Weitere Informationen zu Fluorbenzol

Sicherheitsinformationen und Rechtsvorschriften für Fluorbenzol

Fluorbenzol ist eine leicht entzündliche Flüssigkeit mit einem niedrigen Flammpunkt von -8 °C. Aus diesem Grund ist es als Gefahrstoff eingestuft.

Was die Gefahren für den menschlichen Körper betrifft, so wurden schwere Augenschäden- und Keimzellmutagenitätstests durchgeführt, und es besteht die Gefahr von Erbkrankheiten. Aus diesem Grund ist es als chemischen Stoff mit anerkannter Mutagenität und als gefährlichen und brennbaren Stoff eingestuft.

Er wird in mehreren Verordnungen als entzündbare Flüssigkeit bezeichnet. Es muss ordnungsgemäß und unter Einhaltung der gesetzlichen Bestimmungen verwendet werden.

Was ist Fluoren?

Fluoren ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff, ein glänzender, farbloser, plättchenförmiger Kristall.

Es wird durch Destillation von Steinkohlenteer gewonnen und ist unlöslich in Wasser, aber löslich in Ether und Benzol. Fluoren, das gewöhnlich Verunreinigungen enthält, neigt zur Fluoreszenz. Vor allem Alkohollösungen zeichnen sich durch eine schwache violette Fluoreszenz aus.

Fluorenon kann auch durch Oxidation gewonnen werden. Fluorenon wird als Zwischenprodukt bei der Farbstoffherstellung verwendet und zeichnet sich durch die hohe Reaktivität der Methylengruppe an Position 9 in seiner chemischen Struktur aus. Die Methylengruppe reagiert mit Aldehyden und Carbonsäureestern in Gegenwart einer Base unter Bildung von Ethyliden- und Ketonderivaten.

Anwendungen von Fluoren

Fluoren wird als Rohstoff für die Synthese verschiedener Chemikalien sowie in organischen EL-Geräten (organische elektronische Geräte) als Emissions- und Ladungstransportschicht verwendet. Es wird auch als Rohstoff für die Herstellung von Fluorenon verwendet.

Fluorenon ist eine Verbindung, die als Rohstoff für elektrophotographische Photoleiter, funktionelle Harze und organische Zwischenprodukte verwendet wird. Verschiedene Derivate erregen Aufmerksamkeit in den Bereichen Fotoleiter, fotofunktionelle Materialien, funktionelle Harze, organische Zwischenprodukte und organische EL.

Wenn sie in Harze eingebracht werden, bieten sie unvergleichliche Harzeigenschaften, wie z. B. einen hohen Brechungsindex und eine geringe Doppelbrechung sowie eine verbesserte Wärmebeständigkeit. Daher wird es häufig in Flüssigkristallbildschirmen, Linsen für Mobiltelefonkameras und Materialien für Halbleiter verwendet.

Es wird auch als Rohstoff für fluoreszierende Farbstoffe und Farbstoffe verwendet, insbesondere ein Farbstoff namens Fluorescein, der eine grüne bis gelbe Fluoreszenz ausstrahlt, wird häufig in der biochemischen Analyse verwendet. Es wird auch als Reagenz in organischen Synthesereaktionen verwendet, beispielsweise bei der Synthese von aromatischen Verbindungen wie Phthalsäure, Essigsäureestern und Aminen. Weitere bekannte Verwendungszwecke sind die Verwendung als Kraftstoffzusatz für den Umweltschutz, da es wirksam Schwefelverbindungen aus Kraftstoffen entfernt.

Funktionsweise von Fluoren

Fluoren ist ein farbloser Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 116-118 °C, einem Siedepunkt von 295 °C und einer Dichte von 1,17 g/cm3 (20 °C). Die Löslichkeit in Wasser beträgt 0,005 g/100 mL. Obwohl keine Gesundheitsgefahren bekannt sind, kann das Einatmen zu Reizungen der Atemwege, Kopfschmerzen und Schwindelgefühl führen.

1. Physikalische Eigenschaften

Klarer, farbloser, kristalliner Feststoff, aromatisch. Er ist unlöslich in Wasser und löslich in Alkohol und organischen Lösungsmitteln wie Benzol und Toluol. Es hat eine geringe Oberflächenaktivität mit Wasser und ist nicht als Tensid geeignet.

2. Chemische Eigenschaften

Fluoren ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff, der reaktionsfreudiger ist als der Benzolring und in organischen Synthesereaktionen verwendet wird. Fluore sind aromatisch und haben aufgrund der π-Bindung zwischen den Benzolringen ein konjugiertes System. Wenn sie durch Licht angeregt werden, emittieren sie ihre eigene Fluoreszenz. Sie werden daher als Ausgangsstoff für Fluoreszenzfarbstoffe und als Leuchtstoff verwendet.

Es ist chemisch stabil, licht- und luftbeständig und hat einen starken und charakteristischen aromatischen Geruch. Es hat einen hohen Schmelz- und Siedepunkt, ist hitzebeständig, löslich in organischen Lösungsmitteln und gilt aufgrund seiner Fähigkeit, Licht zu absorbieren, als lumineszierend.

Weitere Informationen zu Fluoren

1. Synthese von Fluoren

Es gibt viele Synthesemethoden für Fluoren, aber einige der häufigsten sind folgende:

Diels-Alder-Reaktion
Die Diels-Alder-Reaktion ist eine Reaktion zwischen einem Dien und einem Enon zur Bildung von Cyclohexadien. Mit dieser Reaktion kann der Ring von Cyclohexadien geöffnet werden, um Fluoren zu erhalten.

Friedel-Crafts-Reaktion
Die Friedel-Crafts-Reaktion wird häufig bei der Synthese von aromatischen Verbindungen eingesetzt. Bei dieser Reaktion wird der Benzolring mit einer Lewis-Säure, wie z. B. Aluminiumchlorid, acyliert, gefolgt von einer Dehydrierungsreaktion, um Fluoren zu erhalten.

Cycloaddition
Die Cycloaddition ist eine Reaktion, bei der Verbindungen mit Doppelbindungen miteinander reagieren, um cyclische Verbindungen zu bilden. Diese Reaktion kann zur Herstellung von Diphenylbuten, einem Vorläufer von Fluoren, genutzt werden, das dann zu Fluoren oxidiert werden kann.

Thermische Zersetzung
Aromatische Kohlenwasserstoffe können bei hohen Temperaturen pyrolysiert werden, um Fluoren zu erzeugen. Diese Methode ist relativ einfach und kann Fluoren in großen Mengen synthetisieren, erfordert jedoch eine Reinigung, da das Produkt einen hohen Anteil an Verunreinigungen enthalten kann.

Fluoren-Derivate können auch durch Kreuzkupplungsreaktionen in Gegenwart von Palladiumkatalysatoren aus Diiodobiphenylen und anderen Dihalogenbiphenylen synthetisiert werden.

2. Reaktionsmechanismus für die Synthese von Fluoren-Derivaten

Fluoren-Derivate werden durch den folgenden Reaktionsmechanismus gebildet:

Nach der oxidativen Addition, bei der das nullwertige Pd zu zweiwertigem Pd oxidiert und Acetylen in einer Metallaustauschreaktion mit Kupferacetylid verbunden wird. Verläuft die Cyclisierungsreaktion durch zweimalige Wiederholung der reduktiven Eliminierungskreuzkupplungsreaktion, bei der das zweiwertige Pd zu nullwertigem Pd reduziert und eliminiert wird.

Was ist Fluorescein?

Fluorescein ist ein gelb-rotes Pulver mit der chemischen Formel C20H12O5 und einem Molekulargewicht von 332,31.

Es wurde 1871 von dem deutschen Chemiker Adolf von Beyer synthetisiert. Fluorescein ist unlöslich in Wasser und schwach löslich in Ethanol.

Es handelt sich um einen Fluoreszenzfarbstoff, der für seine leuchtend grüne Fluoreszenz bekannt ist. Aufgrund seiner optischen Eigenschaften kann es in einer Vielzahl von Bereichen eingesetzt werden, unter anderem in der Biowissenschaft, der Diagnostik und der Mikroskopie.

Fluorescein wird durch Erhitzen von Phthalsäureanhydrid und Resorcin unter Einwirkung von Zinkchlorid bei 210 °C gewonnen, um eine Kondensationsreaktion auszulösen.

Anwendungen von Fluorescein

Aufgrund seiner einzigartigen Fluoreszenzeigenschaften wird Fluorescein in einer Vielzahl von Bereichen eingesetzt, darunter in der Biowissenschaft, der medizinischen Diagnostik und der analytischen Chemie.

1. Biowissenschaft

Fluorescein findet breite Anwendung in der Fluoreszenzmikroskopie und Zellbiologie. Durch die Konjugation von Fluorescein mit Antikörpern oder Nukleinsäuresonden und deren Bindung an bestimmte Zielmoleküle oder Zellstrukturen kann die Position und Bewegung des beobachteten Objekts verfolgt werden.

2. Medizinische Diagnostik

Fluoreszenz-Immunoassays und Fluoreszenz-in-situ-Hybridisierung (FISH) und andere Techniken nutzen Fluorescein zum Nachweis von Krankheitserregern und genetischen Mutationen. In der Augenheilkunde kann Fluorescein auch als diagnostisches Reagenz bei der Angiographie eingesetzt werden.

3. Analytische Chemie

Fluorescein-basierte Fluoreszenzsonden werden als chemische Sensoren zum Nachweis bestimmter Ionen oder kleiner Moleküle verwendet. Die Bindung an den Analyten verändert die Fluoreszenzintensität und ermöglicht eine quantitative Analyse.

Fluorescein wird auch zum Nachweis von Ammoniak in Brunnenwasser und Flüssen verwendet.

Funktionsweise von Fluorescein

Fluorescein ist sehr lichtempfindlich und emittiert unter UV- oder sichtbarem Licht eine grüne Fluoreszenz. Außerdem ist es wasserlöslich und die Intensität seiner Fluoreszenz variiert bekanntermaßen mit dem pH-Wert.

Diese pH-Empfindlichkeit ist ein Merkmal von Fluorescein, wobei die Fluoreszenzintensität im Allgemeinen im pH-Bereich 7-9 am höchsten ist. Dies liegt daran, dass die Hydroxylgruppen in den Fluorescein-Molekülen leicht Protonen durchlassen können und sich die Morphologie des Moleküls je nach Säuregrad der Umgebung verändert.

Fluorescein ist relativ stabil gegenüber Säuren und Basen und wird in vielen Fällen nicht abgebaut. Unter extremen pH-Bedingungen kann es jedoch abgebaut werden. Fluorescein ist nicht photostabil und kann in Abhängigkeit von der Lichteinwirkung allmählich abgebaut werden. Während der Verwendung und Lagerung ist ein Lichtschutz erforderlich.

Struktur von Fluorescein

Fluorescein ist sehr empfindlich gegenüber UV- und sichtbarem Licht und emittiert bei Lichteinstrahlung eine helle grüne Fluoreszenz. Diese Fluoreszenz wird durch ein intramolekulares konjugiertes pi-Elektronensystem verursacht, das bei der Rückkehr vom angeregten Zustand in den Grundzustand Photonen freisetzt.

Fluorescein ist eine organische Verbindung mit einem Xanthengerüst. Das Xanthen-Skelett ist eine hochgradig planare Struktur, die aus einer Drei-Ring-Struktur besteht, die aufgrund der Bildung eines konjugierten π-Elektronensystems einzigartige optische Eigenschaften aufweist.

Darüber hinaus sind im Fluorescein-Molekül an den Positionen 3 und 6 Hydroxylgruppen vorhanden. Diese Hydroxylgruppen verbessern die Wasserlöslichkeit von Fluorescein und bewirken aufgrund des Protonentransfers eine pH-abhängige Änderung der Fluoreszenzintensität.

Weitere Informationen zu Fluorescein

Methoden zur Herstellung von Fluorescein

Fluorescein wird aus Phthalein und Resorcin synthetisiert. Für diese Reaktion werden hauptsächlich zwei Methoden verwendet:

1. Synthese durch die Friedel-Crafts-Reaktion
Bei dieser Synthesemethode werden Phthalein und Resorcin in Anwesenheit einer Base umgesetzt. Bei der Reaktion reagiert die Carbonylgruppe des Phthaleins mit der Hydroxylgruppe am Benzolring des Resorcins unter Bildung einer 9-on-Struktur, wobei Fluorescein entsteht.

2. Synthese durch die Wittig-Reaktion
Bei dieser Synthesemethode wird zunächst das Wittig-Reagenz mit Jodmethan und Triphenylphosphin hergestellt.

Das Wittig-Reagenz wird auf Phthalein einwirken gelassen, um eine olefinische Bindung zu bilden, die dann mit Resorcin zu Fluorescein umgesetzt wird.

Was ist Eisenfluorid?

Eisenfluorid ist ein Fluorid des Eisens.

Es gibt mehrere Arten von Eisenfluorid, darunter Eisen(II)-fluorid, Eisen(II,III)-fluorid und Eisen(III)-fluorid. Eisen(III)-fluorid wird am häufigsten gehandhabt. Eisenfluorid ist nach der GHS-Klassifizierung als hautverätzend und reizend eingestuft.

Eisenfluorid ist als gefährlichen und giftigen Stoff einstuft, der namentlich gekennzeichnet und gemeldet werden muss. Eisenfluorid fällt nicht unter das PRTR-Gesetz.

Anwendungen von Eisenfluorid

Eisenfluorid wird unter anderem als Glasur für Keramik und Porzellan sowie als Ausgangsstoff für verschiedene Katalysatoren verwendet.

Weitere bekannte Verwendungszwecke sind die Bildung von Passivschichten auf Metallen wie rostfreiem Stahl. Die Korrosionsbeständigkeit kann verbessert werden, indem Eisenfluorid zur Bildung eines Fluorid-Passivfilms auf Metalloberflächen wie rostfreiem Stahl verwendet wird. Obwohl nichtrostender Stahl im Allgemeinen ein sehr korrosionsbeständiges Material ist, werden die hochreaktiven und korrosiven Gase Chlor- und Fluorwasserstoff bei der Herstellung von Halbleitern verwendet, wo Korrosion und andere Probleme auftreten können.

Eigenschaften von Eisenfluorid

Die wasserfreie Form von Eisen(III)-fluorid ist ein weißes bis grünes Kristall oder Pulver. Das Hydrat ist blassrosa. Sein Schmelzpunkt liegt über 1000 °C und es ist unlöslich in Wasser. Es ist in Flusssäure löslich und in anderen Säuren beim Erhitzen leicht löslich. Es wird bei der Herstellung von Keramiken verwendet und ist hochgiftig.

Eisen(III)-fluorid ist ein thermisch starker antiferromagnetischer Feststoff, der aus einem hochspinigen Eisen(III)-Zentrum besteht. Eisen(III)-fluoridanhydride und -hydrate sind hygroskopisch. Eisen(III)-fluorid bildet [FeF4][XeF5] mit Xenonhexafluorid.

Struktur von Eisenfluorid

Eisen(III)-fluorid wird auch als Eisentrifluorid bezeichnet und seine chemische Formel lautet FeF3. Sein Molekulargewicht beträgt 112,84 g/mol und seine Dichte 3,52 g/cm3.

Eisen(III)-fluoridtrihydrat hat ein Molekulargewicht von 166,89 g/mol und eine Dichte von 2,3 g/cm3. Es sind zwei Kristallformen bekannt: der α-Typ und der β-Typ. Der α-Typ kann durch Verdampfen von Fe3+-haltigen HF-Lösungen bei Raumtemperatur und der β-Typ durch Verdampfen über 50 °C hergestellt werden. Die feste α-Form ist instabil und geht innerhalb weniger Tage in die β-Form über.

Weitere Informationen zu Eisenfluorid

1. Synthese von Eisen(III)-fluorid

Reines Eisen(III)-fluorid ist in Mineralien nicht nachgewiesen worden. Die hydratisierte Form ist jedoch sehr selten als Topsøeite bekannt, ein Fumarolenmineral. Es liegt im Allgemeinen als Trihydrat vor und hat die chemische Struktur FeF[F0,5(H2O)0,5]4∙H2O.

Eisen(III)-fluorid wird durch die Reaktion von Eisenchlorid mit Fluorwasserstoff hergestellt. Es sind auch andere Verfahren bekannt, wie z. B. das Erhitzen und Dehydratisieren des durch Auflösen von Eisenhydroxid in Flusssäure gewonnenen Hydrats.

2. Eigenschaften von Eisen(II)-fluorid

Eisen(II)-fluorid ist ein blassgelber Kristall. Es hat einen Schmelzpunkt von 970 °C und einen Siedepunkt von 1100 °C. Beim Erhitzen an der Luft wird es zu Eisen(III)-oxid. Es ist schwer löslich in Wasser und löslich in Säuren. In Ether und Ethanol ist es unlöslich. Nach der Neutronenbeugung bei niedrigen Temperaturen ist Eisen(II)-fluorid antiferromagnetisch.

Eisen(II)-fluorid wird durch die glühende Reaktion von Eisen mit Fluorwasserstoff gebildet. Es oxidiert an feuchter Luft zu (FeF3)2∙9H2O, einem Hydrat von Eisen(III)-fluorid.

3. Struktur von Eisen(II)-fluorid

Eisen(II)-fluorid, auch Eisenbifluorid genannt, hat die chemische Formel FeF2. Es hat ein Molekulargewicht von 93,84 g/mol und eine Dichte von 4,09 g/cm3. FeF2 wird häufig als Katalysator bei organischen Reaktionen verwendet.

Eisen(II)-fluorid-Tetrahydrat ist ein hellgrüner Kristall mit einem Molekulargewicht von 165,902 g/mol und einer Dichte von 2,095 g/cm3. Seine chemische Formel lautet FeF2(OH2)4 und es hat eine oktaedrische, hexakoordinierte Struktur. Es ist unlöslich in Wasser, aber löslich in Säuren.

Das Oktahydrat von Eisen(II)-fluorid ist ein grüner, säulenförmiger Kristall mit einer Dichte von 4,20 g/cm3. Es wird für fluorierte Passivbeschichtungen auf Stahlbehältern verwendet und ist hochgiftig.

Was ist Fluorwasserstoff?

Fluorwasserstoff ist eine farblose, rauchlose Flüssigkeit mit einem charakteristischen, stechenden Geruch.

Es handelt sich um ein lineares Molekül, das aus einem Fluoratom und einem Wasserstoffatom besteht, die in einem Abstand von etwa 92 pm gebunden sind. Aufgrund der Wasserstoffbrückenbindungen besteht eine starke intermolekulare Wechselwirkung. Aufgrund der hohen Elektronegativität von Fluor bilden Fluorwasserstoffe untereinander Dimere oder größere Multimere.

Es handelt sich um eine anorganische Verbindung mit der chemischen Formel HF, dem Molekulargewicht 20,01 und der CAS-Registriernummer 7664-39-3. Wässrige Lösungen von Fluorwasserstoff werden als Flusssäure oder Fluorwasserstoffsäure bezeichnet.

Eigenschaften von Fluorwasserstoff

1. Physikalische Eigenschaften

Fluorwasserstoff hat einen Schmelzpunkt von -84 °C, einen Siedepunkt von 20 °C und eine Dichte von 0,92. Es zeichnet sich durch einen ungewöhnlich hohen Siedepunkt im Vergleich zu anderen halogenierten Kohlenwasserstoffen aus, was auf das Vorhandensein von Wasserstoffbrücken zwischen den Molekülen zurückzuführen ist. Es ist gut löslich in Wasser und Ethanol und löslich in organischen Lösungsmitteln wie Benzol und Toluol.

2. Sonstige Eigenschaften

Flüssiger Fluorwasserstoff ist ein polares protisches Lösungsmittel mit einem großen Lösungsvermögen für eine Vielzahl von Stoffen. Wie bei Wasser und anderen Stoffen gibt es eine Selbstdissoziation, aber Fluoridionen mit hoher Negativität verbinden sich mit einem anderen Fluorwasserstoffmolekül und solvatisieren. Flusssäure, eine wässrige Lösung von Fluorwasserstoff, ist äußerst giftig und ätzend und muss mit Vorsicht gehandhabt werden.

Anwendungen von Fluorwasserstoff

1. In der Halbleiterindustrie

Fluorwasserstoff der Klasse 5N mit einem Reinheitsgrad von 99,999 % oder mehr wird in Produkten mit relativ geringem Integrationsgrad verwendet, z. B. in Flüssigkristallplatten. Bei modernen Halbleiterprozessen, bei denen die Menge der Verunreinigungen die Ausbeute beeinflusst, ist eine sehr hohe Reinheit erforderlich, und ultrahochreine Produkte der Klasse 12N werden für Ätzprozesse usw. hergestellt. Fluorwasserstoff ist auch ein Rohstoff für fluorierte Polyimide, die in Anzeigetafeln für mobile Geräte verwendet werden, und ist einer der wichtigsten Stoffe für die High-Tech-Industrie.

2. Rohstoff für Fluorverbindungen

Fluorwasserstoff findet breite Verwendung bei der Herstellung von Fluorverbindungen wie Freon (Kältemittel), organischen Fluorkohlenwasserstoffen, Fluorpolymeren und sekundären Flusssäureprodukten (Kalium- und Magnesiumfluorid).

3. Andere

Fluorwasserstoff wird auch in anderen Anwendungen eingesetzt, z. B. zur Graduierung und Strukturierung von Glas, zur Mattierung, zur Fluorierung von Metalloberflächen und als Katalysator für die organische Synthese bei der Herstellung von alkylierten Paraffinen. Fluorwasserstoff wird auch häufig für die Galvanisierung (Beizen beim Verzinken) und als analytisches Reagenz verwendet.

Weitere Informationen zu Fluorwasserstoff

1. Herstellung von Fluorwasserstoff

Fluorwasserstoff kann durch Zugabe von konzentrierter Schwefelsäure zu Flussspat (ein Erz, das hauptsächlich aus Kalziumfluorid besteht) und dessen Erhitzung hergestellt werden. Wenn Fluor zu Wasser hinzugefügt wird, reagiert es heftig und bildet Fluorwasserstoff und Sauerstoff. Fluorwasserstoff kann auch durch Erhitzen von Kaliumhydrofluorid gewonnen werden.

2. Fluorwasserstoff und Glas

Das Fluorid-Ion des Fluorwasserstoffs reagiert mit der Kieselsäure im Glas zu Hexafluorkieselsäure, die aufgrund der Wechselwirkung der Bildung starker Bindungen mit den Siliciumatomen und der Protonierung zum Kieselsäuregerüst das Glas korrodiert. Gasförmiger Fluorwasserstoff reagiert mit Kieselsäure unter Bildung von Siliciumtetrafluorid. Als Behälter für Fluorwasserstoff werden anstelle von Glas Flaschen aus Polyethylen oder Teflon verwendet.

3. Rechtliche Hinweise

Fluorwasserstoff ist als giftiger und schädlicher Stoffe, nichtmedizinisches Gift, sowie als spezifizierter chemischer Stoff eingestuft und muss mit äußerster Vorsicht gehandhabt werden. Da es auch zur Herstellung von Giftgasen wie Urananreicherung und Sarin verwendet werden kann, ist es ein Gegenstand, dessen Ausfuhr kontrolliert ist.

4. Vorsichtsmaßnahmen für die Handhabung und Lagerung

Bei der Handhabung und Lagerung sind folgende Vorsichtsmaßnahmen zu beachten:

• Die Lagerbehälter sollten in einem gut belüfteten Bereich aufbewahrt werden.
• Der Kontakt mit Glas und anorganischen Materialien ist zu vermeiden, da diese angegriffen werden.
• Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
• Bei der Verwendung Schutzhandschuhe, Schutzkleidung, Schutzbrille und Schutzmaske tragen.
• Bei Hautkontakt sofort mit fließendem Wasser abspülen oder duschen.
• Bei Berührung mit den Augen sofort mehrere Minuten lang sorgfältig mit Wasser ausspülen.
• Bei Körperkontakt oder Exposition sofort einen Arzt aufsuchen.

Was ist Vinylidenfluorid?

Vinylidenfluorid hat die chemische Formel CH2=CF2 und ist bei Raumtemperatur und -druck ein farbloses Gas.

Außerdem hat es einen ätherischen Geruch. Vinylidenfluorid ist eine explosive Verbindung und ein gefährlicher Stoff, der bei Erhitzung heftig brennt und dabei große Mengen giftiger Substanzen freisetzt.

Polyvinylidenfluorid, das durch Polymerisation von Vinylidenfluorid gewonnen wird, ist eine Art von fluoriertem Harz. Polyvinylidenfluorid ist beständig gegen Chemikalien und Säuren und wird daher in Produkten verwendet, die chemikalien- und säurebeständig sein müssen.

Es ist ein gefährlicher Stoff, der namentlich zu kennzeichnen oder zu melden ist.

Anwendungen von Vinylidenfluorid

Vinylidenfluorid wird hauptsächlich als Rohstoff für Polyvinylidenfluorid verwendet, wie oben beschrieben. Polyvinylidenfluorid, auch PVDF genannt, hat eine milchig-weiße Farbe und wird häufig als eine Art fluoriertes Harz verwendet.

Polyvinylidenfluorid hat eine bessere Festigkeit und Verarbeitbarkeit als andere Fluorpolymere. Es ist auch in Bezug auf chemische Beständigkeit, Hochtemperaturbeständigkeit, Säurebeständigkeit und verschiedene elektrische Eigenschaften überlegen. Diese Eigenschaften werden in Anwendungen wie Halbleiterherstellungsanlagen, Maschinen für die Lebensmittelproduktion, Industriemaschinen, medizinischen Geräten und verschiedenen anderen Komponenten genutzt. Zu den spezifischen Anwendungen gehören Elektrodenbindemittel für Lithium-Ionen-Batterien, Membranmaterialien, Verpackungen, Dichtungen, Bolzen und Angelschnüre.

Membranen aus Polyvinylidenfluorid werden aufgrund ihrer Affinität zu Aminosäuren für die Analyse von Proteinen und Aminosäuren verwendet. Andererseits werden sie in Membranbioreaktoren im Bereich der Abwasseraufbereitung und in Wasseraufbereitungsmembranen zur Filtration im Bereich der Wasseraufbereitung eingesetzt.

Andere Angelschnüre, die beispielsweise aus Polyvinylidenfluorid hergestellt werden, sind als Fluorcarbonschnüre bekannt. Sie sind nicht nur sehr haltbar, sondern auch transparent und für Fische schwer zu erkennen.

Molekulare Struktur von Vinylidenfluorid

Die Molekularstruktur von Vinylidenfluorid besteht aus zwei Wasserstoffatomen (H) des Ethylens, die durch Fluor (F) ersetzt sind; die beiden Kohlenstoffe sind ungesättigte Bindungen. Vinylidenfluorid ist eine Verbindung mit geringem Molekulargewicht, aber da es zwei ungesättigte Kohlenstoffe hat, kann es zu einem verknüpften Polymer (Verbindung mit hohem Molekulargewicht) polymerisiert werden. Mit anderen Worten: Vinylidenfluorid ist ein Monomer.

Ein Monomer mit einer ähnlichen Molekularstruktur wie Vinylidenfluorid (CH2=CF2) ist Tetrafluorethylen (CF2=CF2). Auch Vinylfluorid (CH2=CHF) hat eine ähnliche Molekularstruktur. Polyvinylidenfluorid (PVDF) ist ein Polymer (Harz), das nur durch Polymerisation von Vinylidenfluorid (CH2=CF2) als Monomer hergestellt wird, während Polytetrafluorethylen (PTFE) ein Polymer ist, das nur durch Polymerisation von Tetrafluorethylen (CF2=CF2) hergestellt wird.

Polymere, die ausschließlich aus Vinylfluorid (CH2=CHF) als Monomer polymerisiert werden, werden als Polyvinylfluorid (PVF) bezeichnet. Ein weiteres Monomer ist Chlortrifluorethylen (CF2=CClF).

Eigenschaften von Vinylidenfluorid

Vinylidenfluorid ist polymerisationsreaktiv. Das bedeutet, dass Vinylidenfluorid ein Monomer ist, das zu einem Polymer polymerisiert.

Die Polymerisation von Vinylidenfluorid allein ergibt das oben erwähnte Polyvinylidenfluorid, es kann aber auch mit anderen Monomeren copolymerisiert werden. So ist beispielsweise bekannt, dass Vinylidenfluorid-Kautschuk (FKM) durch Copolymerisation von Vinylidenfluorid mit anderen Monomeren gewonnen wird.

Zu den bekannten Vinylidenfluorid-Kautschuken gehören z. B. binäre Copolymere aus Vinylidenfluorid und Hexafluorpropylen und ternäre Copolymere aus Vinylidenfluorid – Hexafluorpropylen – Tetrafluorpropylen.

Sonstige Informationen zu Vinylidenfluorid

Herstellungsverfahren von Vinylidenfluorid

Industriell verwendetes Vinylidenfluorid wird z. B. durch Fluorierung von 1,1,1-Trichlorethan hergestellt, um 1,1-Difluor-1-chlorethan zu erhalten, das dann einer Wasserstoffdehydrochlorierung unterzogen wird. In den letzten Jahren wurde eine Verknappung des Angebots an Fluorpolymeren, die aus Vinylidenfluorid synthetisiert werden, befürchtet, da die Nachfrage nach Bauteilen für die Halbleiterindustrie oder Lithium-Ionen-Batterien für die Automobilindustrie stark gestiegen ist.

Was ist Caesiumfluorid?

Caesiumfluorid (CsF) ist eine ionische Verbindung mit der Zusammensetzung CsF und ist eine anorganische Verbindung, die aus Fluorid- und Csesium-Ionen besteht.

Seine CAS-Registrierungsnummer lautet 13400-13-0. Es ist hygroskopisch, doch kann die Feuchtigkeit durch Erhitzen unter vermindertem Druck leicht entfernt werden. Die Substanz reagiert als Quelle von Fluoridionen und wird als Base verwendet.

Caesiumfluorid ist als gefährlicher, namentlich zu kennzeichnender und anzumeldender Stoff und nach dem PRTR-Gesetz als bezeichneter chemischer Stoff der Klasse I ausgewiesen.

Anwendungen von Caesiumfluorid

Caesiumfluorid ist ein Stoff, der bei verschiedenen Reaktionen im chemischen Bereich verwendet wird. So wird es beispielsweise als Fluoridionenquelle in der Organofluorchemie und als nützliche Base mit geringer Nukleophilie in der organischen Synthese verwendet.

Caesiumfluorid kann auch für die Infrarotspektroskopie in der analytischen Chemie verwendet werden, da es in der Lage ist, Infrarotstrahlung zu übertragen. Die Infrarotspektroskopie ist eine Analysemethode, bei der ein Objekt mit Infrarotstrahlung bestrahlt wird und das reflektierte und durchgelassene Licht spektral analysiert wird. Caesiumfluorid wird bei der Infrarotspektroskopie als „Fensterplatte“ zwischen den Objekten verwendet.

Funktionsweise von Caesiumfluorid

Das Formelgewicht von Caesiumfluorid beträgt 151,90, der Siedepunkt liegt bei 1251 °C und der Schmelzpunkt bei 682 °C. Bei normaler Temperatur und normalem Druck hat es das Aussehen eines weißen Feststoffs oder Pulvers. Seine Dichte beträgt 4,115 g/ml und es ist hygroskopisch. Caesiumfluorid nimmt an der Luft Feuchtigkeit auf, lässt sich aber durch Erhitzen auf 100 °C unter vermindertem Druck leicht trocknen.

Es ist löslich in Methanol (Löslichkeit: 191 g/100 g (15 °C)), aber unlöslich in Dioxan und Pyridin. Löslich in Wasser (Löslichkeit: 366,5 g/100 g (25 °C)) und leicht löslich in Flusssäure.

Arten von Caesiumfluorid

Caesiumfluorid wird in der Regel als Reagenzien für Forschung und Entwicklung und als Industrieprodukte verkauft. Reagenzprodukte für Forschung und Entwicklung werden hauptsächlich in kleinen Mengen verkauft, die im Labor leicht zu handhaben sind, z. B. 5 g, 25 g, 100 g, 500 g und 1 kg. Diese Reagenzprodukte müssen gekühlt gelagert werden.

Industrielle Materialprodukte werden hauptsächlich für Anwendungen wie Flussmittelrohstoffe und pharmazeutische Zwischenprodukte verkauft. Dieses Produkt wird hauptsächlich in gewerblichen Kapazitäten verkauft, so dass individuelle Anfragen an die Lieferanten erforderlich sind.

Sonstige Informationen zu Caesiumfluorid

1. Synthese von Caesiumfluorid

Caesiumfluorid kann durch Reaktion von Fluorwasserstoff mit Caesiumhydroxid oder Caesiumcarbonat und Entfernung des Wassers synthetisiert werden.

2. Chemische Reaktionen von Caesiumfluorid

Caesiumfluorid ist ein Stoff, der in nichtwässriger Lösung fast vollständig dissoziiert. Es ist daher sehr reaktiv und die Lösung ist schwach basisch. Aufgrund seiner geringen Nukleophilie ist das Fluoridion auch eine nützliche Base in der organischen Synthese, die z. B. bei der Knefener-Gel-Kondensation bessere Ergebnisse liefert als KF oder NaF.

Sie sind auch als Quelle für Fluoridionen reaktiv, insbesondere Fluoridionen reagieren leicht mit Siliziumsubstituenten. Dies ist darauf zurückzuführen, dass Silicium-Fluor-Bindungen leicht gebildet werden können. Es wird in der organischen Synthese für Desilylierungsreaktionen und zur Entschützung von Silylethern verwendet.

Es reagiert mit verschiedenen silizium-organischen Verbindungen in THF- oder DMF-Lösungsmitteln unter Bildung von Siliziumfluoriden und Carbanionen. Diese Carbanionen können mit Elektrophilen umgesetzt werden. Der Vorteil von Caesiumfluorid ist seine geringe Hygroskopizität, sodass Reaktionen mit wasserempfindlichen Zwischenprodukten in guter Ausbeute durchgeführt werden können.

3. Sicherheitsinformationen zu Caesiumfluorid

Caesiumfluorid ist, wie Fluoride im Allgemeinen, mäßig giftig. In Verbindung mit Säuren bildet es Fluorwasserstoff, der hochgiftig und ätzend ist. Es wird empfohlen, Caesiumfluorid in einem geschlossenen Behälter im Kühlschrank (2-10 °C) zu lagern, und gilt unter diesen empfohlenen Lagerungsbedingungen als stabil. Allerdings sollten Bedingungen wie hohe Temperaturen und direkte Sonneneinstrahlung sowie das Mischen mit Säuren und starken Oxidationsmitteln vermieden werden.

Was ist Phthalimid?

Phthalimid ist eine weiße bis blassgelbe, kristalline, pulverförmige Imidverbindung.

Ihr IUPAC-Name ist 1H-Isoindol-1,3(2H)-dion, auch bekannt als 1,3-Dioxoisoindolin.

Anwendungen von Phthalimiden

Phthalimide werden als Ausgangsstoffe für die organische Synthese verwendet.

1. Gabriel-Synthese

Die Synthese von primären Aminen ist in der Regel schwierig, da sich gleichzeitig Dialkylamine mit zwei Alkylgruppen und Trialkylamine mit drei Alkylgruppen bilden. Primäre Amine können zuverlässig mit Phthalimiden als Ausgangsmaterial synthetisiert werden.

In einem nicht-protonischen Lösungsmittel wie Dimethylformamid (DMF) wird Kaliumhydroxid eingesetzt und reagiert mit dem Alkylhalogenid in einer nukleophilen Substitutionsreaktion zum Alkylphthalimid. Das gewünschte primäre Amin kann dann durch Entfernung der Phthaloylgruppe mit Hilfe von Hydrazin synthetisiert werden.

2. Mitsunobu-Reaktion

Als Anwendung der Mitsunobu-Reaktion, die als Stereo-Inversionsreaktion von Hydroxylgruppen bekannt ist, können Phthalimide zur Umwandlung von Hydroxylgruppen in Aminogruppen mit Stereo-Inversion verwendet werden. Die Mitsunobu-Reaktion läuft nicht ab, wenn der pKa-Wert des verwendeten nukleophilen Protons größer als 13 ist. Die Verringerung des Säuregehalts aufgrund der Imidstruktur ermöglicht die oben genannte Reaktion.

3. Schutzgruppen an primären Aminen

Primäre Amine können durch Einwirkung von Phthalsäureanhydrid auf das primäre Amin als Phthaloylgruppen geschützt werden. Phthaloylgruppen sind als nützliche Schutzgruppen für primäre Amine bekannt, da sie gegen saure, basische und oxidative Bedingungen resistent sind. Sie reagieren mit Nukleophilen wie Alkylmetallen und Hydriden. Zur Entschützung wird üblicherweise Hydrazin verwendet.

Es wird häufig verwendet, um eine Racemisierung von Substraten zu vermeiden, insbesondere bei der Peptidsynthese, da es zwei Wasserstoffatome von primären Aminen blockieren kann.

4. Andere

N-Halogenverbindungen wie N-Bromphthalimid und N-Chlorphthalimid können synthetisiert werden, indem man Phthalimid mit einer Alkalimetallbase wie Kaliumhydroxid behandelt, um N-Alkalimetallsalze zu bilden und dann das Halogen einwirken lässt. Diese N-Halogenverbindungen werden als Halogenierungsmittel verwendet.

Anthranilsäure, die durch die Beckmann-Umlagerung von Phthalimiden mit unterchloriger Säure gewonnen wird, dient als Ausgangsstoff für Farbstoffe und Pigmente wie Indigo und Methylrot.

Sie wird auch als synthetisches Zwischenprodukt für Aminosäuren und Phthalocyanin-Farbstoffe sowie als Desinfektionsmittel und als Hemmstoff für oxidative und photochemische Reaktionen verwendet.

Eigenschaften von Phthalimiden

Die chemische Formel lautet C8H5NO2 und das Molekulargewicht 147,13; die CAS-Nummer ist unter 85-41-6 registriert.

Sein Schmelzpunkt liegt bei 233-237 °C. Es hat Sublimationseigenschaften und ist bei Raumtemperatur fest. Es ist löslich in Natriumhydroxidlösung und praktisch unlöslich in Wasser, Ethanol und Aceton.

Es hat einen pH-Wert von 3,8 (0,6 g/L, H₂O), der den Grad der Azidität oder Alkalität angibt und eine Säuredissoziationskonstante (pKa) von 8,3. Die Säuredissoziationskonstante ist einer der quantitativen Indikatoren für die Säurestärke: ein kleinerer pKa-Wert weist auf eine stärkere Säure hin.

Der Imidostickstoff hat zwei elektrophile Carbonylgruppen, die direkt an das Stickstoffatom gebunden sind, wodurch er weniger sauer ist als Alkylaminverbindungen.

Weitere Informationen zu Phthalimide

1. Herstellung von Phthalimid 

Phthalimide werden durch Erhitzen von Phthalsäureanhydrid mit Ammoniak, Ammoniumcarbonat, Ammoniumhydroxid oder Harnstoff unter Bildung eines Imids gewonnen.

Sie können auch durch Dehydratisierung von Phthalamid oder Ammoniumphthalat synthetisiert werden. Sie können durch Umkristallisation in Wasser oder Essigsäure gereinigt werden.

2. Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung und Lagerung

Maßnahmen zur Handhabung
Vermeiden Sie den Kontakt mit starken Oxidationsmitteln. Verwendung in einem lokalen Abluftsystem. Bei der Verwendung persönliche Schutzausrüstung tragen.

Im Falle eines Brandes
Thermische Zersetzung kann Kohlenmonoxid, Kohlendioxid und Stickoxide freisetzen. Zum Löschen von Bränden Sprühwasser, Pulverlöscher, Schaumlöscher, Kohlendioxidlöscher, Löschsand usw. verwenden.

Im Falle von Hautkontakt
Tragen Sie immer Schutzkleidung wie einen weißen Kittel oder Arbeitskleidung und Schutzhandschuhe, um den Kontakt mit der Haut zu vermeiden. Treffen Sie Vorsichtsmaßnahmen, um Hautkontakt zu vermeiden.

Bei Hautkontakt mit Seife und reichlich Wasser abwaschen. Bei anhaltender Hautreizung ärztlichen Rat einholen.

Im Falle von Augenkontakt
Stets Schutzbrille oder Schutzhelm tragen. Bei Augenkontakt gründlich mit Wasser ausspülen. Falls Sie Kontaktlinsen tragen, nehmen Sie diese nach Möglichkeit heraus. Sofort einen Arzt konsultieren.

Lagerung
Phthalimid kann durch Licht verändert werden. In einem lichtgeschützten, versiegelten und verschlossenen Glasbehälter an einem kühlen, gut belüfteten Ort ohne direkte Sonneneinstrahlung aufbewahren.