シクロペンタン – metoree本番管理

シクロペンタンとは

シクロペンタンとは、化学式：C₅H₁₀、分子量：70.13、CAS登録番号：287-92-3の有機化合物です。

シクロペンタンは、無色～ほとんど無色の澄明 (ちょうめい) な特異臭のある液体です。融点／凝固点が-94℃で、沸点または初留点および沸騰範囲が49℃です。そして、水にはほとんど溶けず、エタノール・アセトンに極めて溶けやすいという性質があります。

シクロペンタンは、セルロースエーテル用の溶剤や住宅の断熱材などに使用されている硬質ウレタンフォームといった樹脂の発泡剤に使われています。

また、シクロペンタンは、ガソリンへ添加することで、自動車からの排気ガスに含まれる有害物質を減少させることや自動車のエンジン効率に関わりのあるオクタン価向上にも寄与するという実験結果が公表されています。

オクタン価とは、エンジンノックの起こりにくさの程度を示す目安です。古くから鎖状アルカンは高次に分岐した化合物よりもエンジンノックを起こしやすいことが知られていました。環状アルカンであるシクロペンタンは同じ炭素数のペンタンよりオクタン価が高くなります。

そのほか、シクロペンタンは、共沸 (きょうふつ) 混合物の分離手段としての蒸溜にも使用されています。共沸とは沸点が異なる２つの液体の混合物が組成を変えずに沸騰する現象です。

共沸混合物から通常の蒸留法を用いて純粋な物質を取り出すことは困難です。そこで、元の成分とは別の溶媒を加えて新たな共沸混合物をつくり、その沸点が元の沸点よりも低くなるように蒸留し、純粋な成分が残留するようにします。この方法を共沸蒸留と呼びます。

シクロペンタンはシクロアルカンまたは脂環式炭化水素と呼ばれる環状構造の炭素骨格をもつ環状飽和炭化水素の１つです。ここで、飽和というのは炭素原子間の結合がすべて飽和結合 (単結合) であることを表しています。

シクロアルカンの一般式は(CH₂)_n または C_nH_2nであり、骨格構造は多角形で表されます。シクロペンタンの骨格構造は五角形です。

シクロアルカンの炭素数は3以上ですが、炭素数3のシクロプロパンや炭素数4のシクロブタンは化学的に不安定で、環状構造が開いて鎖状のアルカンに変化しやすいという性質を持っています。これは炭素結合の結合角のひずみに起因するものです。

典型的な炭素の結合角は109°に対して、シクロプロパン (正三角形) の結合角は60°、シクロブタン (正方形) の結合角は90°と大きくずれています。このような角ひずみは不安定さの要素であり、簡単に結合が切れる原因となります。

一方、シクロペンタン (正五角形) の結合角は108°でありほとんど角ひずみがありません。水素の数が多いためねじれひずみがあり、折れ曲がった立体配座になっていますが、化学的には安定しています。

環状のシクロアルカンに対して、鎖状の飽和炭化水素がアルカンです。シクロアルカンの物理・化学的性質は鎖状アルカンと非常によく似ています。

炭素5つの鎖状アルカンはペンタンです。ペンタンもシクロペンタンも常温で液体で可燃性 (引火性) があります。また、両者とも光を当てて塩素を加えれば置換反応を起こします。

シクロペンタンは、引火性の高い液体や蒸気として、消防法では「危険物第四類・第一石油類・危険等級Ⅱ」、安衛法で「名称等を表示すべき危険物および有害物」「名称等を通知すべき危険物および有害物」「危険物・引火性の物」に指定されています。

さらに、シクロペンタンは、危規則でも「引火性液体類」、航空法で「引火性液体」、海洋汚染防止法でも施行令別表第1で「有害液体物質 Y類物質」という指定がされています。

参考文献
https://anzeninfo.mhlw.go.jp/anzen/gmsds/0770.html
https://www.nite.go.jp/chem/chrip/chrip_search/dt/html/GI_10_001/GI_10_001_287-92-3.htm