Was ist Cyclopentanon?
Cyclopentanon gehört zu den cyclischen Ketonen mit einer fünfgliedrigen Ringstruktur, die durch die chemische Formel (CH2)4CO dargestellt wird.
Es hat ein Molekulargewicht von 84,12 g/mol, eine Dichte von 0,95 g/cm³, einen Schmelzpunkt von -58,2 °C, einen Siedepunkt von 130,6 °C und eine CAS-Nummer von 120-92-3.
Anwendungen von Cyclopentanon
Cyclopentanon wird unter anderem als synthetisches Zwischenprodukt in Arzneimitteln, Pestiziden und Kautschukchemikalien verwendet. Es wird auch als Reinigungs- und Lösungsmittel im Bereich der elektronischen Materialien, z. B. bei der Waferherstellung, verwendet.
1. Ausgangsstoffe für pflanzliche Stoffe
Das Cyclopentanon-Grundgerüst findet sich in der Struktur verschiedener pflanzlicher Stoffe, wie z. B. in der Jasmonsäure, einer aus Jasmin isolierten pflanzlichen hormonähnlichen Substanz.
Jasmon ist eine phytohormonähnliche Substanz, die eine beschleunigte Reifung und Seneszenz der Früchte bewirkt und die Keimruhe unterbricht. Es wird auch als Reaktion auf Stress wie Verletzungen synthetisiert und ist daher als Hormon bekannt, das die Toleranz gegenüber Umweltstress fördert, ähnlich wie Ethylen, Abscisinsäure und Salicylsäure.
Jasmonsäure kann überall im Pflanzenkörper synthetisiert werden, kann aber auch weit vom Individuum weg transportiert werden. Beim Transport innerhalb eines einzelnen Individuums wird der Alkylterminus hydroxyliert, um Tuberonsäure zu bilden, die dann β-Glukose an die endständige Hydroxygruppe bindet, um ein Glykosid zu bilden, was ihre Hydrophilie erhöht und es ihr ermöglicht, an andere Stellen in der Pflanze zu gelangen.
Andererseits findet eine Übertragung zwischen einzelnen Pflanzen statt, beispielsweise wenn Pflanzen durch Insektenfraß geschädigt werden, und wird durch Methylierung und andere Umwandlungen signalisiert, die die Flüchtigkeit erhöhen und die Ausbreitung erleichtern. Cyclopentanon ist ein sehr wichtiger Rohstoff für die Synthese essentieller Pflanzenstoffe wie z. B. Hormone.
2. Ausgangsstoff für Aromen
Methyldihydrojasmonat, ein Analogon der oben genannten Jasmonsäure, 2-Butylcyclopentanon, 2-Hexylidencyclopentanon, (Z)-3-(2-Oxopropyl)-2-(penta-2-en-1-yl)Cyclopentanon und Magnolion sind ebenfalls wichtige Rohstoffe für verschiedene Aromastoffe. Sie sind auch als Rohstoffe und synthetische Vorprodukte von Bedeutung.
3. Metallreinigungsmittel
Cyclopentanon wird zur Reinigung verschiedener Öle und Wachse von metallischen Werkstoffen und als Flussmittelreiniger im Bereich der elektronischen Werkstoffe eingesetzt. Es hat eine ausgezeichnete Entfettungs- und Reinigungskraft für alle Arten von Metallbearbeitungsölen und eine ausgezeichnete Löslichkeit und Reinigungskraft für verschiedene Flussmittel und Wachse.
Ein weiterer Grund ist der relativ niedrige Siedepunkt, die ausgezeichneten Trocknungs- und Rückgewinnungseigenschaften, die stabile Qualität und die recycelbare Verwendung durch Destillation und Aufbereitung, die gute biologische Abbaubarkeit und die geringe Toxizität.
Eigenschaften von Cyclopentanon
Cyclopentanon ist eine farblose Flüssigkeit, flüchtig und hat einen rauchartigen Geruch. Bekannte Verfahren zur Herstellung von Cyclopentanon sind die Dehydrierung von Cyclopentanol mit einem kupferhaltigen Katalysator und das Erhitzen von Adipinsäure mit Bariumhydroxid, um eine Ketonisierung zu bewirken.
Sie sind leicht mit Wasser mischbar und können mit Lösungsmitteln wie Ether, Alkoholen, Ethylacetat und Benzol in jedem Verhältnis gemischt werden. Im Vergleich zu 3-Pentanon (Diethylketon), einem Kettenketon mit der gleichen Kohlenstoffzahl, wird es aufgrund seines höheren Selbstentzündungspunkts (Diethylketon verbrennt spontan bei Raumtemperatur) und seines niedrigeren Preises häufiger als Lösungsmittel verwendet. Es wird jedoch nicht oft als Lösungsmittel verwendet, da normale organische Lösungsmittel einfacher zu verwenden sind.
Weitere Informationen über Cyclopentanon
Gefahren von Cyclopentanon
Cyclopentanon ist in der GHS-Klassifizierung als entzündliche Flüssigkeit, akut giftig und augenreizend eingestuft. Daher sollte es bei Raumtemperatur an einem Ort gelagert werden, an dem keine Brandgefahr besteht, und beim Umgang mit ihm müssen stets Schutzbrille, Laborkittel und Gummihandschuhe getragen werden.