¿Qué es el Ácido Itacónico?
El ácido itacónico es un ácido dicarboxílico alifático, isómero del ácido mesacónico y del ácido citracónico.
Es un cristal incoloro, higroscópico, con un olor peculiar y también conocido como ácido metilenesuccínico. Es muy soluble en agua. También es soluble en etanol, pero insoluble en benceno, cloroformo y éter.
Es un ácido dicarboxílico de 5 carbonos producido por hongos y tiene una estructura molecular especial con grupos vinilideno (grupos exometileno). Por este motivo, también se denomina ácido metilen succínico; nº CAS 97-65-4.
Usos del Ácido Itacónico
El ácido itacónico se utiliza en una gran variedad de aplicaciones, entre ellas las acá mencionadas.
1. Materias Primas Poliméricas
Los dobles enlaces del ácido itacónico provocan la polimerización radical. Como es un ácido dicarboxílico, también se polimeríza junto con compuestos de diol y se convierte en poliésteres. Muchas empresas comercializan la copolimerización de ésteres de ácido itacónico con otros monómeros.
La adición de ésteres de ácido itacónico a los polímeros mejora la fotoestabilidad, la dureza superficial, la resistencia al calor, la plasticidad interna, la adherencia, la resistencia a los disolventes y la resistencia al agua.
Al igual que los ésteres acrílicos, los ésteres de ácido itacónico se utilizan ampliamente en bases de pintura, revestimientos de papel y cuero, procesamiento textil, bases de ceras adhesivas, cauchos sintéticos y adhesivos.
También se utilizan en resinas de intercambio iónico, resinas ABS y resinas AS (polímero acrilonitrilo-estireno).
2. Aditivos Alimentarios y Pesticidas
El ácido itacónico es un aditivo alimentario y su uso está autorizado por el Ministerio de Sanidad, Trabajo y Bienestar. Se utiliza como acidulante y regulador del pH.
También se utiliza como pesticida como plaguicida de la manzana y regulador del crecimiento de las plantas. Se cree que se aplica una vez completada la polinización de la flor del centro de la yema apical, provocando la inhibición de la elongación del tubo polínico o la inhibición de la fecundación debido a la combustión de la cabeza de la columna por los ácidos orgánicos, produciendo así un efecto de desplume.
También se considera una sustancia muy segura, utilizada como materia prima para tintas de imprenta, cemento dental y cemento industrial.
Propiedades del Ácido Itacónico
El ácido itacónico es un cristal incoloro, higroscópico y con un olor peculiar. Su punto de fusión es de 164-168 °C (descomposición). Es bien soluble en agua, soluble en etanol y ligeramente soluble en benceno, cloroformo y éter.
Más Información sobre el Ácido Itacónico
1. Precauciones de Manipulación
El ácido itacónico es un compuesto extremadamente seguro, pero está clasificado como deletéreo según la Ley de Control de Sustancias Venenosas y Deletéreas. Al tratarse de una sustancia ácida, debe utilizarse equipo de protección (guantes, gafas, mascarilla, etc.) durante su manipulación. No debe almacenarse con sustancias alcalinas y debe guardarse en un lugar fresco y bien ventilado.
2. Efectos Antiinflamatorios
Recientemente se ha descubierto que el propio ácido itacónico tiene propiedades antiinflamatorias. También se ha descubierto que compuestos como el ácido protriquesterinico, el esporosololide y el epiethylolide, que tienen el esqueleto molecular del ácido itacónico en sus moléculas, muestran una variedad de actividades fisiológicas, incluyendo actividades antibacterianas, antioxidantes, antiinflamatorias, antitumorales y reguladoras del crecimiento de las plantas.
Se supone que estas actividades se derivan de la estructura carbonílica α,β-insaturada, pero se desconocen los detalles. Así pues, los compuestos con el esqueleto molecular del ácido itacónico y sus derivados son prometedores como materias primas farmacéuticas.
3. Los SDG con Ácido Itacónico
Dado que la materia prima de los polímeros es casi exclusivamente el petróleo, preocupa el agotamiento de los recursos, el aumento de las concentraciones de CO2 y el empeoramiento del calentamiento global.
El poliestireno, por ejemplo, es estireno polímero sintetizado a partir de etilbenceno, que se produce a partir del petróleo. La producción de polímeros derivados del petróleo se considera contraria a las actividades económicas sostenibles (ODS).
Por el contrario, si los polímeros pueden sintetizarse a partir de recursos vegetales que crecen tomando CO2 de la atmósfera, cabe esperar que se frene el calentamiento global a través del ciclo del CO2, y los polímeros (polímeros que utilizan biomasa) están atrayendo la atención.
El ácido itacónico es un tipo de biomasa que puede obtenerse por fermentación utilizando recursos vegetales, y es un ejemplo representativo de polímero que utiliza biomasa. También es uno de los 12 productos químicos clave derivados de la biomasa propuestos por el Departamento de Energía de Estados Unidos. En la actualidad, la investigación sobre polímeros derivados de la biomasa, como el ácido itacónico, y los microorganismos productores de ácido itacónico está muy activa.