¿Qué es la Xantona?
Las xantonas son compuestos orgánicos con la fórmula química C13H8O2 y una estructura de tres anillos en la que dos anillos bencénicos están unidos por un puente de éter y una cetona.
Su número CAS es 90-47-1 y también se conocen como genicid y óxido de benzofenona. Las xantonas pueden sintetizarse calentando salicilato de fenilo. También se sabe que se encuentra de forma natural en la Harungana y la Garcinia.
Usos de las Xantonas
Las xantona se utilizan como insecticida desde 1939, en particular para el control de los huevos y larvas de la polilla del bacalao. También es la materia prima del xantidrol, que se utiliza para medir los niveles de urea en la sangre. El xantidrol se obtiene mediante la reducción de las xantonas.
Propiedades de las Xantonas
Las xantonas tienen un peso específico (densidad) de aproximadamente 1,1607, un punto de fusión de 173-177°C y un punto de ebullición de 349-350°C. Es prácticamente insoluble en agua, insoluble en etanol y éter, y bien soluble en cloroformo.
Existe en forma sólida a temperatura ambiente y es de color blanco a marrón claro o rojo claro. En condiciones normales, es muy estable. Sin embargo, como compuesto orgánico, es muy peligroso cuando se mezcla con agentes oxidantes fuertes. Puede alterarse con la luz y debe protegerse de la luz cuando se almacena.
Más Información sobre las Xantonas
1. Toxicidad, Peligros y Legislación Aplicable
Las xantonas son tóxicas por vía oral y están clasificadas en la categoría 3 del SGA (DL50 > 50 mg/kg y < 300 mg/kg). Está clasificada como sustancia tóxica/venenosa según el Reglamento de Transporte y Almacenamiento de Materiales Peligrosos en Buques y la Ley de Aeronáutica Civil, y como sólido tóxico (sustancia orgánica) según el UN2811, el número de la ONU para el transporte.
Por otro lado, la Ley de Control de Sustancias Venenosas y Nocivas no especifica la situación como sustancia venenosa o nociva. Tampoco es una sustancia peligrosa según la Ley de Servicios contra Incendios, y no está cubierta por la Ley PRTR ni por la Orden de Control del Comercio de Exportación.
2. Derivados de Xantona (Xantona y Xantonoides)
Existe un grupo de derivados de xantona denominados mangostina (α-mangostina y γ-mangostina), de los que se ha sugerido que tienen diversos efectos fisiológicos, como actividad antibacteriana, actividad anticancerígena, actividad antioxidante y efectos antiinflamatorios. Como su nombre indica, se encuentran en la corteza de la planta mangostán (mangosteen).
Estas sustancias químicas únicas de origen vegetal se denominan fitoquímicos. También se sabe que otros derivados de la xantona y sus glucósidos son fitoquímicos biológicamente activos. Algunos de ellos se comercializan como suplementos, como el extracto de mangostán de la planta mangostán.
Aunque el término xantona se utiliza a veces para incluir todos los fitoquímicos con la estructura de xantona de forma simplificada, deberían denominarse xantona. A veces se hace referencia a ellas como xantonoides. Es importante señalar que estos fitoquímicos no son xantona propiamente dichas.
3. Biosíntesis de los Xantonoides
La coenzima benzoílica A se produce primero a partir del ácido benzoico. Esta es la etapa de la materia prima, con un anillo bencénico derivado del ácido benzoico.
Éste reacciona con tres moléculas de malonil coenzima A para formar 2,4,6-trihidroxibenzofenona. Se forma un nuevo anillo con tres moléculas de malonil coenzima A, con un grupo cetona entre los dos anillos.
A continuación, se forma la 2,3′,4,6-tetrahidroxibenzofenona por la acción de la benzofenona-3′-hidroxilasa y la citocromo P450 monooxigenasa. Este es el estado al que se añade el grupo hidroxilo.
A partir de este estado, se forma un tercer anillo por la acción de la xantona sintasa para formar la estructura de la xantona. Como en este ejemplo, la mayoría de los xantonoides naturales tienen grupos hidroxilo y sólo unos pocos son xantonas puras.