Was ist Diacetyl?
Diacetyl ist eine gelb-grüne Flüssigkeit mit einem charakteristischen starken Geruch.
Es handelt sich um eine organische Verbindung, deren Struktur aus zwei Acetylgruppen besteht, die an die Kohlenstoffatome der Carbonylgruppe gebunden sind. Der IUPAC-Name für Diacetyl ist 2,3-Butandion.
Diacetyl ist von Natur aus in alkoholischen Getränken enthalten und wird einigen Lebensmitteln als Aromastoff zugesetzt, um ihnen einen Buttergeschmack zu verleihen, da es in verdünnter Form ein butterartiges Aroma hat.
Anwendungen von Diacetyl
Diacetyl wird in der Lebensmittelherstellung verwendet. Es wird hauptsächlich als Aromastoff zur Aromatisierung von Lebensmitteln verwendet, insbesondere in Margarine, Butter und Snacks mit Käsegeschmack, Wein und Essig.
Abgesehen von Lebensmitteln ist Diacetyl auch als flüssiger Aromastoff in E-Zigaretten nützlich. In Bier und anderen alkoholischen Getränken wird Diacetyl auf natürliche Weise von Mikroorganismen während des Brauprozesses produziert. Eine zu große Menge Diacetyl kann sich jedoch negativ auf den Geschmack des Getränks auswirken, weshalb die Diacetylproduktion während des Brauprozesses kontrolliert wird.
Eigenschaften von Diacetyl
Diacetyl hat einen Schmelzpunkt von -2 °C, einen Siedepunkt von 88 °C und eine Dichte von 0,99 g/ml. Diacetyl hat einen Flammpunkt von 6 °C und einen Selbstentzündungspunkt von 365 °C. Es ist brennbar und seine Dämpfe sind in Verbindung mit Luft explosiv. Diacetyl ist mit 20 g/100 ml gut in Wasser löslich und auch in anderen wichtigen organischen Lösungsmitteln leicht löslich.
Diacetyl kommt auch in der Natur als Nebenprodukt der Gärung vor. In einigen fermentierenden Bakterien wird es durch die Thiaminpyrophosphat (TPP)-vermittelte Kondensation von Pyruvat und Acetyl-CoA gebildet.
Struktur von Diacetyl
Ein charakteristisches Merkmal von Diacetyl und anderen Verbindungen mit benachbarten Diketonstrukturen (vicinales Diketon) ist die lange Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung, die die beiden Carbonylzentren verbindet. Dieser Bindungsabstand beträgt 1,54 Å und ist damit länger als die 1,45 Å der entsprechenden Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung in 1,3-Butadien. Diese Verlängerung wird auf Abstoßungskräfte zwischen den polarisierten Carbonyl-Kohlenstoffzentren zurückgeführt.
Weitere Informationen zu Diacetyl
1. Herstellung von Diacetyl
Diacetyl wird industriell durch Dehydrierung von 2,3-Butandiol unter Verwendung von Acetoin als Zwischenprodukt hergestellt:
(CH3CHOH)2 → (CH3CO)2 + 2H2
Alternativ kann es auch durch Hydrolyse des chemischen Methylethylketons mit Natriumnitrit und Salzsäure hergestellt werden.
2. Rechtliche Hinweise
Diacetyl wird als Gefahrstoff eingestuft und ist mit Vorsicht zu verwenden.
3. Vorsichtsmassnahmen bei der Handhabung und Lagerung
Bei der Handhabung und Lagerung sind folgende Vorsichtsmaßnahmen zu beachten:
- Behälter dicht geschlossen halten und an einem kühlen, trockenen und gut belüfteten Ort aufbewahren.
- Von Hitze, Funken, Flammen und anderen Zündquellen fernhalten.
- Der Stoff ist leicht entzündlich, Brand- und Explosionsgefahr, beim Erhitzen Vorsicht walten lassen.
- Vermeiden Sie den Kontakt mit starken Säuren, Basen und Oxidationsmitteln, da diese bei Vermischung heftig reagieren.
- Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
- Der Stoff zersetzt sich beim Erhitzen unter Bildung reizender Dämpfe.
- Bei der Verwendung Schutzhandschuhe, Schutzbrille, Schutzkleidung und Schutzmaske tragen.
- Handschuhe nach der Verwendung angemessen ausziehen, um Hautkontakt mit dem Produkt zu vermeiden.
- Nach der Handhabung die Hände gründlich waschen.
- Da bei Arbeitnehmern, die diesem Stoff ausgesetzt waren, zahlreiche Fälle von irreversiblen obstruktiven Lungenerkrankungen gemeldet wurden, ist im Falle einer Exposition unverzüglich ein Arzt aufzusuchen.