Was ist Cyclobutadien?
Cyclobutadien (C4H4) ist der einfachste der cyclischen Kohlenwasserstoffe mit konjugierten Doppelbindungen.
R. Pettit wies 1965 nach, dass Cyclobutadien durch Reaktion der Eisencarbonylkette von Cyclobutadien mit einem vierwertigen Cersalz freigesetzt werden kann.
Die Anzahl der π-Elektronen ist stabil, wenn sie sechs beträgt (4π+2), wie bei Benzol.
Cyclobutadien bildet durch σ-Bindungen ein Quadrat und besteht aus vier π-Elektronen, was es instabil und antiaromatisch macht.
Anwendungen von Cyclobutadien
Cyclobutadien ist ein Molekül, das aufgrund seiner anti-aromatischen Eigenschaft, bestehend aus vier Kohlenstoffatomen, nicht existieren kann.
Cyclobutadien wurde aufgrund der Hückel-Regel als instabil eingestuft, aber in den 1970er Jahren wurde Cyclobutadien, das rechteckig und als Singulett vorliegt, als die stabilste Struktur ermittelt.
Im Jahr 2009 gelang es Prof. Sekiguchi et al. von der School of Pure and Applied Sciences der Universität Tsukuba in Zusammenarbeit mit Prof. Apeloig vom Israel Institute of Technology erstmals, Cyclobutadien im Triplett-Zustand optisch zu beobachten.