Was ist Oxazol?
Oxazol ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel C3H3NO, die zu den heterocyclischen aromatischen Aminverbindungen gehört.
Seine CAS-Registrierungsnummer lautet 288-42-6. Es hat ein Molekulargewicht von 69,06, einen Schmelzpunkt von -87 bis -84 °C und einen Siedepunkt von 69-70 °C. Es ist eine farblose bis hellgelbe Flüssigkeit bei Raumtemperatur. Die Dichte beträgt 1,05 g/ml und der pKa-Wert der konjugierten Säure liegt bei 0,8.
Es handelt sich um eine leicht entzündliche Flüssigkeit oder Dampf mit einem niedrigen Flammpunkt von 19 °C. Als solcher wird sie als Gefahrstoff eingestuft.
Anwendungen von Oxazol
Oxazol ist ein Stoff, der in vielen Bereichen eingesetzt wird, da er als Rohstoff für hitzebeständige, hochfeste Polymere von Vorteil ist. Ein Beispiel für eine Anwendung ist die Verwendung in Bauhärtefolien, insbesondere in Industriefolien, die eine hitzebeständige Druckbeständigkeit erfordern.
Weitere Anwendungen im Elektronikbereich sind Isolierfolien für Halbleiterchips und klebende Polymerfolien, die aufgrund ihrer hervorragenden Wärmebeständigkeit in Kühlkörpern für elektronische Geräte verwendet werden.
Eigenschaften von Oxazol
Oxazol ist eine Art aromatische Verbindung. Es gilt jedoch als weniger aromatisch als Thiazol. Es handelt sich um ein Isomer, bei dem der Stickstoff des Imidazols durch Sauerstoff ersetzt wurde, aber Oxazol ist schwach basisch.
Der pKa-Wert der konjugierten Säure von Oxazol liegt bei 0,8, im Gegensatz zum pKa-Wert der konjugierten Säure von Imidazol, der etwa 7 beträgt. In Bezug auf die Reaktivität kann die Deprotonierung der C2-Position von Oxazolen zur Bildung von ringgeöffneten Isonitrilen führen. Alternativ dazu kann eine Diels-Alder-Reaktion gegen die Dienstruktur des Oxazols ablaufen, was zum Verlust von Sauerstoff und zur Bildung eines Pyridinkörpers führt.
4-Acyloxazole sind Verbindungen, bei denen der Acylrest bekanntermaßen durch Conforcing, eine thermische Umlagerungsreaktion, in die C5-Position umgelagert wird. Oxazole sind auch eine Gruppe von Verbindungen, von denen bekannt ist, dass sie verschiedenen Oxidationsreaktionen unterliegen. So wurde beispielsweise berichtet, dass die Zugabe von drei Äquivalenten Cerammoniumnitrat (CAN) zu 4,5-Diphenyloxazol zu Formamid und Benzoesäure führt.
Man beachte, dass bei dieser Reaktion aufgrund der Gleichgewichtshalbreaktion drei Äquivalente Wasser pro Oxazoläquivalent verbraucht werden und vier Äquivalente Protonen und vier Äquivalente Elektronen vierwertiges Cer erzeugen.
Arten von Oxazolen
Oxazol wird hauptsächlich als Reagenzprodukt für Forschung und Entwicklung verkauft. Es ist in kleinen Mengen von 1 g und 10 g erhältlich und ist eine teure Verbindung.
Werden größere Mengen benötigt, sind individuelle Angebote an den Hersteller erforderlich. Das Reagenz kann bei Raumtemperatur gehandhabt oder unter Kühlung gelagert werden.
Viele Analoga von Oxazolen als nichthalogenierte heterocyclische Bausteine sind ebenfalls als Reagenzien erhältlich. Beispiele hierfür sind 2,4,5-Trimethyloxazol, Benzoxazol und seine Derivate.
Weitere Informationen zu Oxazol
Synthese von Oxazolen
Es gibt verschiedene Methoden für die Synthese von Oxazolen. Zu den klassischen Synthesemethoden gehören:
- Robinson-Gabriel-Synthese durch Dehydratisierung von 2-Acylaminoketonen
- Oxazol-Synthesereaktion nach Fisher aus Cyanohydrin und Aldehyden
- Brederek-Reaktion, die aus α-Halogenketon und Formaldehyd synthetisiert wird usw.
Es wurden auch andere Methoden zur Synthese von Oxazolderivaten beschrieben wie die Cycloisomerisierung von Propargylamiden und die Reaktion von Benzoylchloriden mit Isonitril.