Ameisensäureethylester

Was ist Ameisensäureethylester?

Ameisensäureethylester ist eine organische Verbindung, die zu den Cabonatestern gehört.

Als Naturprodukt kommt es in Früchten wie Ananas und Himbeeren, Kohl, Essig, Butter und Branntwein vor und hat einen süßlich-fruchtigen Geruch.

Es ist eine farblose Flüssigkeit mit der chemischen Formel C3H6O2 und einem Molekulargewicht von 74,08. Sie hat einen Siedepunkt von 54,3 °C und einen Flammpunkt von -20 °C. Es wird als Gefahrstoff eingestuft, bildet in Verbindung mit Luft explosive Gase und wird durch die Reaktion von Ethanol und Kohlenmonoxid in Gegenwart einer starken Base synthetisiert.

Anwendungen von Ameisensäureethylester

Ameisensäureethylester wird in einer Vielzahl von Anwendungen als Aromastoff in Fruchtaromen wie Ananas und in westlichen Spirituosen wie Whisky, Rum und Brandy verwendet. In hohen Konzentrationen riecht reines Ameisensäureethylester beim Schnuppern wie schaumiger Klebstoff oder Nagellackentferner.

Bei niedrigeren Konzentrationen geht er jedoch in den für frisches Obst charakteristischen süßen Geruch über, der erst beim Anschneiden der Frucht wahrgenommen wird. Es ist üblich, dass ein und derselbe Inhaltsstoff in höheren und niedrigeren Konzentrationen einen unterschiedlichen Geruchseindruck vermittelt.

Ein besonderes Beispiel ist Ameisensäureethylester, das bei Außenbordeinsätzen von Raumfahrzeugen an den Raumanzügen haftet. Das Ameisensäureethylester, das an den Raumanzügen haftet, liegt in Spurenmengen vor, die für die Verwendung oder Herstellung auf der Erde kaum von Bedeutung sind und kann durch die Bildung organischer Stoffe im Weltraum oder durch die Verbrennung von Raumfahrzeugtreibstoff entstehen. Dieses ungewöhnliche Phänomen hat zur Entwicklung von Parfüms geführt, die den Geruch des Weltraums wiedergeben und Ameisensäureethylester enthalten sowie von Produkten, die sich mit Weltraumaktivitäten befassen.

Es gibt auch Beispiele für die Verwendung von Ethylformiat als nicht elektrolytisches Lösungsmittel in wiederaufladbaren Batterien. Wenn Ameisensäureethylester als Nichtelektrolytlösungsmittel in Verbindung mit Verbindungen verwendet wird, die gleichzeitig (Meth)acrylgruppen aufweisen, kann die Zunahme der Batteriedicke bei der Lagerung bei hohen Temperaturen deutlich verringert werden. Auch im Gemisch mit anderen Elektrolytzusätzen wurde keine Aufhebung oder Verringerung ihrer Wirkung beobachtet, so dass Ameisensäureethylester zusammen mit Methylformiat als neues Elektrolytlösungsmittel für Hochleistungs-Sekundärbatterien Aufmerksamkeit erregt.

Eigenschaften von Ameisensäureethylester

1. Löslichkeit

Ameisensäureethylester ist schwer löslich in Wasser. Die Esterbindung ist polarisiert und hat einen polarisierten Teil (Carboxylgruppe), der dem von Wassermolekülen ähnelt. Daher kann es aufgrund der Bildung von Wasserstoffbrückenbindungen zwischen ihm und dem Wassermolekül in Wasser leicht löslich sein. Es enthält Ethylgruppen, die mit Öl kompatibel sind, wodurch es in Ethanol und Aceton extrem löslich ist. 

2. Niedriger Siedepunkt

Im Allgemeinen steigt der Siedepunkt einer Substanz mit ihrem Molekulargewicht. Der Grund dafür ist, dass die zwischenmolekularen Kräfte zwischen den Molekülen umso stärker sind, je größer das Molekulargewicht ist. Um die großen zwischenmolekularen Kräfte abzuschütteln und den Stoff zu verdampfen, muss eine große Energiemenge aufgewendet werden.

Wenn Ameisensäure jedoch mit Methanol oder Ethanol einen Ester bildet, liegt der Siedepunkt des Esters trotz des höheren Molekulargewichts höher als der der Ameisensäure. Dies liegt daran, dass Ameisensäure durch Wasserstoffbrückenbindungen miteinander verbunden ist, während Ameisensäureethylester keine Wasserstoffbrückenbindungen miteinander bildet. Die Siedepunkte der Ameisensäure und ihrer Ester sind nachstehend angegeben:

Name	Chemische Formel	Molekulargewicht	Siedepunkt
Ameisensäure	HCOOH	46	101 ℃
Methylformiat	HCOOCH3	60	32 ℃
Ameisensäureethylester	HCOOC2H5	74	54 ℃

3. Spezifischer Geruch

Ameisensäureethylester hat ein spezifisches Aroma und einen süßlichen Geruch, der für frisches Obst charakteristisch ist. Der Grund dafür ist, dass Ameisensäureethylester in natürlich vorkommenden Früchten, z. B. Himbeeren und Ananas, enthalten ist.

Weitere Informationen zu Ameisensäureethylester

1. Herstellung von Ameisensäureethylester 

Ameisensäureethylester wird durch Veresterung hergestellt, indem Ameisensäure und Ethanol gemischt und ein Katalysator hinzugefügt wird. Als Katalysatoren werden starke Säuren wie konzentrierte Schwefelsäure verwendet. Bei dieser Reaktion wirkt H+ aus der Schwefelsäure als Katalysator und gleichzeitig hydratisiert das entstandene Wasser mit der konzentrierten Schwefelsäure und wird aus dem Reaktionssystem entfernt, so dass sich das Gleichgewicht nach rechts verschiebt.

2. Sicherheitshinweise zu Ameisensäureethylester

Ameisensäureethylester, flüssig und dampfförmig, ist brennbar. Es kann auch die Augen und die Atemwege reizen. Als Gefahrstoff muss es daher mit Vorsicht behandelt werden.