Was ist Oxalsäure?
Oxalsäure ist eine Dicarbonsäure, deren Struktur aus zwei direkt miteinander verbundenen Kohlenstoffatomen und einer Carboxygruppe besteht.
Sie wird in der IUPAC-Nomenklatur Ethandisäure genannt, kommt in Salzform vor und ist in Pflanzen weit verbreitet. Die Oxalsäure kann aus Natriumhydroxid und Kohlenmonoxid über Natriumformiat hergestellt, in Calciumsalze umgewandelt und dann mit Schwefelsäure umgesetzt werden.
Sie kann auch durch Oxidation von Ethylenglykol oder Glyoxal, z. B. mit Kaliumdichromat, hergestellt werden.
Anwendungen von Oxalsäure
Oxalsäure wird in vielen Bereichen als Rohstoff für Farbstoffe, als Bleichmittel für Weizenstroh, Baumwolle usw. und als Ausgangsstoff für verschiedene Chemikalien verwendet:
1. Lebensmittel
In der Lebensmittelindustrie kann sie bei der Herstellung von Glukosesirup und bei der Raffination von Pflanzenölen verwendet werden.
2. Medizinischer Bereich
Im pharmazeutischen Bereich wird sie bei der Herstellung von persistenten Sulfatarzneimitteln, Ceroxalsäure, Aminosäurepräparaten, Alpha-Ketosäuren usw. verwendet.
3. Metallverarbeitender Bereich
Darüber hinaus kann sie auch im Bereich der Metallverarbeitung in großem Umfang eingesetzt werden. Beispiele sind das chemische Polieren und Beizen (saure Reinigung), die Fahrzeug- und Schiffsreinigung, die Kühlerreinigung (Entrostung und Entzunderungseffekt), Kaltziehschmiermittel für Edelstahl, Eloxal und die Raffination seltener Erden.
Die Verfügbarkeit von reinen Dihydratkristallen der Oxalsäure wird als Referenzmaterial für Säure-Alkali-Titrationen und Redox-Titrationen verwendet.
Eigenschaften von Oxalsäure
Oxalsäure ist in kaltem Wasser und Ethanol sehr gut löslich, auch in heißem Wasser ist sie gut löslich. In organischen Lösungsmitteln wie Ether ist sie unlöslich. Als Carbonsäure ist sie eine sehr saure Substanz.
In wässriger Lösung ionisiert die Carboxygruppe und wirkt wie eine zweiwertige Säure. Obwohl sie oft als schwache Säure eingestuft wird, ist sie stärker als z. B. Phosphorsäure: In einer wässrigen Lösung von 0,1 mol/dm3 beträgt die erste Ionisierungsstufe etwa 0,6.
Beim Erhitzen zersetzt sich das Anhydrid der Oxalsäure bei 189,5 °C unter Bildung von Kohlenmonoxid, Kohlendioxid und Ameisensäure. Durch Bedingungen wie das Mischen mit Schwefelsäure wird die entstandene Ameisensäure zersetzt, wobei Wasser und Kohlenmonoxid freigesetzt werden.
Ameisensäure ist eine hygroskopische Verbindung. An feuchter Luft bildet sich ein Dihydrat, das auch in wässriger Lösung ausfällt. Wird die Oxalsäure in einen Exsikkator mit Diphosphorpentoxid gelegt oder auf 100 °C erhitzt, verliert das Dihydrat der Oxalsäure sein Kristallwasser und wird zu einer wasserfreien Substanz.
Struktur der Oxalsäure
Als Dicarbonsäure ist sie die einfachste Verbindung mit der einfachsten Struktur. Ihre Strukturformel wird durch HOOC-COOH dargestellt.
Das bei der Dissoziation der Oxalsäure in der ersten Stufe entstehende Oxalat-Ion (H(COO)2-) ist ein einwertiges Anion. Bei der Dissoziation in der zweiten Stufe entsteht das zweiwertige Anion, das Oxalsäure-Ion ((COO)22-).
Das Oxalsäure-Ion ist planar und die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung ist eine Einfachbindung. Die Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindung ist resonant und weist Zwischeneigenschaften zwischen Einfach- und Doppelbindungen auf.
Weitere Informationen zu Hydroxalsäuren
1. Verbindungen, die Oxalsäure-Ionen enthalten
Es gibt Oxalate, das sind ionische Kristalle, die Oxalsäure-Ionen enthalten und Hydrogenoxalate, das sind saure Salze, die Hydrogenoxalat-Ionen enthalten.
Alkalimetallsalze, Aluminiumsalze, Ammoniumsalze, Eisen(III)-Salze und andere Oxalsäuren sind in Wasser löslich. Viele Oxalsäuren wie z. B. Erdalkalimetallsalze sind unlöslich. Wässrige Lösungen von Eisen(III)-Salzen zersetzen sich allmählich unter Bildung von Eisen(II)-Oxalsäure (FeC2O4), während sich Silbersalze beim Erhitzen explosionsartig zersetzen.
2. Oxalsäure in der Natur
Oxalsäure ist in Pflanzen reichlich vorhanden. Sie ist ein Mitglied der Familie der Wassermelonen in der Familie der Taxaceae. Wasserlösliche Oxalate wie Natriumhydrogenoxalat kommen vor allem in Pflanzen der Familien Taxaceae, Cataphyllaceae und Acacaceae vor.
Pflanzen aus der Familie der Tarogewächse enthalten dagegen unlösliche Oxalsäure wie z. B. Calciumfuroat. Der Grund dafür, dass die aus dem Wurzelstock der Taro-Pflanze hergestellte Yamswurzel auf der Haut juckt, liegt darin, dass die nadelartigen Kristalle der Calciumhydroxalsäure in die Haut eindringen und sie reizen.