Was ist Kohlensäurediethylester?
Kohlensäurediethylester ist eine Art neutraler Ester der Kohlensäure, eine Verbindung mit ätherischem Geruch.
Es ist eine farblose Flüssigkeit bei Raumtemperatur, hat einen niedrigen Flammpunkt und ist auch bekannt als Diethylcarbonat. Es wird als Gefahrstoff eingestuft, so dass beim Umgang mit ihm Vorsicht geboten ist.
Anwendungen von Kohlensäurediethylester
Kohlensäurediethylester wird als Lösungsmittel für Nitrocellulose und Kunstharze, Reaktionslösungsmittel, Reinigungsmittel, Abbeizmittel und Kraftstoffzusatz verwendet. Es kann auch als Elektrolytlösungsmittel in Lithium-Ionen-Batterien verwendet werden.
Weitere Verwendungszwecke sind organische synthetische Rohstoffe wie Ethoxycarbonylierung sowie Harzrohstoffe wie Polycarbonat und Polyurethan. Es kann für die c-Alkoxycarbonylierung von Enolatanionen, Allylcyanid und Alkylcyanid verwendet werden.
Kohlensäurediethylester kann auch zur Herstellung von 2-Oxazolidinon durch Reaktion mit 1,2-Aminoalkoholen verwendet werden.
Eigenschaften von Kohlensäurediethylester
Kohlensäurediethylester hat einen Schmelzpunkt von -43 °C und einen Siedepunkt von 126-128 °C. Es ist unlöslich in Wasser und löslich in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Chloroform und Ether. Sein Flammpunkt liegt bei 25 °C und sein Zündpunkt bei 445°C. Die chemische Formel lautet C5H10O3 und die molare Masse beträgt 118,13 g/mol. Die Dichte beträgt 0,975 g/cm3 und die Differentialformel kann als (C2H5O)2CO ausgedrückt werden.
Kohlensäurediethylester ist ebenfalls ein Carbonatester, der aus Kohlensäure und Ethanol besteht. Kohlensäureester haben eine Struktur, bei der zwei Wasserstoffatome der Kohlensäure durch Alkylgruppen ersetzt sind.
Weitere Informationen zu Kohlensäurediethylester
1. Synthese von Kohlensäurediethylester mit Phosgen und Harnstoff
Kohlensäurediethylester wird durch die Reaktion von Phosgen und Ethanol gebildet. Als Nebenprodukt entsteht Chlorwasserstoff. Da Phosgen durch die Reaktion von Chloroform mit Sauerstoff entsteht, kann Chloroform als Konservierungsmittel verwendet werden, indem 100 Äquivalente Chloroform zu Ethanol gegeben werden.
Harnstoff (Urea) kann ebenfalls mit Ethanol zu Kohlensäurediethylester zersetzt werden. Als Zwischenprodukt wird Ethylcarbamat gebildet, und die Reaktion verläuft weiter. Für die Reaktion von Harnstoff mit Ethanol ist ein heterogener Katalysator erforderlich, der als Lewis-Säure und Base wirkt, z. B. ein Metalloxid.
2. Andere Synthesemethoden für Kohlensäurediethylester
Kohlensäurediethylester kann durch Einwirkung von Silbercarbonat auf Ethyljodid hergestellt werden. Es kann auch direkt aus Kohlendioxid und Ethanol durch oxidative Carbonylierung mit Kohlenmonoxid synthetisiert werden. Kohlensäurediethylester kann auch durch Umesterung von Dimethylcarbonat gewonnen werden.
Es wird auch durch die Reaktion von Ethylnitrit mit Kohlenmonoxid unter Verwendung eines Katalysators wie Palladium hergestellt. Ethylnitrit für diese Reaktion kann aus Stickstoffmonoxid und Ethanol synthetisiert werden.
3. Verwandte Verbindungen von Kohlensäurediethylester
Kohlensäurediethylester ist eine Art von Carbonatester. Beispiele für Carbonatester sind Dimethylcarbonat und Diphenylcarbonat. Darüber hinaus gibt es auch cyclische Ester wie Ethylen- und Propylencarbonat.