Was ist eine Hexafluorisopropanol?
Hexafluorisopropanol (HFIP) ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel C3H2F6O und der spezifischen Formel (CF3)2CHOH.
Sein Name nach der IUPAC-Nomenklatur ist 1,1,1,3,3,3-Hexafluor-2-propanol, andere gebräuchliche Namen sind Hexafluorisopropylalkohol, CAS-Nummer 920-66-1.
Er hat ein Molekulargewicht von 168,04, einen Schmelzpunkt von -4 °C und einen Siedepunkt von 59 °C. Er ist eine farblose, transparente Flüssigkeit bei Raumtemperatur. Es hat einen stechenden Geruch. Die Dichte beträgt 1,62 g/ml, die Säuredissoziationskonstante pKa 9,3. Es ist sehr gut löslich in Wasser, Ethanol und Aceton.
Anwendungen von Hexafluorisopropanol
Hexafluorisopropanol wird hauptsächlich als Lösungsmittel für die organische Synthese, als Lösungsmittel für Polymere und als synthetischer Rohstoff für Pharmazeutika und Agrochemikalien verwendet.
Polymere wie Polyamide, Polyacrylnitril, Polyacetal, Polyester und Polyketone sind in vielen Lösungsmitteln unlöslich, können aber in Hexafluorisopropanol gelöst werden. Es wird auch als Lösungsmittel in der Biochemie und für die Flüssigphasen-Peptidchemie verwendet und kann Peptide und monomere Proteine mit Beta-Sheet-Strukturen auflösen. Weitere Anwendungen sind die Verwendung als Puffer für die Ionenpaar-HPLC.
Es wird auch als organisch-synthetischer Rohstoff und Zwischenprodukt für pharmazeutische, landwirtschaftliche und optische Substanzen verwendet. So kann es beispielsweise als Vorprodukt für das Inhalationsanästhetikum Sevofluran verwendet werden. Manchmal wird es auch als starker Abspalter und Auflösungsbeschleuniger verwendet.
Eigenschaften von Hexafluorisopropanol
1. Synthese von Hexafluorisopropanol
Hexafluorisopropanol wird hauptsächlich durch Hydridreduktion von Hexafluoraceton oder durch katalytische Hydrierung synthetisiert.
2. Chemische Eigenschaften von Hexafluorisopropanol
Hexafluorisopropanol zeichnet sich durch eine starke intramolekulare Polarisation aus. Die Trifluormethylgruppe (-CF3) ist als gesamter Substituent aufgrund der elektronenziehenden Eigenschaften des Fluoratoms sehr stark elektronenziehend. Die Polarisierung von Hexafluorisopropanol ist auf die beiden Trifluormethylgruppen im Molekül und den elektronenabgebenden Substituenten, die Hydroxygruppe (-OH), zurückzuführen.
Dank dieser intramolekularen Polarisierung und der Wasserstoffbrückenbindungsgruppe (-OH) kann Hexafluorisopropanol Wasserstoffbrückenbindungsakzeptoren wie Amide und Ether sowie andere kristalline Polymere auflösen.
Es wurde auch über förderliche Wirkungen auf verschiedene chemische Reaktionen berichtet, z. B. Friedel-Crafts-Reaktionen, intramolekulare [4+2]-Cycloaddition von etherverknüpften Alkynylendienen unter Verwendung von Rhodium(I)-Katalysatoren und Epoxidierungsreaktionen mit Wasserstoffperoxid.
Arten von Hexafluorisopropanol
Hexafluorisopropanol wird hauptsächlich als Forschungs- und Entwicklungsreagenz verkauft.
Zu den Füllmengen gehören 25 g, 100 g, 250 g, 500 g usw. sowie 10 ml, 250 ml, 500 ml usw. Es handelt sich um ein Reagenzprodukt, das eine kühle Lagerung unter 25 °C erfordert.
Weitere Informationen über Hexafluorisopropanol
Sicherheit von Hexafluorisopropanol
Hexafluorisopropanol ist eine ätzende Verbindung und steht im Verdacht, Hautreizungen, schwere Augenschäden, schwere Schäden an den Atemwegen und mögliche nachteilige Auswirkungen auf die Fruchtbarkeit oder den Fötus zu verursachen. Daher ist beim Umgang mit dieser Substanz auf eine angemessene Schutzausrüstung und Belüftung zu achten.
Obwohl es unter normalen Lagerbedingungen als stabil gilt, sollten hohe Temperaturen und direkte Sonneneinstrahlung vermieden werden. Reagiert mit starken Oxidationsmitteln; daher sollte eine Vermischung vermieden werden. Kohlenmonoxid, Kohlendioxid und Halogenide sind als gefährliche Zersetzungsprodukte bekannt.