histamine

Qu’est-ce que l’histamine ?

Numéro d’enregistrement CAS	51-45-6
Formule moléculaire	C5H9N3
Poids moléculaire	111.15
Point de fusion	83-84℃
Point d’ébullition	380.29℃
Apparence	Cristaux blancs

L’histamine est une amine active dont la formule moléculaire est C₅H₉N₃ et le poids moléculaire 111,14.

Elle a été découverte par Henry Hallett Dale et Patrick Playfair Laidlaw en 1910 comme substance hypotensive dans un extrait de blé.

L’histamine n’est pas seulement absorbée directement dans l’organisme par les aliments, elle est également synthétisée in vivo. Les symptômes d’une intoxication alimentaire à l’histamine sont similaires à ceux des allergies alimentaires causées par une réponse immunitaire anormale, mais le mécanisme d’apparition est différent.

Utilisations de l’histamine

L’histamine peut être utilisée pour tester la fonction de sécrétion du suc gastrique et les tumeurs des cellules chromophiles. Cependant, en tant qu’effet pharmacologique, l’histamine peut produire une contraction des muscles lisses, une hypotension rapide due à la dilatation des petites artères, un érythème lors d’une inflammation, un œdème dû à l’augmentation de la perméabilité capillaire et une augmentation de la fonction des glandes sécrétrices.

Propriétés de l’histamine

L’histamine a un point de fusion de 83-84°C et un point d’ébullition de 380,29°C. Les sels de chlorhydrate et de phosphate d’histamine sont des cristaux blancs hygroscopiques. Ils sont facilement solubles dans l’eau et l’éthanol, mais pas dans l’éther.

Le pK_a de l’atome d’azote du cycle imidazole est de 6,04 et celui du groupe amino aliphatique est de 9,75. Dans des conditions physiologiques, le groupe amino aliphatique est protoné, mais l’atome d’azote de l’anneau imidazole ne l’est pas. L’histamine est donc généralement un cation monovalent.

Le pH du sang humain est légèrement basique, entre 7,35 et 7,45, et l’histamine présente dans le sang humain n’est principalement protonée que sur l’azote aliphatique.

Structure de l’histamine

En solution aqueuse, le cycle imidazole de l’histamine existe sous deux formes tautomériques. L’un des atomes d’azote est protoné. L’atome d’azote éloigné de la chaîne latérale est représenté par τ et l’atome d’azote proche de la chaîne latérale par π. L’histamine N^τ-H est plus stable en solution que l’histamine.

L’histamine, également appelée β-imidazolethylamine, est un neurotransmetteur monoaminergique. Neurotransmetteur monoaminergique est un terme général désignant les neurotransmetteurs et les neuromodulateurs dotés d’un groupe aminé, ce qui inclut également l’adrénaline, la noradrénaline, la dopamine, l’histamine et la sérotonine.

Autres informations sur l’histamine

1. Synthèse de l’histamine

L’histamine peut être produite en cyclisant le 1,4-diamidino-2-butanone avec du thiocyanure de potassium et en le traitant avec du chlorure de fer (III). Dans l’organisme, l’histamine est synthétisée par l’action des enzymes des bactéries productrices d’histamine sur l’histidine, un acide aminé présent dans les aliments.

L’histamine est stockée principalement dans les mastocytes et est libérée en réponse à des stimuli, produisant une réaction allergique. Au niveau central, les neurones à histamine sont regroupés dans le corps hypothalamus-mammillaire et peuvent agir comme neurotransmetteurs vers diverses parties du cerveau. Ils sont impliqués dans la régulation du sommeil, de l’éveil et de l’alimentation.

2. Toxicité de l’histamine

Les intoxications alimentaires sont provoquées par des aliments dans lesquels l’histamine est synthétisée par des bactéries. Les symptômes du choc septique sont également connus après les transfusions de plaquettes. L’histamine s’accumule dans des aliments tels que le fromage vieilli, les champignons shiitake (champignon japonais), les aliments fermentés, la sauce de poisson, le vin et le poisson, les poissons rouges et bleus étant particulièrement sensibles à l’intoxication alimentaire.

La consommation d’aliments contenant des concentrations élevées d’histamine peut entraîner des symptômes semblables à ceux d’une allergie, notamment des rougeurs autour de la bouche et des lobes d’oreilles, ainsi que des maux de tête et de l’urticaire. Toutefois, les symptômes disparaissent généralement en l’espace d’une journée.

L’histamine n’est pas décomposée par la cuisson. Comme l’accumulation ne modifie ni le goût ni l’odeur, il est difficile de déterminer s’il y a eu contamination. À titre préventif, il est important de contrôler la température et de vérifier la fraîcheur pendant le stockage. Les bouchées d’aliments contenant de fortes concentrations d’histamine peuvent provoquer une irritation des lèvres et de la pointe de la langue, auquel cas il est conseillé de recracher l’aliment au lieu de le manger.