Qu’est-ce que l’acide nitreux ?
L’acide nitreux est un acide faible de couleur bleu pâle qui produit de l’oxyde nitrique et de l’acide nitrique lorsqu’il est chauffé.
Il n’est présent qu’en solution aqueuse et sous forme de vapeur. Sa densité est de 1 g/cm3 et son point d’ébullition est de 103 °C. L’acide nitreux est obtenu sous forme de solution aqueuse en faisant réagir du nitrite de baryum avec de l’acide sulfurique dilué ou du nitrite d’argent avec de l’acide chlorhydrique dans une solution aqueuse à basse température et en filtrant le précipité.
L’acide nitreux est également produit en dissolvant un mélange de monoxyde d’azote et de dioxyde d’azote dans de l’eau glacée.
Utilisations de l’acide nitreux
Il est possible de synthétiser des sels de diazonium en faisant réagir l’acide nitreux avec des amines organiques. Ces sels de diazonium sont utilisés comme intermédiaires dans la synthèse de divers composés aromatiques.
Il sert aussi à fabriquer des esters stables avec des alcools. Certains esters d’alkyle produits sont utilisés en pharmacie comme vasodilatateurs. Par exemple, l’acide nitreux d’amyle est utilisé comme vasodilatateur, antidote du cyanure, etc.
Les nitrites, tels que le nitrite de sodium, sont utilisés comme colorants pour la viande transformée et peuvent être utilisés comme substance pour inhiber le botulisme, une puissante bactérie responsable d’intoxications alimentaires. L’acide nitreux est utilisé comme additif alimentaire, par exemple dans les saucisses. Il se coordonne en effet avec le fer héminique pour produire une couleur rouge vif.
Propriétés de l’acide nitreux
L’acide nitreux est un acide faible, dont la constante de dissociation en solution aqueuse diluée est pKa = 3,3, soit environ 105 de moins que celle de l’acide nitrique. À l’état d’acide libre, il est instable et se décompose facilement. Dans l’eau, il se décompose immédiatement en oxyde d’azote et en acide nitrique.
Il est donc stocké sous forme d’acide nitreux ou d’esters de nitrite. Ceux-ci sont très réactifs et possèdent des propriétés oxydantes et réductrices. Ils sont oxydés en acide nitrique par des agents oxydants puissants.
Il est ensuite réduit en oxyde nitrique par l’iodure, en hydroxylamine par le dioxyde de soufre et en ammoniac par le zinc. Le potentiel redox standard en tant qu’agent oxydant est E° = 0,996 V et en tant qu’agent réducteur E° = 1,093 V.
Structure de l’acide nitreux
L’acide nitreux est le nom du système de nomenclature UICPA pour l’acide dioxonitrique(III). Il s’agit de l’un des oxoacides de l’azote, dont la formule chimique est HNO2 et la masse molaire 47,01.
La molécule gazeuse d’acide nitreux a une structure de type H-O-N-O. ∠Les angles H-O-N et O-N-O sont respectivement de 102° et 111°. Il existe sous les formes cis et trans, la forme trans étant plus stable.
Autres informations sur l’acide nitreux
1. Diazotation avec l’acide nitreux
Lorsque l’acide nitreux réagit avec des amines secondaires, il forme des nitrosamines ; lorsqu’il réagit avec des amines primaires aromatiques, la déshydratation donne des ions diazonium aromatiques. Les composés diazoniens sont des composés organiques azotés contenant -N+≡N dans leurs molécules.
Le substituant monovalent monocationique est appelé groupe diazonio, le cation exprimé par R-N+≡N est appelé ion diazonium, et les sels contenant des ions diazonium sont appelés sels de diazonium. Les ions diazonium sont très réactifs.
Les ions diazonium sont utilisés dans les réactions de substitution par la réaction de Sandmeyer et dans la synthèse de composés azoïques par couplage diazoïque. De nombreux composés azoïques sont colorants et sont donc utiles dans la synthèse de colorants.
2. Composés liés aux acides nitreux
Les ions acide nitreux peuvent être coordonnés à divers métaux. Les complexes coordonnés à l’azote sont appelés complexes nitro et les complexes coordonnés à l’oxygène sont appelés complexes nitrito.
Les nitrites typiques comprennent le nitrite de potassium (KNO2), le nitrite de calcium (Ca(NO2)2), le nitrite d’argent (AgNO2), le nitrite de sodium (NaNO2) et le nitrite de baryum (Ba(NO2)2).