¿Qué es el Bromuro de Etilo?
| Número de registro CAS | 74-96-4 |
| Fórmula molecular | C2H5Br |
| Peso molecular | 109.0 |
| Punto de fusión | ｰ119℃ |
| Punto de ebullición | 38.4℃ |
| Densidad | 1.4g/㎤ |
| Aspecto | incoloro y transparente |
El bromuro de etilo es un tipo de hidrocarburo halogenado.
También se conoce como bromuro de etilo o bromoetano. Su fórmula química es C2H5Br.
Usos del Bromuro de Etilo
El bromuro de etilo se utiliza como agente etilante para la síntesis orgánica. Por ejemplo, se utiliza para la síntesis de ésteres etílicos a partir de carboxilatos y la etilación de aminas para la síntesis de etilaminas.
También puede utilizarse como materia prima para el reactivo de Grignard, un haluro de organomagnesio. El reactivo de Grignard se utiliza desde hace mucho tiempo como reactivo esencial en síntesis orgánica.
En el sector farmacéutico, se utiliza como materia prima para productos farmacéuticos y a veces se emplea en anestésicos.
Propiedades del Bromuro de Etilo
El bromuro de etilo tiene un punto de fusión de -119°C y un punto de ebullición de 38,4°C. A temperatura ambiente es un líquido incoloro, volátil y de olor etéreo. El vapor es más pesado que el aire, tiene un punto de inflamación inferior a -2°C y es fácilmente inflamable. El rango de explosión es de 6,8-8,0%.
Es insoluble en agua, disolviéndose a 0,914 g en 100 g de agua a 20°C. Es soluble en disolventes orgánicos como el etanol y el benceno.
Al igual que los hidrocarburos halogenados comunes, es peligroso para la salud y la concentración permitida tanto por vía oral como por inhalación es de 200 ppm. Si se inhala, irrita fuertemente la nariz y la garganta, provocando dolor de cabeza, palpitaciones, dilatación de las pupilas, problemas de visión y enrojecimiento facial, y también puede causar cianosis y dificultades respiratorias. También puede absorberse a través de la piel, provocando síntomas de envenenamiento similares, y si entra en los ojos, las membranas mucosas de los ojos pueden irritarse e inflamarse.
Estructura del Bromuro de Etilo
El bromuro de etilo es un compuesto en el que un átomo de hidrógeno del etano se sustituye por un átomo de bromo. Su fórmula específica es CH3CH2Br, a veces abreviada como EtBr. Su peso molecular es de 109,0 g/mol y su densidad de 1,4 g/cm3.
Más Información sobre el Bromuro de Etilo
1. Síntesis del Bromuro de Etilo
El bromuro de etilo puede sintetizarse por bromación de hidrocarburos. En general, la síntesis del bromuro de etilo implica la adición de bromuro de hidrógeno al etileno. Sin embargo, el bromuro de etilo es un compuesto barato y no suele sintetizarse en el laboratorio.
El bromuro de etilo también se produce cuando se destilan etanol y ácido bromhídrico con una pequeña cantidad de ácido sulfúrico. Esta reacción produce éter dietílico como subproducto. El bromuro de etilo también puede producirse haciendo reaccionar etanol con bromuro de tionilo (SOBr2) o tribromuro de fósforo (PBr3).
2. Reacción del Bromuro de Etilo
Cuando el bromuro de etilo y el álcali se calientan, se forma etileno. El bromuro de etilo es un reactivo barato para la preparación de reactivos de Grignard.
En química orgánica sintética, el bromuro de etilo se utiliza como sintenón de C2H5+ (Eng. Como agente alquilante, el bromuro de etilo es superior al cloruro de etilo.
Sin embargo, en realidad no es C2H5+, sino que el éster etílico se sintetiza por la reacción del carboxilato con el bromuro de etilo. Los pseudocarbaniones también pueden etilarse y pueden sintetizarse sales de etilisotiouronio de tiourea. La etilación de aminas produce etilamina.