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Diglycerin

Was ist Diglycerin?

Diglycerin ist ein Dimer, das aus zwei Glycerinbindungen besteht.

Es handelt sich um eine Art mehrwertigen Alkohol mit vier Hydroxylgruppen im Molekül. 

Es handelt sich um eine farblose, geruchlose, transparente, viskose Flüssigkeit. Diglycerin wird z. B. durch Dehydratations-Kondensationsreaktionen von Glycerin hergestellt, wobei ein Gemisch aus Diglycerin und Triglycerin entsteht, das anschließend durch Destillation gereinigt wird.

Aufgrund seiner hygroskopischen Eigenschaften und seines guten Feuchthaltevermögens wird es hauptsächlich als Feuchthaltemittel in verschiedenen kosmetischen Produkten verwendet.

Anwendungen von Diglycerin

Diglycerin ist ein universell einsetzbarer Bestandteil von Basiskosmetika (Lotionen, Emulsionen, Reinigungsmittel usw.), da es leicht vom Wasser absorbiert wird und die Haut weniger reizt. Es wird auch in Massagegels verwendet, da es beim Auftragen auf die Haut ein warmes Gefühl hervorrufen kann.

In der Industrie wird es hauptsächlich als Rohstoff für Urethane (Polyurethane), für die Synthese von Derivaten wie Fettsäureestern, als Rohstoff für Tenside oder als Weichmacher für wasserlösliche Polymere verwendet. Diglycerin hat vier Hydroxygruppen (-OH) im Molekül, wie unten beschrieben. Die Hydroxygruppen (-OH) reagieren relativ leicht mit chemischen Reaktionen, so dass eine Vielzahl von Verbindungen aus Diglycerin mit Hydroxygruppen (-OH) synthetisiert werden kann.

Diglycerin wird auch als stark polares Säulenfüllmaterial (stationäre Phase) verwendet, z. B. in der Gaschromatographie (GC).

Eigenschaften von Diglycerin

Diglycerin ist gut wasserlöslich. Es ist löslich in Wasser und Ethanol, aber unlöslich in Ether. Diglycerin hat einen Flammpunkt von etwa 190-202 °C und ein spezifisches Gewicht von 1,29.

Wie Glycerin hat es eine feuchtigkeitsspendende Wirkung auf die Haut. Wenn es auf die Haut aufgetragen wird, fühlt es sich leichter an (Textur) als Glycerin. Sowohl Glycerin als auch Diglycerin sind für die Haut unbedenklich. Glycerin hat jedoch den Nachteil, dass es die Wahrscheinlichkeit erhöht, dass es akneverursachende Bakterien vermehrt.

Struktur von Diglycerin

Die Molekularstruktur von Diglycerin besteht buchstäblich aus zwei aneinander gebundenen Glycerinmolekülen. Die Molekularstruktur ist so beschaffen, dass eine der drei Hydroxygruppen (-OH) jedes Glycerins dehydriert und miteinander kondensiert ist. Diglycerin hat also vier Hydroxygruppen (-OH) im Molekül.

Die chemische Formel kann als O [CH2CH (OH) CH2OH]2  ausgedrückt werden. Es handelt sich um eine organische Verbindung mit einem relativ großen Molekulargewicht, die jedoch aufgrund der vier OH-Gruppen im Molekül eine relativ hydrophile Substanz ist.

Wenn eine Fettsäure mit einer der vier OH-Gruppen verestert wird, entsteht Diglycerin-Fettsäureester, eine Art Tensid.

Weitere Informationen zu Diglycerin

Tenside mit Diglycerin-Struktur

Wie bereits erwähnt, werden die Tenside Diglycerinfettsäureester aus Diglycerin gewonnen. Der Diglycerin-Teil der Diglycerin-Fettsäureester ist die hydrophile Gruppe und der Fettsäure-Teil ist die hydrophobe Gruppe.

Da es verschiedene Arten von Fettsäuren gibt, hängt die Tensidleistung von Diglycerinfettsäureestern von der Art des an Diglycerin gebundenen Fettsäureesters ab. Zu den Diglycerin-Fettsäureestern gehören zum Beispiel Diglycerinlaurat, Diglycerinstearat und Diglycerinoleat.

Diglycerinlaurat ist ein Tensid, bei dem Laurinsäure mit 12 Kohlenstoffatomen mit Diglycerin verestert ist. In ähnlicher Weise sind Diglycerinstearat und Diglycerinoleat Tenside, bei denen Stearinsäure mit 18 Kohlenstoffatomen bzw. Ölsäure mit 12 Kohlenstoffatomen an Diglycerin gebunden ist.

Da Diglycerin vier Hydroxygruppen (-OH) hat, können theoretisch vier Fettsäuren mit einem Diglycerin-Molekül verestert werden. Wenn jedoch alle Hydroxygruppen (-OH) verestert sind, geht die hydrophile Gruppe verloren und das Molekül funktioniert nicht mehr als Tensid.

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