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Diacetyl

Was ist Diacetyl?

Diacetyl (Englisch: Diacetyl) ist eine gelb-grüne Flüssigkeit mit einem charakteristischen starken Geruch.

Diacetyl hat die chemische Formel C4H6O2, ein Molekulargewicht von 86,09 und die CAS-Nummer 431-03-8. Es ist eine organische Verbindung, die aus zwei Acetylgruppen besteht, die an die Carbonylgruppe Kohlenstoff gebunden sind. Der IUPAC-Name für Diacetyl ist 2,3-Butandion.

Diacetyl kommt natürlicherweise in alkoholischen Getränken vor und wird einigen Lebensmitteln als Aromastoff zugesetzt, um ihnen einen buttrigen Geschmack zu verleihen, da es in verdünnter Form ein butterartiges Aroma hat.

Struktur von Diacetyl

Das Unterscheidungsmerkmal von Diacetyl und anderen Verbindungen mit benachbarter Diketonstruktur (vicinales Diketon) ist die lange Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung, die die beiden Carbonylzentren verbindet. Dieser Bindungsabstand beträgt 1,54 Å und ist damit länger als die 1,45 Å der entsprechenden Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung in 1,3-Butadien. Diese Verlängerung wird auf Abstoßungskräfte zwischen den polarisierten Carbonyl-Kohlenstoffzentren zurückgeführt.

Eigenschaften von Diacetyl

Diacetyl hat einen Schmelzpunkt von -2 °C, einen Siedepunkt von 88 °C und eine Dichte von 0,99 g/ml. Diacetyl hat einen Flammpunkt von 6 °C und einen Selbstentzündungspunkt von 365 °C. Es ist brennbar und sein Dampfgemisch mit Luft ist explosiv. Diacetyl ist mit 20 g/100 ml gut in Wasser löslich und auch in anderen wichtigen organischen Lösungsmitteln leicht löslich.

Diacetyl kommt in der Natur als Nebenprodukt der Gärung vor. In einigen fermentierenden Bakterien wird es durch die Thiaminpyrophosphat (TPP)-vermittelte Kondensation von Pyruvat und Acetyl-CoA gebildet.

Anwendungen von Diacetyl

Diacetyl wird in der Lebensmittelproduktion verwendet. Es wird hauptsächlich als Aromastoff zur Aromatisierung von Lebensmitteln verwendet, z. B. in Margarine, Butter und Snacks mit Käsegeschmack, Wein und Essig.

Abgesehen von Lebensmitteln wird Diacetyl auch als flüssiger Aromastoff in E-Zigaretten verwendet. In Bier und anderen alkoholischen Getränken wird Diacetyl während des Brauprozesses auf natürliche Weise von Mikroorganismen produziert. Zu viel Diacetyl kann sich jedoch negativ auf den Geschmack des Getränks auswirken, weshalb die Diacetyl-Produktion während des Brauprozesses kontrolliert wird.

Weitere Informationen über Diacetyl

1. Wie wird Diacetyl hergestellt?

Diacetyl wird industriell durch Dehydrierung von 2,3-Butandiol mit Acetoin als Zwischenprodukt hergestellt.
 (CH3CHOH)2→(CH3CO)2+2H2

Alternativ kann es auch durch Hydrolyse des chemischen Methylethylketons mit Natriumnitrit und Salzsäure hergestellt werden.

2. Rechtliche Hinweise

Diacetyl ist nicht unter dem PRTR Law (Gesetz über die Freisetzung und Übertragung von Schadstoffen) aufgeführt, aber es erfordert Vorsicht bei der Verwendung.

3. Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung und Lagerung

Bei der Handhabung und Lagerung sind folgende Vorsichtsmaßnahmen zu beachten:

  • Behälter dicht geschlossen halten und an einem kühlen, trockenen und gut belüfteten Ort aufbewahren.
  • Von Hitze, Funken, Flammen und anderen Zündquellen fernhalten.
  • Vorsicht beim Erhitzen, da das Produkt leicht entzündlich ist und Brand- und Explosionsgefahr besteht.
  • Vermeiden Sie den Kontakt mit starken Säuren, Basen und Oxidationsmitteln, da diese beim Mischen heftig reagieren.
  • Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
    Zersetzt sich beim Erhitzen unter Bildung reizender Dämpfe.
  • Bei der Verwendung Schutzhandschuhe, Schutzbrille, Schutzkleidung und Schutzmaske tragen.
  • Handschuhe nach der Verwendung angemessen ausziehen, um Hautkontakt mit dem Produkt zu vermeiden.
  • Nach dem Umgang mit dem Produkt die Hände gründlich waschen.
  • Da bei Arbeitnehmern, die diesem Stoff ausgesetzt waren, zahlreiche Fälle von irreversiblen obstruktiven.
  • Lungenerkrankungen gemeldet wurden, ist im Falle einer Exposition unverzüglich ein Arzt aufzusuchen.

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