Was ist Cisteamin?
Cisteamin (Englisch: Cisteamin) ist ein weißer, wasserlöslicher Feststoff mit einem unangenehmen Geruch.
Cisteamin ist eine organische Verbindung, die sowohl funktionelle Amin- als auch Thiolgruppen enthält, mit der chemischen Formel HSCH2CH2NH2, dem Molekulargewicht 77,15 und der CAS-Registrierungsnummer 60-23-1. Es ist ein Aminothiol, auch bekannt als 2-Aminoethanthiol, und ein Abbauprodukt von Cystein. Es wird gewöhnlich in Form des Hydrochloridsalzes (chemische Formel: HSCH2CH2NH3Cl, CAS-Nummer 156-57-0) gehandelt. Das Hydrochloridsalz hat ein weißes bis hellbraunes kristallines Aussehen und kann durch Licht verändert werden.
Cisteamin war auch die erste organische Verbindung, die 1994 in den USA als Medikament zur Behandlung von Cystinose zugelassen wurde, nachdem in den 1950er Jahren die ersten evidenzbasierten Berichte über seine therapeutische Wirkung bei Cystinose vorlagen.
Eigenschaften von Cisteamin
Der Schmelzpunkt von Cisteamin liegt bei 98 °C, und sein Siedepunkt ist aufgrund von Zersetzungsprozessen nicht feststellbar. Cisteamin ist außerdem gut wasserlöslich und kann in Methanol und Ethanol gelöst werden.
Als Arzneimittel hat sich Cisteamin bei der Behandlung der Cystinose bewährt, einer lysosomalen Speicherkrankheit, die durch eine abnorme Anhäufung von Cystin, dem oxidierten Dimer der Aminosäure Cystein, gekennzeichnet ist. Cisteamin ist als orales Medikament, z. B. in Form von Kapseln mit langsamer Wirkstofffreisetzung, und als Augentropfen erhältlich, die das überschüssige Cystin, das sich in den Zellen der Erkrankten ansammelt, beseitigen.
Zu den biologischen Funktionen von Cisteamin gehört die Erleichterung des Transports von L-Cystein in die Zellen, und es kann auch für die Synthese von Glutathion verwendet werden. Glutathion ist eines der stärksten intrazellulären Antioxidantien und ist auch für die extrazelluläre Clearance verschiedener Toxine, Medikamente und Transmitter verantwortlich.
Verwendungszwecke von Cisteamin
Cisteamin wird unter anderem in Arzneimitteln und in der Strahlentherapie eingesetzt. In der Pharmazie ist es als Mittel zur Behandlung von Cystinose bekannt, da Cisteamin auf die Disulfidbindungen von Cystin einwirken und sie spalten kann. In der Strahlentherapie wirkt es als so genannter Radikalfänger, der zur Beseitigung von Radikalen beiträgt, die durch die indirekte Einwirkung von Strahlung entstehen.
Eine weitere bekannte Anwendung von Cisteamin ist die Verwendung in Dauerwellenlösungen und Kosmetika zur Aufhellung. Dies liegt auch daran, dass Cisteamin als Reduktionsmittel für Cystinbindungen im Haar und anderen Haaren wirkt. Obwohl Cisteamin-Reduktionsmittel das Haar relativ wenig schädigen sollen, wurde darauf hingewiesen, dass sie leicht allergische Kontaktdermatitis verursachen können, so dass Vorsicht geboten ist.
Es ist seit langem bekannt, dass Cisteamin eine Bleichwirkung hat, die der von Hydrochinon gleichkommt oder sie sogar übertrifft, aber aufgrund seiner chemischen Struktur hat Cisteamin eine starke Reduktionskraft und oxidiert sofort bei Kontakt mit Luft, was die Formulierung topischer Produkte erschwert. Dank der Entwicklung von Technologien zur Stabilisierung des Cisteamin-Moleküls und zur deutlichen Verringerung seines Geruchs konnte es jedoch erfolgreich vermarktet werden.
Weitere Informationen über Cisteamin
1. Cisteamin-Herstellungsverfahren
Zu den bekannten Verfahren zur Herstellung von Cisteamin gehört die Hydrolyse von 2-(2-Aminoethylthio)thiazolindihydrochlorid, das durch Reaktion von Chlorethylaminhydrochlorid und Mercaptothiazolin mit Salzsäure gewonnen wird.
2. Rechtliche Hinweise
Cisteamin ist von allen wichtigen nationalen Gesetzen und Verordnungen ausgenommen, einschließlich des Arbeitsschutzgesetzes, des Arbeitsnormengesetzes, des PRTR-Gesetzes und des Gesetzes zur Kontrolle giftiger und schädlicher Substanzen. Cisteamin ist jedoch nach der GHS-Klassifizierung als akut toxisch eingestuft, so dass beim Umgang damit Vorsicht geboten ist.
3. Vorsichtsmaßnahmen bei der Handhabung und Lagerung
Bei der Handhabung und Lagerung sind folgende Vorsichtsmaßnahmen zu beachten.
- Behälter dicht verschließen und an einem trockenen, kühlen und dunklen Ort lagern.
- Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
- Bei der Verwendung Schutzhandschuhe, Schutzbrille, Schutzkleidung und Schutzmaske tragen.
- Achten Sie darauf, dass Sie keinen Staub einatmen. Bei Unwohlsein nach Einatmen ärztlichen Rat einholen und behandeln lassen.
- Nach der Handhabung die Hände gründlich waschen.
- Bei Hautkontakt sofort mit Wasser abspülen.
- Bei Berührung mit den Augen mehrere Minuten lang behutsam mit Wasser ausspülen.