Was ist Diisopropylethylamin?
Diisopropylethylamin (englisch: N,N-diisopropylethylamine) ist eine organische Verbindung mit zwei Isopropylgruppen und einer Ethylgruppe am Stickstoffatom.
Diisopropylethylamin wird als schwach nukleophiles Amin bei der Herstellung von Arzneimitteln und in der organischen Syntheseforschung verwendet, da es aufgrund der Isopropylgruppe eine sterisch sperrige Struktur aufweist. Die wichtigste Methode zur Herstellung von Diisopropylethylamin ist die Ethylierung von Diisopropylamin mit Diethylsulfat oder Ethyljodid.
Diisopropylethylamin wird als gefährlicher und brennbarer eingestuft.
Anwendungen von Diisopropylethylamin
Diisopropylethylamin wird hauptsächlich als Reagenz für die organische Synthese bei der Herstellung von chemischen Produkten und Arzneimitteln verwendet. Es hat eine ähnliche Molekularstruktur wie Triethylamin und ist eine schwach nukleophile Base mit zwei sperrigen Isopropylgruppen.
Da Diisopropylethylamin selbst nicht für eine N-Alkylierung anfällig ist, wird es auch bei Alkylierungsreaktionen eingesetzt und findet universelle Verwendung bei der Synthese biologisch aktiver Substanzen, insbesondere von Peptiden. Konkrete Beispiele sind die Herstellung von Oximharzen, die in der Festphasensynthese von zyklischen Peptiden verwendet werden, 1-Hydroxybenzotriazol (HOBt), das als Peptidkupplungsreagenz bekannt ist, sowie 1-Hydroxy-7-azabenzotriazol (HOAt), ein Benzotriazolderivat.
Auch in der organischen Syntheseforschung auf Laborebene ist Diisopropylethylamin ein gängiges Reagenz, das bei organischen Reaktionen häufig als eine der sperrigen Basen verwendet wird.
Funktionsweise von Diisopropylethylamin
Diisopropylethylamin ist gut löslich in Ethanol und Aceton, während es in Wasser unlöslich ist. Es ist außerdem ein entzündlicher Gefahrstoff. Um eine Entzündung zu verhindern, sind Zündquellen wie heiße Wärmequellen und Funken von Diisopropylethylamin fernzuhalten.
Weitere Gefahren sind Haut- und Augenschäden sowie akute Toxizität bei oraler Einnahme. Beim Umgang mit Diisopropylethylamin wird empfohlen, Schutzausrüstung zum Schutz von Haut und Augen zu tragen, wie z. B. Schutzhandschuhe, Schutzkleidung und Schutzbrille.
Es sollte in einer gut belüfteten Laborumgebung gehandhabt werden, da es auch einen stechenden Amingeruch hat. Für die Lagerung ist ein kühler, dunkler, gut belüfteter Ort geeignet, wobei der Behälter vor Licht geschützt werden sollte, da die Verbindung durch Licht zersetzt werden kann.
| Chemische Formel | C8H19N |
| Deutscher Name | Diisopropylethylamin |
| Englischer Name | N,N-diisopropylethylamine |
| CAS-Nr. | 7087-68-5 |
| Molekulargewicht | 129,24 g/mol |
| Schmelzpunkt | −50 ℃ |
| Siedepunkt | 127 ℃ |
Sonstige Informationen zu Diisopropylethylamin
1. Andere Namen für Diisopropylethylamin
Der offizielle Name von Diisopropylethylamin ist N,N-Diisopropylethylamin. Die Abkürzung für Diisopropylethylamin ist DIPEA, die in der organischen Synthese als Gattungsbezeichnung verwendet wird.
Ein anderer Name für Diisopropylethylamin ist N-Ethyl-Diisopropylamin oder Hunigsche Base. Der Name Hunigsche Base geht auf den deutschen Chemiker Siegfried Helmut Hunig zurück und wird ebenfalls häufig und weit verbreitet im Bereich der organischen Synthese verwendet.
2. Entsorgungsmethoden
Diisopropylethylamin ist für Wasserorganismen giftig. Daher sollte Diisopropylethylamin bei der Entsorgung von einem spezialisierten, vom Präfekturgouverneur zugelassenen Abfallentsorger ordnungsgemäß entsorgt werden.