Was ist Cyclopentadien?
Cyclopentadien ist ein cyclisches Dien mit einer fünfgliedrigen Ringstruktur, die durch die Summenformel C5H6 dargestellt wird. Es ist eine farblose Flüssigkeit mit einem charakteristischen Terpengeruch. Industriell wird es durch fraktionierte Destillation aus der C5-Fraktion der Naphtha-Pyrolyse und in Gasleichtöl aus der trockenen Kohledestillation gewonnen. Es ist sehr reaktiv und dimerisiert leicht bei Raumtemperatur zu Dicyclopentadien. Dicyclopentadien zersetzt sich beim Erhitzen wieder zu Cyclopentadien, so dass es in Labors und anderen Anwendungen üblich ist, die Erhitzung von stabilem Dicyclopentadien von Fall zu Fall anzupassen.
Cyclopentadien ist in der GHS-Klassifizierung als entzündliche Flüssigkeit, akut giftig, augenreizend, zielorgantoxisch und systemisch toxisch (einmalige und wiederholte Exposition) eingestuft.
Anwendungen von Cyclopentadien
Cyclopentadien wird für die Synthese von Pestiziden, Insektiziden und Harzweichmachern verwendet. Cyclopentadien ist eine zyklische Verbindung mit einer aktiven kovalenten Doppelbindung im Molekül und kommt neben seiner starken Säure in großen Mengen als Destillat-Nebenprodukt beim Cracken von Naphtha vor, was zu seiner verbreiteten Verwendung in Forschung und Entwicklung geführt hat.
Insbesondere Hyminsäureanhydrid, das durch die Diels-Alder-Reaktion mit Maleinsäureanhydrid gewonnen wird, Ethylidennorbornen, ein Rohstoff für EPDM, eine Art synthetischer Kautschuk, und Hexachlorcylopentadien, ein Rohstoff für Pestizide und Insektizide auf Dolinbasis, sind von Cyclopentadien abgeleitete Verbindungen.