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Cyclopropen

Was ist Cyclopropen?

Cyclopropene sind die einfachsten Cycloalkene, die durch die chemische Formel C3H4 dargestellt werden. Ihre Verwendung als eigenständige Cyclopropen ist aufgrund ihrer dreieckigen Struktur, die stark verzerrt und sehr reaktiv ist, begrenzt. Eine bekannte Methode zur Herstellung von Cyclopropen ist die Reaktion von Allylchlorid mit Natriumamid.

Ein kommerziell erhältliches Cyclopropen-Derivat ist Diphenylcyclopropenon, bei dem Keton- und Phenylgruppen eingeführt werden. Für diese Verbindung gelten die gesetzlichen Bestimmungen des Arbeitsschutzgesetzes, des Arbeitsnormengesetzes, des PRTR-Gesetzes und des Gesetzes zur Kontrolle giftiger und schädlicher Stoffe nicht.

Anwendungen von Cyclopropen

Cyclopropene sind aufgrund ihrer stark verzerrten Dreiecksstruktur sehr reaktionsfreudig, und die Reaktion verläuft in der Regel unter Spaltung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen, was schwierig durchzuführen ist. Darüber hinaus besitzen Cyclopropene eine intramolekulare Doppelbindung mit Dreifachbindungseigenschaften, wodurch ihre Reaktivität der von Alkinen ähnelt. Aufgrund dieser hervorragenden Reaktivität werden Cyclopropen-Derivate häufig für die Synthese biologisch aktiver Verbindungen, einschließlich Pharmazeutika, verwendet.

Ein weiteres Beispiel für die Verwendung von Cyclopropenderivaten selbst als Produkte ist die Verwendung von 1-Methylcyclopropan als Frischhaltemittel für Zierpflanzen, Obst und Gemüse. Der Grund dafür ist, dass 1-Methylcyclopropen seine Aktivität durch Bindung an Ethylenrezeptorproteine aufrechterhält, die mit physiologischen Reaktionen in Pflanzen in Verbindung gebracht werden.

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