Qu’est-ce que l’oxazole ?
L’oxazole est un composé organique classé comme un type d’amine de composé aromatique hétérocyclique, dont la formule chimique est C3H3NO.
Son numéro d’enregistrement CAS est 288-42-6. Il a un poids moléculaire de 69,06, un point de fusion de -87 à -84°C et un point d’ébullition de 69-70°C. C’est un liquide incolore à jaune clair à température ambiante. La densité est de 1,05 g/mL et le pKa de l’acide conjugué est de 0,8.
Il s’agit d’un liquide ou d’une vapeur hautement inflammable avec un point d’éclair bas de 19°C. Il est désigné comme substance dangereuse et inflammable.
Utilisations de l’oxazole
L’oxazole est une substance utilisée dans de nombreux domaines. Elle est bénéfique en tant que matière première pour les polymères à haute résistance à la chaleur. Un exemple est son utilisation dans la construction de feuilles de durcissement, en particulier dans les matériaux de feuilles industrielles qui nécessitent une résistance à la pression résistante à la chaleur.
D’autres utilisations dans le domaine de l’électronique comprennent les films isolants utilisés dans les puces à semi-conducteurs et les films polymères adhésifs utilisés dans les dissipateurs de chaleur pour appareils électroniques, en raison de leur excellente résistance à la chaleur.
Propriétés des oxazoles
L’oxazole est un type de composé aromatique. Il est toutefois considéré comme moins aromatique que le thiazole. Il s’agit d’un isomère dans lequel l’azote de l’imidazole a été remplacé par de l’oxygène, mais l’oxazole est faiblement basique.
Le pKa de l’acide conjugué de l’oxazole est de 0,8, contrairement au pKa de l’acide conjugué de l’imidazole, qui est d’environ 7. En termes de réactivité, la déprotonation de la position C2 des oxazoles peut entraîner la formation d’isonitriles à cycle ouvert. Alternativement, une réaction de Diels-Alder se déroule contre la structure diénique de l’oxazole, entraînant la perte d’oxygène et la formation d’un corps pyridinique.
Les oxazoles à 4 acyles sont des composés dont le résidu acyle est connu pour être réarrangé en position C5 par conforçage, une réaction de réarrangement thermique. Les oxazoles sont également un groupe de composés connus pour subir diverses réactions d’oxydation. Par exemple, l’addition de trois équivalents de nitrate de cérium et d’ammonium (CAN) au 4,5-diphényloxazole a été rapportée comme produisant du formamide et de l’acide benzoïque.
Il convient de noter que, dans cette réaction, trois équivalents d’eau sont consommés par équivalent d’oxazole en raison de la semi-réaction d’équilibre. Le cérium tétravalent est induit à partir de quatre équivalents de protons et de quatre équivalents d’électrons.
Types d’oxazoles
Les oxazoles sont principalement vendus comme produits réactifs pour la recherche et le développement. Ils sont disponibles en petites quantités de 1 g, 10 g et sont des composés coûteux.
Si de grandes quantités sont nécessaires, il faut demander un devis individuel au fabricant. Le réactif peut être manipulé à température ambiante ou stocké au réfrigérateur.
De nombreux analogues des oxazoles en tant que blocs de construction hétérocycliques non halogénés sont également disponibles en tant que réactifs. Les exemples incluent le 2,4,5-triméthyloxazole, le benzoxazole et ses dérivés.
Autres informations sur les oxazoles
Synthèse des oxazoles
Il existe plusieurs méthodes de synthèse des oxazoles. Les méthodes synthétiques classiques sont les suivantes :
La synthèse de Robinson-Gabriel par déshydratation de 2-acylaminocétones.
La réaction de synthèse de l’oxazole de Fisher à partir de cyanohydrine et d’aldéhydes.
La réaction de Brederek synthétisée à partir d’α-halocétones et de formaldéhyde, etc.
D’autres méthodes de synthèse de dérivés de l’oxazole ont également été rapportées, telles que la cycloisomérisation d’amides propargyliques et la réaction de chlorures de benzoyle avec l’isonitrile.