Qu’est-ce l’anhydride succinique?
L’anhydride succinique est un composé organique dont la formule chimique est C4H4O3 et son poids moléculaire est 100,1.
L’anhydride succinique se forme par exemple lorsqu’une molécule d’eau est éliminée en chauffant l’acide succinique. En raison de ses propriétés d’hydrolyse facile, l’anhydride succinique ouvre le cycle dans l’eau chaude ou dans des solutions alcalines à l’acide succinique.
Il peut également subir des réactions d’estérification avec des alcools pour produire les esters d’acide succinique correspondants. Il s’agit d’un solide cristallin incolore ou blanc, soluble dans l’éthanol et l’acétone et insoluble dans l’eau. De plus, il est irritant pour la peau et les yeux.
Utilisations de l’anhydride succinique
L’anhydride succinique est largement utilisé dans divers domaines. Voici quelques-unes de ses principales utilisations :
1. Matières premières pour les résines synthétiques
L’anhydride succinique est utilisé dans la production de résines alkydes et de résines de polyester insaturé. Ces résines sont utilisées dans des produits tels que les peintures, les adhésifs et les plastiques.
En particulier, les résines utilisant de l’acide succinique dérivé de plantes devraient contribuer au recyclage des ressources et à la réduction des émissions de dioxyde de carbone en tant que plastiques biodégradables.
2. Synthèse organique
L’anhydride succinique est utilisé comme estérificateur et agent acylant dans la synthèse de composés organiques. Cela permet la production d’une large gamme de produits chimiques et d’intermédiaires. Ces substances jouent également un rôle important dans la synthèse de produits pharmaceutiques et dans la production de colorants et de pigments.
En particulier, elle est souvent utilisée pour l’acylation dans les conditions de Friedel-Crafts. Par ailleurs, l’anhydride succinique est utilisé comme durcisseur dans les résines époxy avec des groupes alcényles (ASA) et comme agent d’encollage dans la production de papier.
Propriétés de l’anhydride succinique
L’anhydride succinique est un composé dans lequel les molécules d’eau ont été retirées de l’acide succinique. Il s’agit d’un cristal incolore, facilement hydrolysé à l’air et qui se retransforme progressivement en acide succinique.
Il est insoluble dans l’eau, mais soluble dans les solvants organiques (acétone, éthanol, éther diéthylique, etc.). Il a une odeur piquante caractéristique, un point de fusion de 118°C et un poids moléculaire de 100,07 g/mol.
Il est sujet à des réactions d’hydrolyse et se transforme en acide succinique au contact de l’eau. L’anhydride succinique peut également subir des réactions d’estérification avec des alcools pour produire les esters d’acide succinique correspondants. Cette réaction joue un rôle important dans la synthèse organique.
L’anhydride succinique est également insensible à la chaleur et peut être ouvert par chauffage. L’anhydride succinique est irritant pour la peau et les yeux et doit être manipulé avec précaution.
Structure de l’anhydride succinique
La formule moléculaire de l’anhydride succinique est C4H4O3 et sa structure est celle d’un anneau à cinq chaînons. L’anhydride succinique se forme lorsqu’une molécule d’eau est retirée des deux groupes carboxyliques de l’acide succinique, formant ainsi un anhydride acide.
La structure cyclique à cinq chaînons de l’anhydride succinique se compose de deux groupes carbonyles et d’un groupe éther. Ces groupes carbonyles sont susceptibles de subir une attaque nucléophile lorsqu’ils réagissent avec des alcools et des amines pour former des esters et des amides.
La structure de l’anhydride succinique a une influence significative sur sa réactivité et ses applications.
Autres informations sur l’anhydride succinique
Méthodes de production de l’anhydride succinique
Il existe plusieurs méthodes de production de l’anhydride succinique. La méthode utilisée industriellement est le procédé mélamine-acide succinique.
Dans cette méthode, la mélamine et l’acide succinique réagissent pour produire de l’anhydride succinique. Lorsque les deux sont mélangés et chauffés, la mélamine réagit avec les groupes carboxy de l’acide succinique pour produire un intermédiaire, le succinate de mélamine. Cet intermédiaire est ensuite chauffé pour produire de l’anhydride succinique, qui régénère la mélamine.
Dans ce processus, la mélamine est régénérée et réutilisée après la réaction et agit comme un catalyseur, permettant la production efficace d’anhydride succinique. D’autres méthodes couramment utilisées comprennent la production d’anahydride maléique par hydrogénation de contact.
L’anhydride succinique peut également être obtenu par déshydratation de l’acide succinique. L’acide succinique est chauffé et un agent déshydratant approprié, tel que l’anhydride acétique ou le phosphate de pentaoxyde, est ajouté, ce qui élimine les molécules d’eau et produit de l’anhydride succinique.