Qu’est-ce que le furanéol ?
Le furanéol est un cristal ou une poudre de couleur blanche à jaune.
Le nom furanéol est une marque déposée de Firmenich AG et le nom IUPAC est 4-hydroxy-2,5-diméthyl-3-furanone. Également connu sous le nom de 2,5-diméthyl-4-hydroxy-3(2H)-furanone, Strawberry furanone, Alletone, cétone d’ananas, Diméthylhydroxy furanone.
Il s’agit d’un composé organique dont la formule chimique est C6H8O3 et le poids moléculaire 128,13. Son numéro d’enregistrement CAS est 3658-77-3.
Utilisations du furanéol
Comme le suggère l’alias “strawberry furanone”, ce composé a une odeur de fraise. Industriellement, il est utilisé comme arôme alimentaire et ingrédient de parfum avec un arôme de fraise.
Il est utilisé sous forme diluée car il devient malodorant à des concentrations élevées. À une concentration de 0,01 %, il a un arôme sucré, de caramel légèrement brûlé et de barbe à papa. Le seuil de l’arôme est très bas, même à des concentrations de 0,00004 mg ou 0,00001-0,000005 mg dans 1 kg d’eau ; à des concentrations de 0,10-1,00 ppm, il a un goût sucré de caramel ou de fruit ; à des concentrations de 1,00-1,00 ppm, il a un goût sucré de caramel ou de fruit ; à des concentrations de 1,00-1,00 ppm, il a un goût sucré de caramel ou de fruit.
On le trouve à l’état naturel dans de nombreux fruits, tels que les fraises et les ananas, et il constitue également un composant aromatique important du sarrasin et des tomates.
Propriétés du furanéol
Il est solide à température ambiante, avec un point de fusion de 77-79 °C et un point d’ébullition de 216 °C. Il est soluble dans l’éthanol et légèrement soluble dans l’eau, le chloroforme et le méthanol.
La constante de dissociation de l’acide (pKa) est de 8,56. La constante de dissociation de l’acide est une mesure quantitative de la force d’un acide ; un pKa plus petit indique un acide plus fort.
Types de furanéol
Il existe deux énantiomères du furanéol : le (R)-(+)-furanéol et le (S)-(-)-furanéol. L’arôme de fraise est attribué à l’énantiomère (R).
Autres informations sur le furanéol
1. Comment le furanéol est-il produit ?
C’est l’un des produits de la déshydratation du glucose. Il est biosynthétisé à partir des glucosides obtenus par déshydratation du saccharose.
Industriellement, le 2,5-hexindiol est synthétisé par éthynylation de l’acétaldéhyde. Le 2,5-hexindiol réagit ensuite avec l’ozone et est converti en hexane-2,5-diol-3,4-dione par traitement réducteur.
Une cyclisation ultérieure en présence d’un catalyseur acide permet la synthèse du Furanéol. Il peut également être produit à partir du rhamnose dans un bioprocédé à plusieurs étapes.
2. Précautions de manipulation et de stockage
Lors de la manipulation
Éviter le contact avec les agents oxydants, qui sont des substances dangereuses mélangées. La manipulation doit se faire dans un endroit bien ventilé ou avec une ventilation locale.
Porter un équipement de protection approprié lors de l’utilisation. Prendre soin d’éviter la dispersion des poussières.
En cas d’incendie
Le furanéol est inflammable à l’état liquide. Il peut se décomposer en produisant du dioxyde de carbone et du monoxyde de carbone. Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse, des agents extincteurs en poudre ou du dioxyde de carbone pour éteindre le feu.
En cas de contact avec la peau
Veiller à ce que le produit ne soit pas en contact avec la peau. Des vêtements de protection tels que des blouses de laboratoire ou des vêtements de travail et des gants de protection doivent toujours être portés lors de l’utilisation du produit. Ne jamais retrousser les manches des vêtements de protection pour éviter l’exposition de la peau.
En cas de contact avec la peau, laver à l’eau. En cas de contact avec les vêtements, retirer et isoler tous les vêtements contaminés. En cas d’irritation de la peau ou d’éruption cutanée, consulter un médecin et le faire soigner.
En cas de contact avec les yeux
Toujours porter des lunettes de protection lors de l’utilisation du produit. En cas de contact avec les yeux, les rincer soigneusement à l’eau pendant plusieurs minutes. Si vous portez des lentilles de contact, retirez-les si elles peuvent être facilement enlevées et lavez-les soigneusement. Si l’irritation oculaire persiste, consulter un médecin.
Stockage
Pour le stockage, remplir le récipient avec un gaz inerte tel que l’azote ou l’argon, fermer hermétiquement le récipient et le conserver au réfrigérateur (2-8°C). Conservez le produit dans un endroit frais et bien ventilé, à l’abri de la lumière directe du soleil. Il est également important de conserver le produit à l’écart des agents oxydants et d’autres substances dangereuses incompatibles.