Qu’est-ce que la diphénylamine ?
La diphénylamine est un composé organique dont la formule structurelle est (C6H5)2NH.
Il s’agit d’une amine secondaire à deux groupes phényles, classée parmi les amines aromatiques. Également connue sous le nom de N-phénylbenzèneamine, N-phénylaniline, DPA, anilinobenzène, (phénylamino)benzène, N,N-diphénolamine, etc. Le numéro d’enregistrement CAS est 122-39-4.
Utilisations de la diphénylamine
La diphénylamine est principalement utilisée comme réactif pour la détection des nitrates, comme matière première et intermédiaire dans diverses synthèses organiques, et comme stabilisateur dans les explosifs et les solvants chlorés. La détection des nitrates est notamment connue sous le nom de réaction nitrate. La substance est également utilisée pour l’extraction de l’ADN.
En tant que matière première synthétique, elle est utilisée comme intermédiaire synthétique et matière première pour les produits pharmaceutiques, les colorants, les produits chimiques organiques pour le caoutchouc et l’inhibiteur de polymérisation phénothiazine. C’est également une matière première pour la synthèse d’agents anti-âge (par exemple la N-(1,3)-diméthylbutyl-N’-phényl-p-phénylènediamine) dans les produits chimiques organiques pour le caoutchouc. Dans le domaine des colorants, la substance est utilisée dans les colorants acides, les colorants au sulfure et les colorants au sériton.
Propriétés de la diphénylamine
La diphénylamine a une formule moléculaire de C12H11N, un poids moléculaire de 169,23, un point de fusion de 53°C et un point d’ébullition de 302°C. C’est un solide cristallin aromatique blanc ou jaune à température ambiante. Sa densité est de 1,15 g/mL et sa constante de dissociation de l’acide pKa est de 0,78. Il est insoluble dans l’eau mais facilement soluble dans l’éthanol, l’acétone, le benzène, le tétrachlorure de carbone, la pyridine et l’acétate d’éthyle.
Par ailleurs, elle est soluble dans l’éther et l’acide acétique et légèrement soluble dans le chloroforme.
Types de diphénylamine
La diphénylamine est une substance principalement vendue comme réactif de R&D et comme produit chimique industriel. En tant que réactif de R&D, elle est disponible en différents volumes, tels que 25 g, 100 g, 500 g et 100 ml. Il s’agit de produits réactifs qui nécessitent généralement un stockage réfrigéré.
En tant que produit chimique industriel, il est vendu en unités de volume, par exemple en sacs de papier de 20 kg. Les utilisations potentielles comprennent la stabilisation des intermédiaires de teinture, de la nitrocellulose et du celluloïd.
Autres informations sur la diphénylamine
1. Synthèse de la diphénylamine
La diphénylamine est obtenue par pressurisation et chauffage de chlorhydrate d’aniline et d’aniline. Elle peut également être synthétisée par désamination de l’aniline en présence d’un catalyseur oxyde.
2. Réaction de coloration de la diphénylamine
La diphénylamine est une substance qui peut être colorée en différentes couleurs par des réactions chimiques. Dans la réaction où la diphénylamine et les ions nitrate ou nitrite sont ajoutés à une solution concentrée d’acide sulfurique, la couleur vire au bleu foncé. Cette réaction est connue sous le nom de test de Runge et le test de Runge est utilisé pour détecter ces ions.
La réaction du 2-désoxypentose avec la diphénylamine est également connue sous le nom de réaction de Disch et donne une couleur bleue. La réaction de Disch est utilisée pour l’analyse quantitative de l’ADN.
3. Réactions chimiques de la Diphénylamine
La diphénylamine est une base faible dont la constante de dissociation des bases Kb est de 10-14. Elle réagit avec les acides forts pour former des sels, par exemple le solide blanc ou jaune pâle [(C6H5)2NH2]+[HSO4]- en réaction avec l’acide sulfurique.
La diphénylamine est également une substance facilement cyclisable. Par exemple, sa réaction avec le soufre produit des phénothiazines et sa réaction avec l’iode produit des carbazoles par des réactions de déshydrogénation.
4. Propriétés dangereuses de la diphénylamine
La diphénylamine est une substance présentant des risques connus, notamment des lésions oculaires graves, une cancérogenèse possible, des effets néfastes possibles sur la fertilité ou le fœtus, des lésions du système nerveux central et du système sanguin, une irritation possible des voies respiratoires et des lésions du système sanguin et des reins en cas d’exposition prolongée ou répétée.
La loi sur la santé et la sécurité au travail les désigne comme des substances dangereuses et toxiques qui doivent être étiquetées ou notifiées par leur nom. Lors de la manipulation, un équipement de protection approprié doit être utilisé et la substance doit être manipulée correctement, conformément à la loi.
De plus, en tant que substance inflammable, elle est désignée comme une substance inflammable désignée et des solides inflammables en vertu de la loi sur les services d’incendie.