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dicyclohexylamine

Qu’est-ce que la dicyclohexylamine ?

La dicyclohexylamine est un composé organique appartenant à la famille des amines aliphatiques.

Il s’agit d’une amine secondaire constituée de deux anneaux de cyclohexane reliés par un atome d’azote ; son nom selon la nomenclature IUPAC est N-cyclohexylcyclohexaneamine. Sa formule chimique est C12H23N, son poids moléculaire 181,32, son point de fusion -0,1°C, son point d’ébullition 255,8°C et c’est un liquide incolore ou jaune à température ambiante.

Il a une odeur de poisson. Densité 0,912 g/mL, numéro d’enregistrement CAS 101-83-7. Il est extrêmement facile à dissoudre dans l’éthanol et l’acétone et pratiquement insoluble dans l’eau.

Utilisations de la dicyclohexylamine

Les principales utilisations de la dicyclohexylamine sont les inhibiteurs de rouille, les produits chimiques pour le caoutchouc, les matières premières telles que les huiles de traitement en émulsion, les surfactants, les matières premières pour les teintures et les produits agrochimiques. Elle est largement utilisée dans diverses industries. Elle est également utilisée comme catalyseur dans la synthèse de la mousse de polyuréthane flexible.

La dicyclohexylamine est également un composé utile en tant que matière première intermédiaire dans divers produits chimiques organiques synthétiques. Elle est notamment utilisée comme accélérateur de vulcanisation des sulfénamides et dans des produits pharmaceutiques tels que les mucolytiques, les analgésiques et les bronchodilatateurs. Le dicyclohexyl-2-benzothiazole sulfénamide est un exemple d’accélérateur de vulcanisation.

Propriétés de la dicyclohexylamine

La dicyclohexylamine est un composé organique classé parmi les amines secondaires. Sa constante de dissociation acide pKa est de 10,4 et sa solution aqueuse est fortement basique.

La substance est considérée comme stable dans des conditions de stockage normales, mais peut être décomposée par la lumière. Les températures élevées, la lumière directe du soleil, la chaleur, les flammes et l’électricité statique doivent être évitées. Elle réagit également avec les agents oxydants puissants, et il faut donc éviter de la mélanger pendant le stockage.

Types de dicyclohexylamine

La dicyclohexylamine est vendue comme produit réactif pour la recherche et le développement et comme produit chimique industriel. En tant que produit réactif pour la recherche et le développement, elle est disponible en différents volumes tels que 5 g, 100 g, 500 g, 2 kg, 25 ml et 500 ml. Produits réactifs qui peuvent généralement être manipulés à température ambiante. Utilisés comme matières premières pour la synthèse organique, etc.

En tant que produits chimiques industriels, ces produits chimiques sont disponibles en bidons de 16 kg et en fûts de 180 kg. Il est destiné à être utilisé comme matière première pour les produits chimiques pour le caoutchouc, les huiles de traitement à base d’émulsion, etc. et comme inhibiteur de rouille, et est fourni en grands volumes pour faciliter la manipulation dans les usines.

Autres informations sur la dicyclohexylamine

1. Synthèse de la dicyclohexylamine

L’une des principales méthodes de production de la dicyclohexylamine est l’hydrogénation de l’aniline en utilisant le ruthénium ou le palladium comme catalyseur. Dans cette méthode, le principal produit est la cyclohexylamine, mais de petites quantités de dicyclohexylamine peuvent être obtenues comme sous-produit.

Des rapports font état de méthodes améliorées utilisant l’acide niobique et l’acide tantalique. Une autre méthode est l’amination réductrice de la cyclohexanone avec l’ammoniac ou la cyclohexylamine.

D’autres méthodes comprennent l’addition d’hydrogène sous pression de diphénylamine en présence d’un catalyseur au ruthénium et la réaction catalysée par le Pd/C de la cyclohexanone avec la cyclohexylamine à 4 mmHg dans une atmosphère d’hydrogène.

2. Informations réglementaires et dangers de la dicyclohexylamine

La dicyclohexylamine est une substance inflammable dont le point d’éclair est de 100°C. En vertu de la loi sur les services d’incendie, elle est désignée comme une “substance dangereuse de classe 4” et un “liquide soluble dans l’eau à base de pétrole de classe 3”. En vertu de la loi sur les règlements portuaires, elle est classée comme “substance dangereuse et corrosive”. Il doit être manipulé correctement et conformément à la loi.

Les principaux dangers de la dicyclohexylamine qui ont été identifiés sont les suivants

  • Toxique en cas d’ingestion.
  • Toxique en cas de contact avec la peau.
  • Nocif en cas d’inhalation.
  • Brûlures cutanées et lésions oculaires graves.
  • Lésions oculaires graves.
  • Susceptible d’avoir des effets néfastes sur la fertilité ou l’enfant à naître.
  • Risque d’atteinte neurologique en cas d’exposition prolongée ou répétée.

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