Was ist Aminophenol?
Aminophenole sind organische Verbindungen, bei denen eines der Wasserstoffatome am Benzolring des Phenols durch eine Aminogruppe ersetzt ist.
Je nach Position der Aminogruppe gibt es drei Isomere: o-Aminophenol (ortho-Aminophenol), m-Aminophenol (meta-Aminophenol) und p-Aminophenol (para-Aminophenol). Alle drei Isomere sind bei Raumtemperatur fest und haben eine weiße oder blassgelbe kristalline, nadelförmige Form (ortho), weiß (meta) und farblose, plättchenförmige Kristalle (para). Insbesondere die para-Form soll an der Luft allmählich oxidieren und eine braune Farbe annehmen.
Das Molekulargewicht und die Dichte der Aminophenole betragen 109,13 bzw. 1,328 g/cm3 für die ortho-Form, 1,276 g/cm3 für die meta-Form und 1,13 g/cm3 für die para-Form. Alle drei Stoffe sind in polaren Lösungsmitteln wie Ethanol löslich. Die Löslichkeit in Wasser variiert zwischen ortho: 2,0 x 103 mg/L (20 °C), meta: 26 g/L (20 °C) und para: 16 g/L (20 °C).
Anwendungen von Aminophenol
Alle drei Aminophenole werden als wichtige Bausteine in der synthetischen organischen Chemie verwendet. Sie sind insbesondere Ausgangsstoffe für Arzneimittel und Farbstoffe.
Beispiele für spezifische Synthesen sind die Synthese von Acetaminophen durch die Reaktion von p-Aminophenol mit Essigsäureanhydrid und die Synthese von Heterocyclen aus o-Aminophenol. 3-(Diethylamino)-Phenol, das aus m-Aminophenol synthetisiert wird, ist auch ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Synthese von Fluoreszenzfarbstoffen.
O-Aminophenol wirkt als Reduktionsmittel und ist daher ein fotografischer Entwickler (Produktnamen Atomal, Ortol, etc.). M-Aminophenol wird auch als Farbstoff, wärmeempfindlicher Farbstoff, Pestizid und Rohstoff für Aramidfasern verwendet. P-Aminophenol wird als Antioxidationsmittel für Gummi, in oxidativen Farbstoffen für Pelze und als Zwischenprodukt bei der Synthese von Fluoreszenzfarbstoffen eingesetzt. Wie o-Aminophenol wird auch p-Aminophenol in fotografischen Entwicklern verwendet.
Funktionsweise der Aminophenole
Die Funktionsweise der Aminophenole wird anhand der Herstellungsmethoden und Eigenschaften erläutert.
1. Herstellung von Aminophenol
Bei der Nitrierung von Phenol entsteht ein Gemisch aus o-Nitrophenol und p-Nitrophenol, das zu o-Aminophenol und p-Aminophenol reduziert werden kann. Dies ist auf die ortho-para-Ausrichtung der Hydroxygruppen des Phenols zurückzuführen. Die Reduktion von Nitrophenolen kann mit geeigneten Reduktionsmitteln (z. B. NaBH4) oder Hydrierungsreaktionen mit Wasserstoff und einem Katalysator (z. B. Raney Ni) durchgeführt werden.
Aufgrund dieser ortho-para-Orientierung erfordert die Synthese der meta-Form einen völlig anderen Syntheseweg. M-Aminophenol kann durch 6-stündiges Schmelzen von 3-Aminobenzolsulfonsäure und Natriumhydroxid bei 245 °C oder durch die Substitutionsreaktion von Resorcin und Ammoniumhydroxid synthetisiert werden.
2. Eigenschaften und chemische Reaktionen von Aminophenolen
O-Aminophenole haben die Eigenschaft, intra- und intermolekulare Wasserstoffbrücken zwischen benachbarten Amino- und Hydroxylgruppen zu bilden.
Die Aminogruppen können diazotiert und an andere aromatische oder resonante Farbstoffspezies gekoppelt werden, um Farbstoffverbindungen zu synthetisieren. Diazotierte Verbindungen von o-Aminophenolen sind besonders nützlich als dreizähnige Liganden zur Bildung von Metallkomplexen.
Arten von Aminophenolen
Aminophenole werden sowohl als Reagenzien für Forschung und Entwicklung als auch als oxidative Farbstoffe für industrielle Anwendungen verkauft. Die ortho-, meta- und para-Isomere sind in der Regel getrennte Produkte und keine Gemische.
Als Reagenzprodukte werden sie in kleinen Einheiten wie 25 g , 500 g verkauft, während Produkte als oxidative Farbstoffe in größeren Mengen wie 15 kg , 20 kg verkauft werden.