Was ist Carnitin?
Carnitin ist eine organische Verbindung, die als Hydroxysäure und quaternäre Ammoniumverbindung eingestuft wird.
Es hat die chemische Formel C7H15NO3 und wird als Hydroxysäure eingestuft, da das Molekül Hydroxy- und Carboxylgruppen sowie eine quaternäre Ammonium-Ionenstruktur aufweist. Die quaternäre Ammoniumgruppe ist immer positiv geladen, während die Carboxylgruppe negativ geladen ist. Die Registrierungsnummern sind 406-76-8 für die DL-Form und 541-15-1 für die L-Form.
Es hat ein Molekulargewicht von 161.199, eine Dichte von 0,64 g/cm3, einen Schmelzpunkt von 190-195 °C und ist ein kristallines Pulver oder Pulver bei Raumtemperatur. Die Farbe ist weiß bis gelblichbraun. Es ist löslich in Wasser und Ethanol, aber kaum löslich in Aceton.
L-Carnitin ist in den Muskelzellen reichlich vorhanden und ist eine wesentliche Verbindung für den Fettstoffwechsel. Wenn L-Carnitin an Fettsäuren gebunden ist, wird es zu den Mitochondrien transportiert, wo es verbrannt und als Energie im Körper verwendet wird.
Anwendungen von Carnitin
Carnitin ist eine Substanz, die am Fettstoffwechsel im menschlichen Körper beteiligt ist. Daher wird es in den letzten Jahren häufig als Nahrungsergänzungsmittel verwendet. Gesunde Kinder und Erwachsene sind jedoch in der Lage, in ihrer Leber und ihren Nieren ausreichend Carnitin zu synthetisieren, um ihren täglichen Bedarf zu decken.
Andererseits ist die Substanz als Medikament gegen Carnitinmangel zugelassen. Sie wird als oral oder intravenös verabreichtes Medikament eingesetzt. Zu den Ursachen für Carnitinmangel gehören eine unzureichende Zufuhr durch die Ernährung und andere Faktoren, eine unzureichende Biosynthese wie Nieren- oder Leberinsuffizienz, ein übermäßiger Verlust durch Dialyse oder Durchfall sowie Nebenwirkungen von Medikamenten.
Als In-vivo-Substanz wird Carnitin auch als Forschungs- und Entwicklungsreagenz in anderen Bereichen wie der Biochemie verwendet.
Merkmale von Carnitin
Carnitin besitzt ein Paar von Spiegelisomeren, da der Kohlenstoff an Position 3, d. h. der Kohlenstoff, an den die Hydroxylgruppe gebunden ist, das chirale Zentrum darstellt. Bei der Unterscheidung der Spiegelisomere wird häufig zwischen D-Carnitin und L-Carnitin unterschieden.
Das racemische Gemisch aus gleichen Mengen dieser Isomere wird auch oft als DL-Carnitin bezeichnet.
Arten von Carnitin
Carnitin gibt es als Nahrungsergänzungsmittel, als Arzneimittel und als Reagenz für Forschung und Entwicklung. Als Nahrungsergänzungsmittel wird L-Carnitin von vielen Herstellern in Form von Tabletten verkauft.
Als Arzneimittel wird es bei Carnitinmangel verschrieben und sein generischer Name ist Levocarnitin (L-Carnitin). Es ist in Form von Tabletten und oralen Lösungen erhältlich. Man sollte die beiden Formen nicht verwechseln, denn es gibt sowohl Levocarnitinchlorid-Tabletten als auch freies Levocarnitin.
Neben freiem L-Carnitin wird es häufig als L-Carnitin-Hydrochlorid oder racemisches DL-Carnitin-Hydrochlorid als Forschungs- und Entwicklungsreagenz verkauft. Das Hydrochloridsalz ergibt sich aus den Reinigungsbedingungen während der Kommerzialisierung. Es ist ein Reagenzprodukt, das bei Raumtemperatur gelagert werden kann und in verschiedenen Mengen wie 10 mg, 1 g, 5 g, 25 g und 100 g erhältlich ist.
Weitere Informationen zu Carnitin
1. Biosynthese von Carnitin
Carnitin wird im Körper aus den essentiellen Aminosäuren Lysin und Methionin biosynthetisiert. Zunächst wird Methionin in S-Adenosylmethionin umgewandelt.
Methyltransferasen übertragen die Methylgruppe von S-Adenosylmethionin auf eine Aminogruppe an der Seitenkette von Lysin, was zur Synthese des quaternären Ammoniumteils von Carnitin führt. Eine weitere Reaktion eines anderen Enzyms führt zur stereoselektiven Addition einer Hydroxylgruppe an die Seitenkette von Lysin und zum Aufbau des Molekülgerüsts.
2. Carnitin-Mangel
Es gibt zwei Arten von Carnitinmangel: Die erste ist eine vererbte Störung des Carnitintransportsystems der Zelle. In diesem Fall treten die Symptome der Kardiomyopathie, der Skelettmuskelschwäche und der Hypoglykämie in der Regel im Alter von fünf Jahren auf.
Der zweite Fall ist ein Carnitin-Mangel, der durch bestimmte Krankheiten (z. B. chronisches Nierenversagen) oder unter bestimmten Bedingungen (z. B. Einnahme bestimmter antimikrobieller Medikamente) verursacht wird. In diesen Fällen kommt es zu einer verminderten Aufnahme oder einer erhöhten Ausscheidung von Carnitin.
Zur Behandlung dieses Mangels werden Carnitin-Präparate verschrieben.