Qu’est-ce que l’acétate de phényle ?
L’acétate de phényle (anglais : phenyl acetate) est l’un des esters phénoliques, un composé organique dont la structure est une déshydratation-condensation de l’acétate de phényle et du phénol.
Il s’agit également d’un composé organique dont la formule moléculaire est C8H8O2, le poids moléculaire 136,15 g/mol, la densité environ 1,08 g/ml et le numéro CAS 122-79-2. Les autres noms comprennent l’acétate de phénol et l’acétoxybenzène.
Utilisations de l’acétate de phényle
L’acétate de phényle est utilisé comme matière première synthétique pour une variété de composés organiques, y compris des substrats et des inhibiteurs d’enzymes. Il s’agit d’un réactif relativement peu coûteux et donc facilement disponible. Toutefois, cette substance est rarement utilisée seule.
Sa structure consiste en un anneau benzénique auquel est attaché un groupe ester, ce qui permet d’apporter diverses modifications à l’anneau benzénique. De nombreux transmetteurs présents dans le corps humain ont un tel squelette et sont utilisés comme matières premières pour les médicaments ciblant ces transmetteurs et récepteurs. Comme cette substance est un substrat pour les estérases, elle est utilisée comme matière première pour les inhibiteurs d’estérases.
L’acétate de phényle se réarrange également en 2- ou 4-hydroxyphénylméthylcétone en présence d’acides de Lewis et est également utilisé comme matière première synthétique pour divers composés organiques aromatiques, principalement comme dérivés nitrophényl. Cette substance étant un ester, elle est très facile à manipuler car elle n’est ni acide ni basique et ne contient pas de groupements nucléophiles ou électrophiles.
Propriétés de l’acétate de phényle
L’acétate de phényle est un liquide incolore à odeur phénolique à température et pression ambiantes. Il est pratiquement insoluble dans l’eau et soluble dans les solvants organiques tels que l’éthanol, le chloroforme et l’éther. Synthétiquement, il est obtenu par la réaction de l’anhydride acétique ou du chlorure d’acétyle avec le phénol.
Dans cette réaction, la nature nucléophile de l’atome d’oxygène du phénol est utilisée pour le synthétiser en le faisant réagir avec l’anhydride acétique ou le chlorure d’acétyle, qui sont susceptibles de réactions de substitution nucléophile. L’acétate de phényle doit être manipulé avec précaution.
Son point d’ébullition est d’environ 196°C, mais son point d’éclair est de 94°C. À des températures supérieures à 80°C, il existe un risque d’inflammation spontanée ou d’explosion. Il faut donc veiller à manipuler le produit dans un système fermé et à assurer une bonne ventilation.
Le produit étant également irritant pour la peau et les yeux, le port de gants en caoutchouc et de lunettes de protection est obligatoire lors de sa manipulation.
Autres informations sur l’acétate de phényle
1. Différences par rapport à l’acétate de phényle
Il convient de noter que la formule développée de l’acétate de phényle est CH3-COO-Ph, ce qui diffère de l’acide phénylacétique (Ph-CH2-COOH). L’acétate de phényle possède un groupe carboxyle et présente donc des propriétés complètement différentes.
2. À propos de l’acétate de phényle de mercure
Une substance de structure très similaire dérivée de l’acétate de phényle est l’acétate de phényle de mercure. Cette substance est un composé organométallique dont l’atome de mercure est inséré entre un atome d’oxygène et un atome de carbone sur le cycle benzénique.
L’acétate de phényle de mercure a été enregistré comme pesticide en 1948 pour son efficacité particulière à tuer le champignon de la pyriculariose du riz, mais il a expiré en 1973. À l’époque, la toxicité du méthylmercure, à l’origine de la maladie de Minamata, faisait l’objet d’un vif débat public. De même, le composé organique contenant du mercure, l’acétate de phényle, a également été retiré de l’utilisation en raison de l’agitation sociale à l’encontre des composés du mercure.
Cependant, le méthylmercure n’a pas été détecté dans l’acétate de phényle et aucun effet toxique n’a été constaté. Cependant, il a été remplacé par d’autres pesticides et n’est plus utilisé en raison de cas d’empoisonnement lors d’expériences et de pulvérisations de pesticides.
Ce composé peut être synthétisé par reflux thermique de l’acétate de mercure (II) avec le trifluorosilylbenzène dans le benzène ou par réaction du diphénylmercure avec l’acide acétique.