Was ist Essigsäurephenylester?
Essigsäurephenylester (englisch: phenyl acetate) ist einer der Phenylester, eine organische Verbindung, deren Struktur eine Dehydratationskondensation von Essigsäure und Phenol ist.
Es ist auch eine organische Verbindung mit der Summenformel C8H8O2, einem Molekulargewicht von 136,15, einer Dichte von etwa 1,08 g/ml und der CAS-Nummer 122-79-2. Andere Bezeichnungen sind Phenylacetat, Acetylphenol und
Phenylethanoat.
Anwendungen von Essigsäurephenylester
Essigsäurephenylester wird als synthetischer Rohstoff für eine Vielzahl von organischen Verbindungen verwendet, darunter Enzymsubstrate und -inhibitoren. Es ist ein relativ preiswertes Reagenz und daher leicht erhältlich. Die Substanz wird jedoch nur selten als solche verwendet.
Seine Struktur besteht aus einem Benzolring, an den eine Estergruppe gebunden ist, die verschiedene Modifikationen des Benzolrings ermöglicht. Viele der im menschlichen Körper vorkommenden Transmitter haben ein solches Grundgerüst und werden als Ausgangsmaterial für Medikamente verwendet, die auf diese Transmitter und Rezeptoren abzielen. Da diese Substanz ein Substrat für Esterasen ist, wird sie als Ausgangsstoff für Esterasehemmer verwendet.
Essigsäurephenylesterwird in Gegenwart von Lewis-Säuren auch zu 2- oder 4-Hydroxyphenylmethylketon umgelagert und dient als Rohstoff für die Synthese verschiedener aromatischer organischer Verbindungen, hauptsächlich als Nitrophenylphenylderivate. Da es sich bei dieser Substanz um einen Ester handelt, ist sie sehr einfach zu handhaben, da sie weder sauer noch basisch ist und keine nukleophilen oder elektrophilen Anteile enthält.
Eigenschaften von Essigsäurephenylester
Essigsäurephenylester ist eine farblose Flüssigkeit, die bei Raumtemperatur und -druck einen phenolischen Geruch aufweist. Es ist praktisch unlöslich in Wasser und löslich in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Chloroform und Ether. Synthetisch wird es durch die Reaktion von Essigsäureanhydrid oder Acetylchlorid mit Phenol gewonnen.
Bei dieser Reaktion wird die nukleophile Eigenschaft des Sauerstoffatoms des Phenols genutzt, um es durch Reaktion mit Essigsäureanhydrid oder Acetylchlorid, die für nukleophile Substitutionsreaktionen empfänglich sind, zu synthetisieren. Essigsäurephenylester wird als Gefahrstoff eingestuft und muss mit Vorsicht gehandhabt werden.
Der Siedepunkt liegt bei ca. 196 °C, der Flammpunkt jedoch bei 94 °C. Bei Temperaturen über 80 °C besteht die Gefahr einer Selbstentzündung oder Explosion. Daher ist darauf zu achten, dass das Produkt in einem geschlossenen System gehandhabt wird und eine gute Belüftung gewährleistet ist.
Da es auch Haut und Augen reizt, müssen beim Umgang mit dem Produkt Gummihandschuhe und eine Schutzbrille getragen werden.
Sonstige Informationen zu Essigsäurephenylester
1. Unterschiede zu Phenylessigsäure
Es ist zu beachten, dass die Strukturformel von Essigsäurephenylester CH3-COO-Ph lautet, was sich von der Phenylessigsäure (Ph-CH2-COOH) unterscheidet. Phenylessigsäure hat eine Carboxygruppe und weist daher völlig andere Eigenschaften auf.
2. Unterschiede zu Quecksilberphenylacetat
Ein von Essigsäurephenylester abgeleiteter Stoff mit einer sehr ähnlichen Struktur ist Quecksilberphenylacetat. Bei dieser Substanz handelt es sich um eine metallorganische Verbindung, bei der ein Quecksilberatom zwischen einem Sauerstoffatom und einem Kohlenstoffatom des Benzolrings eingefügt ist.
Essigsäurephenylester wurde 1948 als Agrochemikalie als Spezialchemikalie zur Abtötung von Reispilzen zugelassen, die Zulassung lief jedoch 1973 aus. Zu dieser Zeit war die Toxizität von Methylquecksilber, das die Minamata-Krankheit verursachte, ein heiß diskutiertes Thema in der Öffentlichkeit und die ebenfalls quecksilberhaltige organische Verbindung Essigsäurephenylester wurde aufgrund sozialer Unruhen gegen Quecksilberverbindungen ebenfalls aus dem Verkehr gezogen.
In Phenylacetatquecksilber wurde jedoch kein Methylquecksilber nachgewiesen und es wurden keine toxischen Wirkungen festgestellt. Es wurde jedoch durch andere Pestizide ersetzt und wird aufgrund von Vergiftungsfällen bei Versuchen und beim Versprühen von Pestiziden nicht mehr verwendet.
Diese Verbindung kann durch Rückfluss von Quecksilber(II)-acetat mit Trifluorsilylbenzol in Benzol oder durch Reaktion von Diphenylquecksilber mit Essigsäure synthetisiert werden.